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糖鎖を有する生分解性ポリマーの合成

研究課題

研究課題/領域番号 13558071
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 環境保全
研究機関東京大学

研究代表者

畑中 研一  東京大学, 生産技術研究所, 教授 (70167584)

研究期間 (年度) 2001 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
9,500千円 (直接経費: 9,500千円)
2003年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
2002年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
2001年度: 5,600千円 (直接経費: 5,600千円)
キーワードオリゴ糖 / 生分解性ポリマー / 糖質ポリマー / ポリアミド / ポリエステル / シクロデキストリン / カルボキシメチル化 / マルトース / 重縮合 / アジド化合物 / 糖含有ポリマー / 糖鎖ポリマー / 芳香族ポリエステル
研究概要

平成13年度は、ラクトースを出発原料として特定位置のヒドロキシ基とテレフタロイルクロリドとの反応による直鎖状のポリエステルの合成を行った。D-ラクトースのC-6位とC-6'位にある第一級ヒドロキシ基を選択的にトリチル基で保護し、第二級ヒドロキシ基を有する他の位置にはアセチル基を導入した。脱トリチル化の反応では、アシル転移が起こり、C-6位とC-4'位にフリーの水酸基を有するアセチル化ラクトースを合成した。得られた1,2,3,2',3',6'-ヘキサ-0-アセチル-D-ラクトースと二塩化テレフタロイルを反応させることにより、オリゴ糖鎖を有するポリエステルを合成した。平成14年度は、マルトースをトシル化、アセチル化して、6,6'位にトシル基を有する誘導体とし、トシル基をアジド基へと変換し、テレフタル酸との重縮合によって、分子量1850のポリアミドを合成した。また、ジ-0-カルボキシメチル-β-シクロデキストリンとヘキサメチレンジアミンとの重縮合を、水中および有機溶媒中で行い、それぞれ分子量2500と10000のシクロデキストリン含有新規ポリマーを得た。平成15年度は、アジド基の還元後にアミド化を行ってポリアミドの合成を行った。6,6'-ジアジド-6,6'-ジデオキシ-1,2,3,2',3',4'-ヘキサ-0-アセチル-D-マルトースをトリフェニルポスフィンで還元し、テレフタル酸クロリドと反応させて分子量が830の生成物を得た。これは、アジド基が一つだけ還元され、テレフタル酸クロリド1分子と反応したものと考えられる。等モルで反応させたものは、2.5量体を与えた。一方、DMF中のテレフタル酸を用いて縮合剤(N,N-ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド)により反応すると、テレフタル酸の両端にマルトース誘導体が結合したと思われる生成物を与えた。

報告書

(4件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (31件)

  • [文献書誌] M.C.Z.Kasuya, K.Hatanaka, et al.: "Fluorous-tagged compound : a viable scaffold to prime oligosaccharide synthesis by cellular enzymes"Biochem.Biophys.Res.Commun.. 316. 599-604 (2004)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Katsuraya, K.Okuyama, K.Hatanaka, et al.: "Constitution of konjac glucomannnan : chemical analysis and 13C NMR spectroscopy"Carbohydr.Polym.. 53. 183-189 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 畑中研一, 白石竜司, 鬘谷要, 奥山光作: "主鎖中にオリゴ糖鎖を有する芳香族ポリエステルの合成"日本化学会誌. 2002. 53-55 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 畑中研一, 栗原史恵, 久能めぐみ, 奥田章博, 粕谷マリアカルメリタ: "バイオインスパイアード糖質高分子による線維芽細胞増殖因子(FGF)の活性化"日本化学会誌. 2002. 155-158 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.S.Klutts, K.Hatanaka, Y.T.Pan, A.D.Elbein: "Biosynthesis of D-Arabinose in Mycobacterium smegmatis : Specific Labeling from D-Glucose"Archives of Biochemistry and Biophysics. 398. 229-239 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Katsuraya, Y.Imoto, K.Okuyama, K.hashimoto, H.Takei, R.Aono, K.Hatanaka: "Synthesis of Oligosaccharide with Controlled Sequence."Carbohydr.Lett. 42. 131-136 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.C.Kasuya, H.Sugita, K.Okuyama, K.Katsuraya, K.hashimoto, K.Hatanaka: "Facile Synthesis of β(1→6)-Linked Gluco-Oligosaccharide Derivative"Polym.J. 32. 608-610 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Kai, M.Kikawa, K.Hatanaka, K.Matsuzaki, T.Mimura, Y.Kaneko: "Biosynthesis of hetero-polysaccharides by Pestalotopsis microspora from various monosaccharides as carbon source"Carbohydr.Polym. 54. 381-383 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 石原一彦, 畑中研一, 山岡哲二, 大矢裕一: "バイオマテリアルサイエンス"東京化学同人. 206 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Katsuraya, Y.Imoto, K.Okuyama, K.Hashimoto, H.Takei, R.Aono, K.Hatanaka: "Synthesis of Oligosaccharide with Controlled Sequence."Carbohydr Lett.. 42. 131-136 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.S.Klutts, K.Hatanaka, Y.T.Pan, A.D.Elbein: "Biosynthesis of D-Arabinose in Mycobacterium smegmatis: Specific Labeling from D-Glucose"Arch. Biochem. Biooys.. 398. 229-239 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.C.Kasuya, H.Sugita, K.Okuyama, K.Katsuraya, K.Hashimoto, K.Hatanaka: "Facile Synthesis of β(1→6)-Linked Gluco-Oligosaccharide Derivative"Polym. J.. 32. 608-610 (2002)

