• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

ホウ素クラスターの電子効果及び立体特性の解明と機能性分子構築への応用

研究課題

研究課題/領域番号 13470468
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東北薬科大学 (2002-2003)
東京大学 (2001)

研究代表者

遠藤 泰之  東北薬科大学, 薬学部, 教授 (80126002)

研究分担者 太田 公規  東北薬科大学, 薬学部, 助手 (90347906)
猪股 浩平 (猪俣 浩平)  東北薬科大学, 薬学部, 講師 (60221785)
研究期間 (年度) 2001 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
14,200千円 (直接経費: 14,200千円)
2003年度: 4,300千円 (直接経費: 4,300千円)
2002年度: 4,500千円 (直接経費: 4,500千円)
2001年度: 5,400千円 (直接経費: 5,400千円)
キーワードホウ素クラスター / カルボラン / 立体分子構築 / 機能性分子 / 受容体 / 疎水性相互作用 / 液晶 / 医薬分子設計 / 疎水性相互 / アセチレン / 加溶媒分解 / 反応速度解析 / 求核性 / 芳香族ウレア / 芳香族多層構造
研究概要

本研究は、ホウ素クーラスター:カルボランの電子効果、立体効果に関する知見を集積した上で、これらの特徴的な球状の立体構造、球状電子非局在化による安定性、分子表面の疎水性による分子間相互作用などの物理的・化学的性質を応用した機能性分子の設計・合成を行うことを目的とした。本研究では主に次のような分野で成果を挙げることができた.
1)カルボランとベンゼン環を含む層状構造及び環状構造を含む立体分子構築
2)カルボランの球状の立体構造と疎水性を分子間相互作用に応用した新規液晶性分子の創製
3)カルボランの球状の立体構造と分子表面の疎水性を利用した受容体の疎水性構造にフィットする新規高活性核内受容体制御分子の創製
カルボランを利用した立体分子構築はいままでにない空間配置を固定した3次元的なナノスケール分子の構築の基礎となり、カルボラン含有液晶分子の創製とともに材料科学分野でのカルボラン構造の応用性の広さを示したものである。また、カルボランを受容体の疎水性構造にフィットする新規疎水性構造単位として応用する研究は、本研究者が独自に提案した方法論であり、本研究において既存化合物と比べ高い活性を有する新規の核内受容体制御分子(レチノイド受容体RAR制御分子、エストロゲン受容体ER制御分子)を創製することに成功した。これらの球状疎水性構造の検討は薬物-受容体の疎水性相互作用や形状認識という根本的理解に寄与するものでもある。

報告書

(4件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (49件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (49件)

