• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

遷移金属錯体触媒による含窒素ポリアリール類の新合成法の確立と有機EL素子への応用

研究課題

研究課題/領域番号 13555250
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 合成化学
研究機関東北大学

研究代表者

井上 祥雄  東北大学, 大学院・工学研究科, 教授 (50005518)

研究分担者 北 弘志  コニカミノルタテクノロジーセンター株式会社, 材料技術研究所, 主任研究員
大井 秀一  東北大学, 大学院・工学研究科, 助教授 (00241547)
研究期間 (年度) 2001 – 2004
研究課題ステータス 完了 (2004年度)
配分額 *注記
13,400千円 (直接経費: 13,400千円)
2004年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
2003年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
2002年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
2001年度: 7,700千円 (直接経費: 7,700千円)
キーワード直接アリール化 / ルテニウム錯体 / ハロゲン化アリール / 有機EL素子 / 燐光発光 / 電子輸送材料 / C-H結合活性化 / アゾベンゼン / アリールカップリング / アルケニルピリジン / ロジウム錯体 / アリール化 / イミダゾリン / フェノール / 遷移金属錯体 / ポリアリール
研究概要

1. 2-フェニルピリジンとハロゲン化アリールとをルテニウム錯体触媒と塩基の存在下に反応させると,2-フェニルピリジンのベンゼン環オルト位が直接アリール化されることを見出した、各種反応条件に関して検討を行い,最適条件を確立した.触媒に関しては,ホスフィンが配位したルテニウム系錯体が高い活性を示し,中でも[η^6-C_6H_6RuCl_2]_2-4PPh_3系が最も高い活性を示した.さらに,塩基は炭酸カリウム,溶媒はN-メチルピロリジノン,反応温度は120℃,反応時間は20-40時間という最適条件を得た.この条件下で転化率は90%程度となる.
2.ピリジル基はルテニウムに配位してオルト位への反応を促進するディレクティンググループとして重要である.しかし,ピリジル基は他の官能基への変換が容易ではないため,官能基変換が容易な置換基をディレクティンググループとした反応の開発が望まれた.そこで,イミノ基,オキサゾリル基をディレクティンググループとして有する芳香環のハロゲン化アリールによる直接アリール化反応を開発した.イミノ基はケトン,アルデヒド,アルコール,アミンに容易に変換可能であり,また,オキサゾリル基はカルボン酸,エステル,アミドに容易に変換可能である.すなわち,本反応はこれらの官能基を有する芳香環の直接アリール化を可能とした.
3.上記の反応を用いて各種含窒素ポリアリール化合物を合成し,それらの有機EL材料としての有用性を検討したところ,熱的に安定な電子輸送材料として優れた性能を有することが分かった.また,イリジウムや白金錯体の配位子としてこれらの含窒素ポリアリール化合物を用い,発光効率の高い燐光性遷移金属錯体の合成に成功した.

報告書

(5件)
  • 2004 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2003 実績報告書
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2005 2004 2003 2002 2001 その他

すべて 雑誌論文 (15件) 産業財産権 (8件) 文献書誌 (11件)

  • [雑誌論文] Ortho Selective Direct Cross-Coupling Reaction of 2-Aryloxazolines and 2-Arylimidazolines with Aryl and Alkenyl Halides Catalyzed by Ruthenium Complexes2005

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry (印刷中)

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed addition of aryldifluoromethylsilanes to N-sulfonylaldimines2004

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 45

      ページ: 4855-4857

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Asymmetric 1,4-Addition of Alkenylzirconium Reagents to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Chiral Rhodium Complexes2004

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 45・26

      ページ: 5051-5055

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed addition of aryldifluoromethylsilanes to N-sulfonylaldimines2004

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 45・25

      ページ: 4855-4857

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Asymmetric 1,4-Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by a Chiral Rhodium Complex2003

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Organic Letters 5

      ページ: 97-99

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed addition of arylstannanes to carbon-heteroatom double bond2003

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Tetrahedron 59

      ページ: 4351-4361

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Rhodium-HMPT-catalyzed direct ortho arylation of phenols with aryl bromides2003

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 44

      ページ: 8665-8668

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed conjugate addition of aryl- and alkenyl-stannanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds2002

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Tetrahedron 58

      ページ: 91-97

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Conjugate Addition of Organosiloxanes to α,β-unsatuated carbonyl compounds catalyzed by a Cationic Rhodium Complex2002

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Organic Letters 4

      ページ: 667-669

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Ruthenium Complex Catalyzed Direct Ortho Arylation and Alkenylation of Aromatic Imines with Organic Halides2002