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    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Hatanaka, R.Shiraishi, K.Katsuraya, K.Okuyama: "Synthesis of Aromatic Polyester Having Oligosaccharide in the Main Chain"Nipponkagakukaishi. 53-55 (2002)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Hatanaka, F.Kurihara, M.Kunou, A.Okuda, M.C.Kasuya, M.Akashi: "Activation of Fibroblast Growth Factors By Bioinspired Glycopolymers"Nipponkagakukaishi. 155-158 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Katsuraya, K.Okuyama, K.Hatanaka, R.Oshima, T.Sato, K.Matsuzaki: "Constitution of konjac glucomannnan: chemical analysis and 13C NMR spectroscopy"Carbohydr. Polym.. 53(2). 183-189 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Kai, M.Kikawa, K.Hatanaka, K.Matsuzaki, T.Mimura, Y.Kaneko: "Biosynthesis of hetero-polysaccharides by Pestalotiopsis microspora from various monosaccharides as carbon source"Carbohydr. Polym.. 54(3). 381-383 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.c.z.kasuya, K.hatanaka: "Fluorous-tagged compund: a viable scaffold to prime oligosacharide synthesis by cellular ehzymes"Biochm. Biophys. Res. Commun. 316. 599-604 (2004)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.C.Z.Kasuya, K.Hatanaka, et al.: "Fluorous-tagged compound : a viable scaffold to prime oligosaccharide synthesis by cellular enzymes"Biochem.Biophys.Res.Commun.. 316. 599-604 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] K.Katsuraya, K.Okuyama, K.Hatanaka, et al.: "Constitution of konjac glucomannnan : chemical analysis and 13C NMR spectroscopy"Carbohydr.Polym.. 53. 183-189 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] A, Kai, M.Kikawa, K.Hatanaka, et al.: "Biosynthesis of hetero-polysaccharides by Pestalotiopsis microspora from various monosaccharides as carbon sorce"Carbohydr.Polym.. 54. 381-383 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 畑中研一, 白石竜司, 鬘谷要, 奥山光作: "主鎖中にオリゴ糖鎖を有する芳香族ポリエステルの合成"日本化学会誌. 2002・1. 53-55 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 畑中研一, 栗原史恵, 久能めぐみ, 奥田章博, 粕谷マリアカルメリタ: "バイオインスパイアード糖質高分子による線維芽細胞増殖因子(FGF)の活性化"日本化学会誌. 2002・2. 155-158 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] J.S.Klutts, K.Hatanaka, Y.T.Pan, A.D.Elbein: "Biosynthesis of D-Arabinose in Mycobacterium smegmatis : Specific Labeling from D-Glucose"Archives of Biochemistry and Biophysics. 398・2. 229-239 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.C.Kasuya, H.Sugita, K.Okuyama, K.Katsuraya, K.: "Facile Synthesis of β(1→6)-Linked Gluco-Oligosaccharide Derivatives"Polymer Journal. 34・8. 618-620 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 畑中研一, 粕谷マリアカルメリタ: "糖質高分子"日本接着学会誌. 38・9. 334-339 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 畑中研一: "生体は糖鎖高分子をどのように認識しているか"化学. 57・6. 27-31 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] K.Hatanaka, J.Oishi, A.Tsuda, S.Matsunaga, M.Kunou, et al.: "Specific Adhesion of 3T3-L1 Fibroblast onto Uridine-Containing Polystyrene"Macromol.Biosci.. 1・9. 397-400 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] 畑中研一, 白石竜司, 鬘谷要, 奥山光作: "主鎖中にオリゴ糖鎖を有する芳香族ポリエステルの合成"日本化学会誌. 2002・1. 53-55 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] K.Katsuraya, Y.Imoto, K.Okuyama, K.Hashimoto, H.Takei, R.Aono, K.Hatanaka: "Synthesis of Oligosaccharide with Controlled Sequence"Carbohydr. Lett.. 4・2. 131-136 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] 畑中研一, 粕谷マリアカルメリタ, 大倉一郎: "二酸化炭素固定化は必要か?"生産研究. 54・1,2. 95-98 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] 畑中研一, 秋吉一成, 佐藤智典, 西村紳一郎, 他33名: "季刊化学総説No.48糖鎖分子の設計と生理機能"学会出版センター. 225 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

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