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C13-ノルイソプレノイド系香気成分生合成経路の分子レベルでの解明

研究課題

研究課題/領域番号 13460047
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・応用有機化学
研究機関静岡大学

研究代表者

渡辺 修治  静岡大学, 農学部, 教授 (90230979)

研究分担者 山野 由美子  神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (50208831)
原 正和  , 助教授 (10293614)
研究期間 (年度) 2001 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
16,000千円 (直接経費: 16,000千円)
2003年度: 2,900千円 (直接経費: 2,900千円)
2002年度: 3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2001年度: 9,500千円 (直接経費: 9,500千円)
キーワードC13ノルイソプレノイド / 香気前駆体 / ダマセノン / Rosa damascena Mill. / スターフルーツ / クインスフルーツ / 緑茶葉 / カロテノイド分解酵素 / C13ノルソプレノイド / Rosa damascena Mill / C13-ノルイソプレノイド / バラ / 茶葉 / star fruit
研究概要

1.バラRosa damascena花弁に含まれるdamascenone香気前駆体の解明
R. damascena Mill.花弁抽出物よりdamascenoneを与える前駆体2種、megastigma-6,7-dien-3,5,9-triol 9-0-β-D-glucopyranosideを単離同定した。また、それぞれの立体中心も別途不斉合成した化合物と直接比較することにより決定した。合成も含めこれらは論文発表済みである。
2.茶飲料製造過程で生成するdamascenone香気前駆体の解明
茶飲料製造時、滅菌過程で異臭となる化合物が生成する。これらの一部がdamascenoneであることからこの前駆体3種を単離し、それぞれの立体中心も決定した。また、それらの生成経路についても考察した(論文投稿準備中)
3.C13-ノルイソプレノイド生成酵素(カロテノイド分解酵素)の解明
バラ花弁、果実(スターフルーツ、クインスフルーツ)、茶葉、キンモクセイなどはdamascenoneだけでなくiononeなどのC13-ノルイソプレノイドを特徴的香気成分として生成し、発散する。これらの生合成起源と考えられるカロテノイドを基質としてカロテノイド分解酵素を探索した。その結果、上記の植物中に当該酵素の存在を明らかとし、かつ、酵素の生化学的性状、基質特異性の解明、生成物の同定に成功した。これらの研究成果のうちスターフルーツ、クインスフルーツについては論文に既発表である。

報告書

(4件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (27件)

  • [文献書誌] Seung-Jin Ma et al.(4名, 2番): "The (3R,9R)-3-hydroxy-7,8-dihydro-β-ionol disaccharide glycoside is an aroma Precursor in tea leaves"Phytochemistry. 56. 819-825 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masayuki Suzuki et al.(12名, 12番): "Identification of (3S,9R)- and (3S,9S)-megastigma-6,7-dien-3,5,9-triol 9-O-β-D-glucopyranosides as damascenone progenitors in the flowers of Rosa damascena Mill."Biosci.Biotech.Biochem.. 66. 2692-2697 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yumiko Yamano et al.(4名, 3番): "Stereocontrolled synthesis of glucosidic damascenone precursors."J.Chem.Soc.Perkin I. 2002. 2833-2844 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Peter Fleischmann et al.(3名, 2番): "Characterization of a carotenoid cleavage enzyme from star fruit (Averrhoa carambola)"Phytochemistry. 63. 131-137 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masayuki Suzuki et al.(7名, 7番): "Identification of β-damscenone progenitors and their biogenesis in rose flowers (Rosa damascena Mill.). p.89-101 in "Carotenoid-Derived Aroma Compounds, ACS Symposium Series 802"American Chemical Society, Washington, DC. 323 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Peter Fleischmann et al.(4名, 4番): "Carotenoid cleavage enzymes in animals and plants. P.76-88 in "Carotenoid-Derived Aroma Compounds, ACS Symposium Series 802"American Chemical Society, Washington, DC. 323 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 渡辺修治, 坂田完三: "植物の香り、農芸化学の事典(鈴木昭憲,荒井綜一編集)"朝倉書店. 869 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Seung-Jin Ma, Naoharu Watanabe, Akihito Yagi, Kanzo Sakata: "The (3R,9R)-3-hydroxy-7,8-dihydro-β-ionol disaccharide glycoside is an aroma precursor in tea leaves"Phytochemistry. 56. 819-825 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masayuki Suzuki, Shigetaka Matsumoto, Hans-Peter Fleischmann, Hiroshi Shimada, Yumiko Yamano, Masayoshi Ito, Naoharu Watanabe: "Identification of β-damscenone progenitors and their biogenesis in rose flowers (Rosa damascena Mill.)."Carotenoid-Derived Aroma Compounds, Chapter 7 of ACS Symposium Series 802, American Chemical Society, Washington, DC, 2001. 0-8412-3729-8. 89-101 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Peter Fleischmann, Andrea.Lutz.Roeder, Peter Winterhalter, Naoharu Watanabe: "Carotenoid cleavage enzymes in animals and plants."Carotenoid-Derived Aroma Compounds, Chapter 7 of ACS Symposium Series 802, American Chemical Society, Washington, DC, 2001. 0-8412-3729-8. 76-88 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masayuki Ssuzuki, Shigetaka Matsumoto, Masaya Mizuguchi, Satoshi Hirata, Kazuteru Takagi, Ikue Hashimoto, Yumiko Yamano, Masayoshi Ito, Peter Fleischmann, Peter Winterhalter, Tetuichiro Morita, Naoharu Watanabe: "Identification of (3S,9R)-and (3S,9S)-megastigma-6,7-dien-3,5,9-triol 9-Ο-β-D-glucopyranosides as damascenone progenitors in the flowers of Rosa damascena Mill."Biosci.Biotech.Biochem. 66. 2692-2697 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yumiko Yamano, Yasuko Watanabe, Naoharu Watanabe, Masayoshi Ito: "Stereocontrolled synthesis of glucosidic damascenone precursors."J.Chem.Soc.Perkin I. 2833-2844 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Peter Fleischmann, Naoharu Watanabe, Peter Winterhalter: Phytochemistry. 63. 131-137 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoharu Watanabe, Kanzo Sakata, Plant Volatiles: "Dictionary of Agricultural and Biological Chemistry"Asakura Shoten(Akinori Suzuki Edt.). 869 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Peter Fleischmann et al. (3名, 2番): "Characterization of a carotenoid cleavage enzyme from star fruit (Averrhoa carambola)"Phytochemistry. 63. 131-137 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 渡辺修治, 坂田完三: "植物の香り、農芸化学の事典"鈴木昭憲, 荒井綜一編集 朝倉書店. 869 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Yumiko Yamano: "Stereocontrolled synthesis of optically active β-D-glucopyranosides of 3-hydroxy-7,8-didehydro-β-ionol"Chem.Pharm.Bull.. 48. 2017-2018 (2000)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Seung-Jin Ma: "The(3R,9R)-3-hydroxy-7,8-dihydro-b-ionol disaccharide glycoside is an aroma Precursor in tea leaves"Phytochemistry. 56. 819-825 (2001)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Peter Fleischmann: "Carotenoid cleavage enzymes in animals and plants"ACS Symposium series : Carotenoid-Derived Aroma. 802. 76-88 (2001)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Masayuki Suzuki: "Identification of β-damascenone progenitors and their biogenesis in rose flowers(Rosa damascena Mill)"ACS Symposium series : Carotenoid-Derived Aroma. 802. 89-101 (2001)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Masayuki Suzuki: "Identification of(3S,9R)-and (3S,9S)-megastigma-6,7-dien-3,5,9-triol 9-O-β-D-glucopyranosides as damascenonoe progenitors in the flowers of Rosa damascena Mill."Biosci.Biotech.Biochem.. 66. 2692-2697 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Yumiko Yamano: "Stereocontrolled synthesis of glucosidic damascenone precursors"J.Chem.Soc.Perkin I. 2002. 2833-2844 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Peter Fleischmann: "Characterization of a carotenoid cleavage enzyme from star fruit(Averrhoa carambola)"Phytochemistry. (In press).

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Yumiko Yamano: "Stereocontrolled synthesis of optically active β-D-glucopyranosides of 3-hydroxy-7,8-didehydro-β-ionol"Chem.Pharm.Bull.. 48. 2017-2018 (2000)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Seung-Jin Ma: "The (3R,9R)-3-hydroxy-7,8-dihydro-b-ionol disaccharide glycoside is an aroma Precursor in tea leaves"Phytochemistry. 56. 819-825 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Peter Fleischmann: "Carotenoid cleavage enzymes in animals and plants"ACS Symposium series: Carotenoid-Derived Aroma. 802. 76-88 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Masayuki Suzuki: "Identification of β-damascenone progenitors and their biogenesis in rose flowers (Rosa damascena Mill.)"ACS Symposium series: Carotenoid-Derived Aroma. 802. 89-101 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

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