  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Potent Estrogen Agonists Based on Carborane as a Hydrophobic Skeletal Structure. A New Medicinal Application of Boron Clusters"Chem.Biol.. 8. 341-355 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Medicinal Application of Dicarba-closo-dodecaboranes. Relation between Retinoidal Activity and Conformation of Two Aromatic Nuclei."BioMed.Chem.Lett.. 11. 1307-1311 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sonei Sou: "α-Glucosidase Inhibitors with 4,5,6,7-Tetrachlorophtalimide Skeleton with a Cycloalkyl or Dicarba-closo-dodecaborane"Chem.Pharm.Bull.. 49. 791-793 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Chalermkiat Songkram: "Molecular Construction Based on Icosahedral Carboranes and Aromatic Urea Groups. A New Type of Carboracycles"Tetrahedron Lett.. 42. 5913-5916 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Keisuke Yamamoto: "Utility of Boron Clusters for Drug Design. Hansch-Fujita Hydrophobic Parameters π of Dicarba-closo-dodecaboranyl Groups"BioMed.Chem.Lett.. 11. 2389-2392 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Electronic Effects of Icosahedral Carboranes : Kinetic Evidence for Interaction between Boron Atom and Nucleophile on the Solvolysis of (o-Carboranyl) benzyl Tosylates"Tetrahedron Lett.. 42. 6327-6331 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Chalermkiat Songkram: "Structures of Bis- and Tris(2-phenyl-o-carboran-1-yl)benzenes. Construction of Three-dimensional Structures Converted from Planar Arylacetylenic Arrays"Tetrahedron Lett.. 42. 6365-6368 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tetsuya Toya: "Cyclic Dibenzoylhydrazines Reproducing the Conformation of Ecdyson Agonists, RH-5849. Importance of Hydrogen-bonding Character of NH Group"BioMed.Chem.. 10. 953-961 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Molecular Construction Based on Icosahedral Carboranes and Aromatic N,N'-Dimethylurea Groups. Aromatic Layered Molecules"J.Organomet.Chem.. 657. 48-58 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Jayaseharan Johnsamuel: "A new strategy for molecular modeling and receptor-based design of carborane containing compounds"J.Organomet.Chem.. 680. 223-231 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Jayaseharan Johnsamuel: "A Convenient Method for the Computer-Aided Molecular Design of Carborane Containing Compounds"BioMed.Chem.Lett.. 13. 3213-3216 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Boron clusters for medicinal drug design : Selective estrogen receptor modulators bearing carborane"Pure Appl.Chem.. 75. 1197-1205 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Utility of Boron Clusters for Drug Design. Relation between Estrogen Receptor Binding Affinity and Hydrophobicity of Phenols Bearing Carboranyl Groups"BioMed.Chem.Lett.. 13. 4089-4092 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshiyuki Taoda: "Electronic Effects of Icosahedral Carboranes : Mechanistic Alteration in Solvolysis of a-(o-Carboranyl)benzyl Tosylates by Electronic Effect of Substituents"Tetrahedron Lett.. 44. 8177-8181 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kiminori Ohta: "Structural Effects in Three-Ring Mesogenic Derivatives of p-Carborane and Their Hydrocarbon Analogs"Liq.Cryst.. (印刷中). (2004)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Boron Chemistry at the Beginning of the 21th Century"Bubnov, Yu., et al.(eds.) Russian Academy of Sciences, Nauka, Moscow. 298-306 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Detlef Gabel: "Molecular Clusters of the Main-Group Elements"Driess, M. ; Noth, H (eds.), Wiley-VHC, Weinheim (印刷中). (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I.Endo, Y., Iijima, T., Yarnakoshi, Y., Fukasawa, H., Miyaura, C., Inada, M., Kubo, A., Itai, A.: "Potent Estrogen Agonists Based on Carborane as a Hydrophobic Skeletal Structure. A New Medicinal Application of Boron Clusters."Chem.Biol.. 8. 341-355 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Endo, Y., Iijima, T., Yaguchi, K., Kawachi, E., Kagechika, H.: "Medicinal Application of Dicarba-closo-dodecaboranes. Relation between Retinoidal Activity and Conformation of Two Aromatic Nuclei."BioMed.Chem.Lett.. 11. 1307-1311 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sou, S., Takahashi, H., Yamasaki, R., Kagechika, H., Endo, Y., Hashimoto.: "α-Glucosidase Inhibitors with 4,5,6,7-Tetrachlorophtalimide Skeleton with a Cycloalkyl or Dicarba-closo-dodecaborane."Chem.Parm.Bull.. 49. 791-793 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Songkram, C., Yamasaki, R., Takaishi, K., Yamaguchi, K., Kagechika, H., Endo, Y.: "Molecular Construction Based on lcosahedral Carboranes and Aromatic Urea Groups. A New Type of Carboracycles."Tetrahedron Lett.. 42. 5913-5916 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yamamoto, K., Endo, Y.: "Utility of Boron Clusters for Drug Design. Hansch-Fujita Hydrophobic Parameters p of Dicarba-closo-dodecaboranyl Groups."BioMed.Chem.Lett.. 11. 2389-2392 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Endo, Y., Taoda, Y.: "Electronic Effects of 3cosahedral Carboranes: Kinetic Evidence for Interaction between Boron Atom and Nucleophile on the Solvolysis of (o-Carboranyl)benzyl Tosylates."Tetrahedron Lett.. 42. 5327-5331 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Songkram, C., Takaishi, K., Yamaguchi, K., Kagechika, H., Endo, Y.: "Structures of Bis-and Tris(2-phenyl-o-carboran-l -yl)benzenes. Construction of Three-dimensional Structures Converted from Planar Arylacetylenic Arrays"Tetrahedron Lett.. 42. 6365-6368 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toya, T., Yamaguchi, K., Endo, Y.: "Cyclic Dibenzoylhydrazines Reproducing the Conformation of Ecdyson Agonists, RH-5849. Importance of Hydrogen-bonding Character of NH Group"BioMed.Chem.. 10. 