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新規の光機能性カリックスアレーン誘導体の合成

研究課題

研究課題/領域番号 13450385
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 高分子合成
研究機関神奈川大学

研究代表者

西久保 忠臣  神奈川大学, 工学部, 教授 (20120967)

研究期間 (年度) 2001 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
12,700千円 (直接経費: 12,700千円)
2003年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
2002年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
2001年度: 9,300千円 (直接経費: 9,300千円)
キーワードカリックスアレーン / 環状オリゴマー / 光反応 / 光機能性 / 光ラジカル重合 / 光カチオン重合 / 屈折率変化 / 光記憶材料 / ノルボルナジエン / クアドリシクラン / 光異性化反応 / p-メチルカリックス[6]アレーン / tert-ブチルカリックス[8]アレーン / C-メチルカリックス[4]レゾルシンアレーン / ネガ型レジスト / オキセタン / オキシラン / スピロオルトエーテル / 光酸発生剤 / 耐熱性 / 光架橋反応 / 光機能 / ポジ型レジスト / 光脱保護反応
研究概要

カリックスアレーン[n](CA)はフェノール類とアルデヒド類との縮合反応により生成する環状オリゴマーである。CA類はかご型の構造で、シクロデキストリンやクラウンエーテル類と同様に包接能を有することから、CA類に関する研究はホスト・ゲスト分子挙動に関することが多く、様々なカリックスアレーン類が合成されている。さらに、CA類の特徴は次のように挙げられる。(1)一分子内に多くの水酸基を有する。(2)熱的安定性が高い。(3)高いガラス転移温度(Tg)を有する。(4)高い融点(Tm)を有する。(5)CA類の構造によってはよりよい製膜性を有する。以上のことから、機能性化されたCA類は、耐エッチング性と光反応性に優れた光機能性材料としての展開が期待される。本研究の目的は、カリックスアレーン類を合成原料として使用した、新しい高性能の光機能性カリックスアレーン類の合成と物性評価、およびその応用にある。具体的には、種々のカリックスアレーン類の水酸基の化学修飾により、その分子内に光反応性のカルボン酸エステル基、ノルボルナジエン基、オキセタン基、スピロオルトエステル基等を有する光反応性カリックスアレーン類の合成、光反応性の評価、光反応による物性の変化等について研究を行った。
その結果、3年間の短い研究期間にも関わらず、いくつかの新しい興味ある研究成果が得られたと思われる。分子サイズの小さなカリックスアレーン構造中に多くの光反応性基が集中的に導入されるために、鎖状高分子とは異なり優れた特性が発現された。高い屈折率変換が達成され、高性能な光スイッチング材料や光回路としての応用が可能であることが判明した。さらに、オキセタン基やスピロオルトエステル基等を有するカリックスアレーン類の光反応では、非常に密度の高い架橋が可能となったことから、解像度、感度、耐熱性、接着性等の優れた高性能の感光性材料として期待できる。今後、本研究の成果が参考となり、高分解能なフォトレジスト材料や高性能な硬化材料および光回路が開発され、将来的には、大情報量社会に対応できる大容量の光記憶材料の発展に貢献できることを期待したい。

報告書

(4件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (28件)

