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新しい分子応答系:エレクトロキロオプティクス

研究課題

研究課題/領域番号 13440184
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

鈴木 孝紀  北海道大学, 大学院・理学研究科, 教授 (70202132)

研究分担者 辻 孝  北海道大学, 大学院・理学研究科, 教授 (20029482)
研究期間 (年度) 2001 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2002年度)
配分額 *注記
15,000千円 (直接経費: 15,000千円)
2002年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
2001年度: 12,800千円 (直接経費: 12,800千円)
キーワード応答性分子 / 分子素子 / エレクトロクロミズム / キロオプティクス / 酸化還元系 / 円二色性 / 色素 / 電気化学 / 酸化還元素 / 分子不斉 / ビナフチル / ヘリセン / テトラシアノキノジメタン
研究概要

多重出力型分子応答系の構築を目指した本研究課題の目的は、電気化学的入力に対して、UV-Vis及びCD(円2色性)という2つのスペクトル出力が得られるエレクトロキロオプティカル(ECO)応答系の構築である。この研究を通じて、単に例の少ない応答系の成功例を増やすばかりではなく、どのような酸化還元対が有効なECO系になり得るのかという分子設計指針が得られたものと確信する。ECO系構築における問題点の1つは、他の応答系の場合と同様、如何にして双安定性を獲得するかという点である。これについては、代表者のこれまでの成果をもとに、「動的酸化還元挙動」を利用すること容易にクリアすることができた。一方、ECO系に特有の問題点としては、如何にして大きなキロオプティカル出力を発生させるかという点がある。即ち、通常の酸化還元対にキラルな置換基を結合させるだけでは、有効なECO系は構築不可能なのである。ここではヘリカルな構造を有するπ電子系を利用すること、また、同一のクロモフォアを2つ組み込み、その間でエキシトンカップリングを起こさせること、という手法を採用することで、非常に大きなCD出力を得ることに成功している。更に、UV-Vis及びCD出力の検出が長波長領域でも可能な化合物の探求、並びに、ECO以外の多重出力型応答系の構築へも研究を展開することができた。後者に関しては特に、高感度検出の可能な蛍光スペクトル出力型分子を合成することで、電気化学的入力に対し、UV-Vis及び蛍光を出力とする、エレクトロフルオリック応答系の構築に成功した。この結果を基に、UV-Vis、CD、蛍光という3つの出力を与える応答系への道も開かれた。

報告書

(3件)
  • 2002 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (26件)