953-961 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Endo, Y., Songkram, C., Yamasaki, R., Tanatani, A., Kagechika, H., Takaishi, K., Yamaguchi, K.: "Molecular Construction Based on lcosahedral Carboranes and Aromatic N,N'-Dimethylurea Groups. Aromatic Layered Molecules and a Transition Metal Complex"J.Organomet.Chem.. 657. 48-58 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Johnsarnuel, J., Byun, Y., Jones, T., Endo, Y., Tjarks, W.: "A New Strategy for Molecular Modeling and Receptor-based Design of Carborane Containing Compounds."J.Organomet.Chem.. 680. 223-231 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Endo, Y., Yoshimi, T., Miyaura, C.: "Boron Clusters for Medicinal Drug Design: Selective Estrogen Receptor Modulators Bearing Carborane"Pure Appl.Chem.. 75. 1197-1205 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Johnsarnuel, J., Byun, Y., Jones, T., Endo, Y., Tjarks, W.: "A Convenient Method for the Computer-Aided Molecular Design of Carborane Containing Compounds."BioMed.Chem.Lett.. 13. 3213-3216 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Endo, Y., Yamamoto, K., Kagechika, H.: "Utility of Boron Clusters for Drug Design. Relation between Estrogen Receptor Binding Affinity and Hydrophobicity of Phenols Bearing Various Types of Carboranyl Groups."BioMed.Chem.Lett.. 13. 4089-4092 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Taoda, Y., Endo, Y.: "Electronic Effects of lcosahedral Carboranes: Mechanistic Alteration in Solvolysis of x-(o-Carboranyl)benzyl Tosylates by Electronic Effect of Substituents"Tetrahedron Lett.. 44. 8177-8181 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ohta, K., Januszko, A., Kaszynski,, Nagamine, T., Sasnouski, G., Endo, Y.: "Structural Effects in Three-Ring Mesogenic Derivatives of p-Carborane and Their Hydrocarbon Analogs."Liq.Cryst. (in press). (2004)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Endo, Y., Yoshimi, T., Miyaura, C: "Utility of Boron Cluster for Drug Design: Selective Estrogen Receptor Modulators (SERMs) Bearing Carborane As a Hydrophobic Skeletal Structure. "Boron Chemistry at the Beginning of the 21 th century"Russian Academy of Sciences, (Nauka, Moscow). 298-306 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Gavel, D., Endo, Y: "Polyboranes in Medicinal Chemistry. "Molecular Clusters of the Main-Group Elements""Wiley-VHC, Weinheim(in press). (2004)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Jayaseharan Johnsamuel: "A New Strategy for Molecular Modeling and Receptor-based Design of Carborane Containing Compounds"J.Organomet.Chem.. 680. 223-231 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Jayaseharan Johnsamuel: "A Convenient Method for the Computer-Aided Molecular Design of Carborane Containing Compounds"BioMed.Chem.Lett.. 13. 3213-3216 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Boron clusters for medicinal drug design : Selective estrogen receptor modulators bearing carborane"Pure Appl.Chem.. 75. 1197-1205 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Utility of Boron Clusters for Drug Design. Relation between Estrogen Receptor Binding Affinity and Hydrophobicity of Phenols Bearing Various Types of Carboranyl Groups"BioMed.Chem.Lett.. 13. 4089-4092 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshiyuki Taoda: "Electronic Effects of Icosahedral Carboranes : Mechanistic Alteration in Solvolysis of a-(o-Carboranyl)benzyl Tosylates by Electronic Effect of Substituents"Tetrahedron Lett.. 44. 8177-8181 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Kiminori Ohta: "Structural Effects in Three-Ring Mesogenic Derivatives of p-Carborane and Their Hydrocarbon Analogs"Liq.Cryst.. In press. (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Boron Chemistry at the Beginning of the 21th Century"Bubnov, Yu., et al.(eds.) Russian Academy of Sciences, Nauka, Moscow. 298-306 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Tetsuya Toya: "Potent and selective partial ecdysone agonist activity of chromafenozide in Sf9 cells"Biochem. Biophys. Res. Commun.. 292. 1087-1091 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Molecular construction based on icosahedral carboranes and aromatic N, N'-dimethylurea groups. Aromatic layered molecules and a transition metal complex"J. Organomet. Chem.. 657. 48-58 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Tetusya Toya: "Cyclic Dibenzoylhydrazines Reproducing the Conformation of Ecdyson Agonists, RH-5849, Importance of Hydrogen-bounding Character of NH Group"BioMed. Chem.. 10. 953-961 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Structure-Activity Study of Retinoid Agonists with Dicarba-closo-dodecaboranes. Relation between Retinoidal Activity and Conformation of Two Aromatic Nuclei"BioMed.Chem.Lett.. 11. 1307-1311 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Chalermkiat Songkram: "Molecular Construction Based on Icosahedral Carboranes and Aromatic Urea Groups. A New Type of Carboracycles"Tetrahedron Lett.. 42. 5319-5322 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Keisuke Yamamoto: "Utility of Boron Clusters for Drug Design. Hansch-Fujita Hydrophobic Parameters π of Dicarba-closo-dodecaboranyl Groups"BioMed.Chem.Lett.. 11. 2389-2392 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Yasuyuki Endo: "Electronic Effects of Icosahedral Carboranes : Kinetic Evidence. for Interaction between Boron Atom and Nucleophine on the Solvolysis of(o-Carboranyl)benzyl Tosylates"Tetrahedron Lett.. 42. 6327-6331 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Chalermliat Songkram: "Structures of Bis- and Tris(2-phenyl-o-carboran-1-yl)benzenes. Construction of 3-Dimensional Structures Derived from Planar Arylacetylenic Arrays"Tetrahedron Lett.. 42. 6365-6368 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

URL: 

公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi