| 研究課題/領域番号 |
13470472
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 帝京大学 |
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研究代表者 |
池上 四郎 帝京大学, 薬学部, 教授 (10119555)
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| 研究分担者 |
濱本 博三 帝京大学, 薬学部, 助手 (40365896)
澤田 大介 帝京大学, 薬学部, 助手 (00338691)
高橋 秀依 帝京大学, 薬学部, 助教授 (10266348)
南目 梨江 帝京大学, 薬学部, 助手 (70349257)
山田 陽一 帝京大学, 薬学部, 助手 (50317723)
大竹 廣雄 帝京大学, 薬学部, 講師 (50256054)
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| 研究期間 (年度) |
2001 – 2003
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| 研究課題ステータス |
完了 (2003年度)
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| 配分額 *注記 |
13,500千円 (直接経費: 13,500千円)
2003年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
2002年度: 2,800千円 (直接経費: 2,800千円)
2001年度: 8,600千円 (直接経費: 8,600千円)
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| キーワード | コヨローサ / 糖ラクトン / L-イデュロン酸 / 1-メチルグリコシド / 選択的グリコシル化法 / シクリトール / 過血糖抑制薬 / ボグリボース / L-ヘキソース / L-リボース / オルトエステル / スピロ糖 |
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| 研究概要 |
1、新規糖尿病薬のリード化合物と成りうる二糖天然物であるコヨローサに焦点を絞り合成研究に着手した。先ず、合成に必要な2糖間のエーテル結合構築反応の確立を目指し達成できた。4種の糖の組み合わせで2糖の6,6-エーテル類縁体10種を合成した。生物評価を行った結果、コヨローサの化学構造は修正する必要がある。
2、貴重なL-糖の実用的合成法の確立を目指して、D-糖ラクトンからの効率良い変換を計りL-ヘキソースに関する3種の糖の合成法を達成した。この変換法を拡張してL-リポース及びL-イデュロン酸の効率良い合成法が達成された。
3、新たに、1位にメチル基が導入されたグリコシドの合成研究に着手し、α-D-1-メチルグルコシドの合成法が確立できた。
4、新しい疑似糖として、糖ラクトンとジオール類から効率良いオルトエステルの合成法を確立し、それらの構造解析を結晶X線回析とコンピュータによる最適化計算とを組み合わせて解明した。更に、これを選択的還元開裂することにより、新規なグリコシド結合を構築する手法は高選択的β-グリコシド合成法へと繋ぐことができた。
5、この手法は適用応用拡大が図られ、全く新規なシクリトール合成法を提供することができた。この方法は医薬創製の立場から過血糖抑制薬の合成にも応用するすることが可能となり、ボグリボース及び関連エピマー合成に転換することが可能である。
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