  • [文献書誌] T.Suzuki, H.Higuchi, M.Ohkita, T.Tsuji: "Dual-Mode Electrochromism Switched by Proton Transfer : Dynamic Redox Properties of Bis(diarylmethylenium)-Type Dyes"Chem.Commun.. 1574-1575 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.Nishida, T.Suzuki, M.Ohkita, T.Tsuji: "A Redox Switch Based on Dihydro[5]helicene : Drastic Chiroptical Response Induced by Reversible C-C Bond Making/Breaking upon Electron Transfer"Angew.Chem.Int.Ed.. Vol.40. 3251-3254 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Suzuki, T.Tsuji, T.Ohkubo, A.Okada, Y.Obana T.Fukushima, T.Miyashi, Y.Yamashita: "Preparation, Structure, and Amphoteric Redox Properties of p-Phenylenediamine-type Dyes Fused with a Chalcogenadiazole Unit"J.Org.Chem.. Vol.66. 8954-8960 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Suzuki, T.Ono, H.Kawai, T.Tsuji: "Low-temperature X-ray structural Analysis Propanedinitrile Derivatives Substituted with a Bis (4-dimethylaminophenyl)methyl Group"J.Chem.Soc., Perkin Trans.2. 1798-1801 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Suzuki, R.Yamamoto, H.Higuchi, M.Ohkita, T.Tsuji: "Electrochiroptical Response of a Hexaarylethane Derivatives with a Helical π-Skeleton : Drastic UV-Vis and CD Spectral Changes upon Electrolysis of 4^1,5^1-Dibromodispiro[xanthene-9,9^1(9^1H,10^1H)-phenanthrene-10^1,9^<11>-xanthene]"J.Chem.Soc., Perkin Trans.2. 1937-1942 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Suzuki, J.Nishida, E.Hirota, M.Ohkita, T.Tsuji: "Chiral Electron Donors and Acceptors : Novel "Electrochiroptical" Response"Synth.Met.. (印刷中).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Suzuki, H.Higuchi, T.Tsuji, J.Nishida, Y.Yamashita, T.Miyashi: "Chemistry of Nanomolecular Systems : Toward the Realization of Molecular Device. Chapter 1 Dynamic Redox Systems : Toward the Realization of Unimolecular Memory"T.Nakamura, T.Matsumoto, H.Tada, K.Sugiura (Springer). 113 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Suzuki, H. Higuchi, M. Ohkita, T. Tsuji: "Dual-mode Electrochromism Switched by Proton-transfer : Dynamic Redox Properties of Bis(diarylmethylenium)-type Dyes"Chem. Commun.. 1574-1575 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nishida, T. Suzuki, M. Ohkita, T. Tsuji: "A Redox Switch Based on Dihydro[5]helicene : Drastic Chiroptical Response Induced by Reversible C-C Bond Making/Breaking upon Electron Transfer"Angew. Chem. Int. Ed.. 40. 3251-3254 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Suzuki, T. Tsuji, T. Ohkubo, A. Okada, Y. Obana, T. Fukushima, T. Miyashi, Y. Yamashita: "Prepartion, Structure, and Amphoteric Redox Properties of p-Phenylenediamine-type Dyes Fused with a Chalcogenadiazole Unit"J. Org. Chem.. 66. 8954-8960 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Suzuki, K. Ono, H. Kawai, T. Tsuji: "Low-temperature X-ray Structural Analysis of Propanedinitrile Derivatives Substituted with a Bis(4-dimethylaminophenyl)methyl Group : the Origin of Elongation of the Donor-acceptor Substituted C-C Bond"J. Chem. Soc., Perkin Trans.. 2. 1798-1801 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Suzuki, R. Yamamoto, H. Higuchi, E. Hirota, M. Ohkita, T. Tsuji: "Electrochiroptical Response of a Hexaarylethane Derivative with a Helical pai-Skeleton : Drastic UV-Vis and CD Spectral Changes upon Electrolysis of 4', 5'-Dibromodispiro[xanthene-9, 9'(9'H, 10H')-phenanthrene-10', 9'" -xanthene]"J. Chem. Soc., Perkin Trans.. 2. 1937-1942 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Suzuki, J. Nishida, E. Hirota, M. Ohkita, T. Tsuji: "Chiral Electron Donors and Acceptors : Novel 'Electrochiroptical' Response"Synth. Met.. in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Suzuki, H. Higuchi, T. Tsuji, J. Nishida, Y. Yamashita, T. Miyashi, T. Nakamura, T. Matsumoto, H. Tada, K. Sugiura, Eds.: "Chemistry of Nanomolecular Systems : Towards the Realization of Molecular Device. Chapter 1 Dynamic Redox Systems : Towards the Realization of Unimolecular Memory"Springer. (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Suzuki, R.Yamamoto, H.Higuchi, M.Ohkita, T.Tsuji: "Electrochiroptical Response of a Hexaarylethane Derivatives with a Helical π-Skeleton : Drastic UV-Vis and CD Spectral Changes upon Electrolysis of 4',5'-Dibromodispire[xanthene-9,9(9'H,10'H)-phenanthrene-10',9"-xanthene]"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1937-1942 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] T.Suzuki, J.Nishida, E.Hirota, M.Ohkita, T.Tsuji: "Chiral Electron Donors and Acceptors : Novel "Electrochiroptical" Response"Synth. Met.. (印刷中). (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 西田純一, 鈴木孝紀, 辻 孝: "ヘキサフェニルエタン型化合物を基軸とした酸化還元型応答系の構築"有機合成化学協会誌. Vol.60. 40-51 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.Ohkita, M.Kawano, T.Suzuki, T.Tsuji: "Supramolecular Graphyne : a C(sp)-H・・・N Hydrogen-bonded Unique Network Structure of 2,4,6-Triethynyl-1,3,5-triazine"Chem. Commun.. 3054-3055 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] T.Tsuji, M.Okuyama, M.Ohkita, H.Kawai, T.Suzuki: "Functionalization and Kinetic Stabilization of the [4]Paracyclophane System and Aromaticity of Its Extremely Bent Benzene Ring"J. Am. Chem. Soc.. Vol.125. 951-961 (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] T.Suzuki, H.Higuchi, T.Tsuji, J.Nishida, Y.Yamashita, T.Miyashi: "Chemistry of Nanomolecular Systems : Toward the Realization of Molecular Device, Chaptar1 Dynamic Redox Systems : Toward The Realization of Unimolecular Memory"T.Nakamura, T.Matsumoto, H.Tada, K.Sugiura, (Springer). 113 (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] T. Suzuki, H. Higuchi, M. Ohkita, T. Tsuji: "Dual-mode Electrochromism Switched by Proton Transfer : Dynamic Redox Properties of bis(diarylmerhylenium)-type dyes"Chem. Commun.. 1574-1575 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] J. Nishida, T. Suzuki, M. Ohkita, T. Tsuji: "A Redox Switch Based on Dihydro[5]halicene : Draotic Chiroptical Response Induced by Reversible C-C Bord Making/Breaking upon Electron Transfer"Angew. Chem. Int. Ed.. Vol 40. 3251-3254 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] T. Suzuki, S. Miyamori, Y. Tsubota, T. Fukushima, T. Miyashi, Y. Yamashita, K. Imaeda, T. Ishida, T. Negami: "Single-Component Organic Conductors Based on Novel Radicals that Exhibit Electrochemical Amphotericity"J. Org. Chem.. Vol 66. 216-224 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] T. Suzuki, M. Yamada, M. Ohkita, T. Tsuji: "Generation and Amphoteric Redox Properties of Novel Newtral Radicals with TTF-TCNQ Hybrid Structure"Heterocyles. Vol 54. 387-394 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] T. Suzuki, K. Ono, H. Kawai, T. Tsuji: "Low-temperature X-ray structural Analysis of Propanedinitrile Derivatives Substituted with a bis(4-dimethylaminophenyl)methyl Group"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1798-1801 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] T. Suzuki, T. Tsuji, T. Ohkubo, A. Okada, Y. Obana, T. Fukushima, T. Miyashi, Y. Yamashita: "Preparation, Structure, and Amphoteric Redox Properties of p-Phenylenediamine-Type Dyes Fused with a Chalcogenadiazole Unit"J. Org. Chem.. Vol 66. 8954-8960 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

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