  • [文献書誌] T.Nishikubo, A.Kameyama, H.Kudo, K.Tsutsui: "Synthesis and Photochemical Reaction of Cyclic Oligomers Synthesis and Photopolymerization of Novel C-methylcalix[4]resorcinarene and p-Alkylcalix[n]arene Derivatives Containing Spriro Ortho Ether Groups"J.Polym.Sci.Part A.Polym.Chem.. 40. 1293-1302 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 西久保忠臣, 亀山敦: "新しい高性能樹脂「オキセタン樹脂」"工業材料. 49. 53-60 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Nishikubo, A.Kameyama, H.Kudo: "Novel High Performance Mterials. Calixarene Derivatives Containing Protective Groups and Polymerizable Groups for Photolithography, and Calixarene Derivatives Containinig"Polm.J. 35. 213-229 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 工藤宏人, 亀山 敦, 西久保忠臣: "カリックスアレーン類を基盤とした光機能性オリゴマーの合成と反応"日本印刷学会誌. 39. 394-399 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 西久保 忠臣, 亀山 敦: "オキセタン樹脂の開発:-オキセタン類の新しい反応の高分子合成、高分子工業への展開-"高分子加工. 4. 98-103 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kudo, K Mitani, T.Nishikubo, M.Mitsuishi, T.Miyashita.: "Synthesis and Photoinduced Deprotection Reaction of Calix[4]resorcinarene Derivatives Containing tert-Butylester Moieties"Bull.Chem.Soc.Jpn. 77. 819-826 (2004)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 3.T.Nishikubo, A.Kameyama., H.Kudo: "Synthesis and Photochemical Reaction of High-Performance UV-Curing Oligomers"K.D.Belfield and J.V.Crivelo Ed : Photoinitiated Polymerization, ACS symposium series. 363-373 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Nishikubo, A.Kameyama, H.Kudo, K.Tsutusi: "Synthesis and Photochemical Reaction of Cyclic Oligomers : Synthesis and Photopolymerization of Novel C-Methilcalix[4]resorcinarene and p-Alkylcalix[n]arene Derivatives Containing Spriro Ortho Ether Groups"J.Polym.Sci.Part A.Polym.Chem.. 40. 1293-1302 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Nishikubo, A.Kameyama: "Atarasii Kouseinoujyusi (okisetanjyushi)"Kougyouzairyou. 49, (6). 53-60 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Nishikubo, A.Kameyama, H.Kudo: "Synthesis and Photochemical Reaction of High-Performance UV-Curing Oligomers"Photoinitiated Polymerization, ACS symposium series(K. D. Belfield and J. V. Crivelo Ed). 363-373 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Nishikubo, A.Kameyama, H.Kudo: "Novel High Performance Materials, Calixarene Derivatives Containing Protective Groups and Polymerizable Groups for Photolithography, and Calixarene Derivatives Containing"Polym.J.. 35, (3). 213-229 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kudo, A.Kameyama, T.Nishikubo: "Syntheses and Photochemicaln Reactions of Cyclic"Oligomers Based on the Calix[n]arenes. 39, (6). 394-399 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Nishikubo, A.Kameyama: "New chemistry of oxetanes and its development to polymer synthesis"Kagaku to Kogyo. 57. 225-228 (2004)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kudo, K.Mitani, T.Nishikubo, M.Mitsuishi, T.Miyashita: "Synthesis and Photoinduced Deprotection Reaction of Calix[4]resorcinarene Derivatives Containing tert-Butylester Moieties"Bull.Chem.Soc.Jpn. 77. 819-826 (2004)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kudo, K.Sejimo, W.Ueda, K.Mitani, T.Nishikubo: "New Large Refractive-index Change Materials : Synthesis and Derivatives Containing Norbornadiene Moieties"Bull.Chem.Soc.Jpn. (in press). (2004)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kudo, K.Mitani, S.Koyama, T.Nishikubo: "Synthesis of Novel Chemically Amplified Materials Based on Calix[4]arene Derivatives with Acetal Moieties"Bull.Chem.Soc.Jpn. (submitted). (2004)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kudo, T.Kurakata, M.Sasaki, T.Nidshikubo: "Synthesis of polyesters by the polyaddition of bis(oxetane)s with active di(ester)s"Journal of Polymer Science, Part6 A : Polymer Chemistry. 42(6). 1528-1536 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Konno, H.Suzuki, H.Kudo, A.Kameyama, T.Nishikubo: "Synthesis and Properties of fluorine-containing poly (ether)s with pendant hydroxyl groups by the polyaddition of bis(oxetnae)s and bisphenol AF"Polymer Journal. 36(2). 114-122 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] T.Ngai, I.Takahashi, T.Nishikubo: "Synthesis of New Donor-Acceptor norbornadiene Derivatives"Chemistry Letters. 32(8). 754-755 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yashiro, T.Saitohu, A.Kameyama, T.Nishikubo: "Novel Synthesis of reactive polycarbonates with pendant chloromethyl groups by the polyaddition of bis (oxetane)s with 2,2'-bis[(4-chloroformyl) oxyphenyl] propane"Journal of Polymer Science, Part6 A : Polymer Chemistry. 41(15). 2304-2311 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] H.Kudo, K.Ueda, N.Sano, T.Nishikubo: "Synthesis of polyesters with pendant oxetane groups by the chemoselective alternating copolymerization of 3-ethyl-3-(glycidyloxymethyl)oxctane with calboxylic anhydride and its photochemical rcaction"Journal of Polymer Science, Part6 A : Polymer Chemistry. 41(13). 1952-1961 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 工藤宏人, 亀山 敦, 西久保 忠臣: "カリックスアレーン類を基盤とした光機能性オリゴマーの合成と反応"日本印刷学会誌. 39・6. 34-39 (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Tadatomi Nishikubo, Atsushi, Kameyama, Hiroto Kudo: "Novel High Performance Materials. Calixarene Derivatives Containing Protective Groups and Polymerizable Grooups for Photolithography, and Calixarene Derivatives Containing Active Ester Groups for Thermal Curing of Epoxy Resins"Polymer Journal. Vol.35,No3. 213-229 (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 西久保 忠臣: "最先端分野で市場広げるUV・EB硬化技術"化学工業日報. 4 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Tadatomi Nishikubo, Atsushi Kameyama, Kousuke Tutsui, Shinichi Kishimoto: "Synthesis and photoinduced Deprotection of Calixarene Derivatives Containing Certain Protective Groups"Jounal of Polymer Science : Part A : Polymer Chemistry. 39. 1481-1494 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Tadatomi Nishikubo, Atsushi Kameyama, Kousuke Tutsui: "Synthesis of Photoreactive Calixarene Derivatives Containing Pendant Cyclic Ether Groups"Jounal of Polymer Science : Part A : Polymer Chemistry. 39. 1169-1179 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Tadatomi Nishikubo, Atsushi Kameyama, Hiroto Kudo, Kousuke Tutsui: "Synthgesis and Photochemical Reaction of Cyclic Oligomers : Synthesis and Photopolymerization of Novel C-Methylcalix[4]resorcinearene and p-Alkylcalix[n]arene Derivatives Containing Spiro Ortho Ether Groups"Jounal of Polymer Science : Part A : Polymer Chemistry, in press. (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Tadatomi Nishikubo, Atsushi Kameyama, Hiroto Kudo: "Synthesis and Photochemical Reaction of High Performance UV Curing Oligomers"ACS Books based on the symposium Advances in Photo initiated Polymerization in Chicago in press. (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

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