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拡散選択光学異性体分離膜の機構解明と最適化

研究課題

研究課題/領域番号 13555213
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 反応・分離工学
研究機関新潟大学

研究代表者

青木 俊樹  新潟大学, 工学部, 教授 (80212372)

研究分担者 橘 浩三  ダイセル化学工業, 筑波研究所, 開発班長(研究職)
金子 隆司  新潟大学, 工学部, 助手 (90272856)
田中 孝明  新潟大学, 工学部, 助教授 (00217043)
研究期間 (年度) 2001 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
7,200千円 (直接経費: 7,200千円)
2003年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
2002年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
2001年度: 4,600千円 (直接経費: 4,600千円)
キーワード光学異性体分離膜 / 透過条件 / パーベーパレーション / 脱ピナニルシリル基 / 2-ブタノール / キラルらせん高分子 / 製膜条件 / ピナニルシリル基
研究概要

申請者らは多くの新規の一次構造の明確な光学活性高分子を精密合成し、これらの高分子単独よりなる膜を調製し、これによる種々のラセミ体の光学異性体分離を高い選択性で実現して来た。またこれらの光学異性体分離膜の選択性は膜中を拡散する際に初めて発現することを提案した。しかし、その原因となる構造の詳細については未解明な点が多い。本研究では、これの実用化に向けて、高分子の高次構造の最適化、さらには製膜条件、透過条件の最適化の検討を行い、実用化への基礎的知見を得た。
第一に拡散選択光学異性体分離膜素材に適する光学活性高分子の分子設計を行った。この過程で新しい主鎖不斉高分子の合成法を見出した。また新たなタイプの主鎖不斉高分子の合成も行った。
次に合成した高分子膜による光学異性体選択透過性を確認し、これらが拡散選択機構であることを考察した。主鎖のみらせん不斉が透過選択性に有効であることを見出した。また、ポリ(トリス(ピナニルジメチルシリル)フェニルアセチレン)膜からピナニルジメチルシリル基を脱離させた膜が光学異性体選択能を持つことを見出し、インプリント効果のあることを見出した。この際、透過速度向上に成功した。
さらに膜性能向上を目指して、薄膜化を複合膜および非対称膜の調製により実現し、これを用いて膜透過速度を飛躍的に向上させることができた。また、膜の厚みの透過選択性への効果は小さく、この透過が拡散選択であることを指示していることを見出した。
その他、パーベーパレーションによる2-ブタノールの透過を行い、光学分割を高速で実現できた。
以下の様に、問題点であった低透過性の改良に成功し、実用化への基礎的知見を得ることができた。

報告書

(4件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (16件)

  • [文献書誌] 青木俊樹: "不斉誘起重合によるキラルヘリカルポリ置換アセチレンの合成"高分子加工. 51. 168-176 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toshiki Aoki: "Helix-Sense-Selective Polymerization of Achiral Phenylacetylene Having Two Hydroxy Groups Using a Chiral Catalytic System"J.Am.Chem.Soc.. 125. 6346-6347 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 青木俊樹: "光学分割膜・分子設計と分離機構"化学工業. 52. 683-691 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ken-ichi Shinohara: "Syntheses and enantioselective recognition of chiral poly(phenylene-ethynylene)s bearing bulky optically active menthyl groups"Polymer. 42. 351-355 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ken-ichi Shinohara: "Helical chirality π-conjugated main-chain induced by polymerization of phenylacetylene with chiral bulky pinanyl groups"J.Polym.Sci., PartA : Polym.Chem.. 40. 1689-1697 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Teraguchi: "Enantioselective Permeation through Membranes of Chiral Helical Polymers Prepared by Depinanylsilylation of Poly(dphenylacetylene) with High Content of Pinanylsilyl Group"Macromolecules. 36. 9694-9697 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toshiki Aoki: "Synthesis of Chirtal Helical Poly (substituted acetylenes) By Helix-sense-Selective Polymerization"Polymer Application. 51(4). 168-176 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toshiki Aoki: "Helix-Sense-Selective Polymerization of Achiral Phenylacetylene Having Two Hydroxy Groups Using a Chiral Catalytic System"J.Am.Chem.Soc.. 125(21). 6346-6347 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toshiki Aoki: "Optical Resolution Membranes"Chemical Industry. 52(9). 683-691 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ken-ichi Shinohara: "Syntheses and enantioselective recognition of chiral poly(phenylene-ethynylene)s bearing bulky optically active menthyl groups"Polymer. 42. 351-355 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ken-ichi Shinohara: "Helical chirality π-conjugated main-chain induced by polymerization of phenylacetylene with chiral bulky pinanyl groups"J.Polym.Sci.. A. 1689-1697 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Teraguchi: "Enantioselective Permeation through Membranes of Chiral Helical Polymers Prepared by Depinanylsilylation of Poly(dphenylacetylene) with High Content of Pinanylsilyl Group"Macromolecules. 36(26). 9694-9697 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahiro Teraguchi: "Enantioselective Permeation through Membranes of Chiral Helical Polymers Prepared by Depinanylsilylation of Poly(dphenylacetylene) with High content"Macromolecules. 36(26). 9694-9697 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 青木俊樹: "光学分割膜-分子設計と分離機構-"化学工業. 52. 683-691 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Ken-ichi Shinohara: "Syntheses and enantioselective recognition of chiral poly(phenylene-ethynylene)s bearing bulky optically active menthyl groups"Polymer. 42. 351-355 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Ken-ichi Shinohara: "Main-chain helical chirality induced by polymerization of phenylactylene having chiral bulky pinanyl groups"J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem.. (発表予定). (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

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