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Organic Letters 4

      ページ: 1783-1785

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed conjugate addition of aryl-and alkenyl-stannanes to α, β -unsaturated carbonyl compounds2002

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Tetrahedron 58

      ページ: 91-97

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Conjugate Addition of Organosiloxanes to α,β -unsaturated carbonyl compounds catalyzed by a Cationic Rhodium Complex2002

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Organic Letters 4

      ページ: 667-669

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Addition of Phenylmethyldifluorosilane to Aldehydes2001

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Organometallics 20

      ページ: 1036-1037

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Cationic Platinum-Complex-Catalyzed Skeletal Reorganization of Enynes2001

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Organometallics 20

      ページ: 3704-3709

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Ruthenium Complex-Catalyzed Direct Ortho Arylation and Alkenylation of 2-Arylpyridines with Organic Halides2001

    • 著者名/発表者名
      Shuichi Oi
    • 雑誌名

      Organic Letters 3

      ページ: 2579-2581

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置2004

    • 発明者名
      井上 祥雄等
    • 権利者名
      コニカミノルタ
    • 公開番号
      2004-319438
    • 出願年月日
      2004-02-27
    • 取得年月日
      2004-11-11
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料2004

    • 発明者名
      井上 祥雄等
    • 権利者名
      コニカミノルタ
    • 産業財産権番号
      2004-051538
    • 出願年月日
      2004-02-26
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料2004

    • 発明者名
      井上 祥雄等
    • 権利者名
      コニカミノルタ
    • 産業財産権番号
      2004-103249
    • 出願年月日
      2004-03-31
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料2004

    • 発明者名
      井上 祥雄等
    • 権利者名
      コニカミノルタ
    • 産業財産権番号
      2004-103250
    • 出願年月日
      2004-03-31
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料2004

    • 発明者名
      井上 祥雄等
    • 権利者名
      コニカミノルタ
    • 産業財産権番号
      2004-103251
    • 出願年月日
      2004-03-31
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] 有機エレクトロルミネッセンス素子,表示装置,照明装置及びロジウム錯体化合物2004

    • 発明者名
      北 弘志, 井上 祥雄外2名
    • 権利者名
      コニカミノルタホールディングス株式会社
    • 公開番号
      2004-319483
    • 出願年月日
      2004-02-27
    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [産業財産権] 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置2002

    • 発明者名
      井上 祥雄等
    • 権利者名
      コニカミノルタ
    • 公開番号
      2003-282270
    • 出願年月日
      2002-03-25
    • 取得年月日
      2003-10-03
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置2002

    • 発明者名
      井上 祥雄等
    • 権利者名
      コニカミノルタ
    • 公開番号
      2004-111193
    • 出願年月日
      2002-09-18
    • 取得年月日
      2004-04-08
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shuichi Oi: "Asymmetric 1,4-addition of organosiloxanes to α,β-unsaturated cabonyl compounds catalyzed by a chiral rhodium complex"Organic Letters. 5・1. 97-99 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Shuichi Oi: "Rhodium-catalyzed addition of arystannanes to carbon-heteroatom double bond"Tetrahedron. 59・24. 4351-4361 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Shuichi Oi: "Rhodium-HMPT-catalyzed direct ortho arylation of phenols with aryl bromides"Tetrahedron Letters. 44・48. 8665-8668 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Shuichi Oi: "Rhodium-catalyzed conjugate addition of aryl-and alkenylstannanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds"Tetrahedron. 58・1. 91-97 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Shuichi Oi: "Conjugate Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by a Cationic Rhodium Complex"Organic Letters. 4・4. 667-669 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Shuichi Oi: "Ruthenium Complex Catalyzed Direct Ortho Arylation and Alkenylation of Aromatic Imines with Organic Halides"Organic Letters. 4・10. 1783-1785 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Shuichi Oi: "Asymmetric 1,4-Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by a Chiral Rhodium Complex"Organic Letters. 5・1. 97-99 (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Shuichi Oi: "Rhodium-Catalyzed Addition of Phenylmethyldifluorosilane to Aldehdes"Organometallics. 20, 6. 1036-1037 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Naofumi Tsukada: "Synthesis and crystal structure of twisted dinuclear η^3-allylpalladium complexes containing tetradentate ligands"Journal of Organometallic Chemistry. 627. 121-126 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Shuichi Oi: "Catinic Platinum-Complex-Catalyzed Skeletal Reorganization of Enynes"Organometallics. 20, 17. 3704-3709 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Shuichi Oi: "Ruthenium Complex-Catalyzed Direct Ortho Arylation and Alkenylation of 2-Arylpyridines with Organic Halides"Organic Letters. 3, 16. 2579-2581 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

URL: 

公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi