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分子スイッチング機能を指向した非平面拡張キノン系分子の合成と物性

研究課題

研究課題/領域番号 13640534
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

蔵田 浩之 (藏田 浩之)  大阪大学, 大学院・理学研究科, 助手 (40263199)

研究期間 (年度) 2001 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2002年度)
配分額 *注記
4,000千円 (直接経費: 4,000千円)
2002年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
2001年度: 3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
キーワード拡張共役系 / キノン / スイッチング / 酸化還元系 / ジラジカル / 光異性化 / ESR / サイクリックボルタンメトリー / ESRスペクトル / 分子不斉 / キノメチド
研究概要

課題研究期間内に行われた研究内容について,以下の三つにまとめられる.
1.非平面性の程度の異なるジベンゾ縮環ターフェノキノン類の合成と物性
種々の置換基を導入することで非平面性の程度の異なるジベンゾ縮環ターフェノキノン類を合成し,それらの物性を比較検討することで,分子の非平面性と機能・物性の相関をある程度明らかにすることができた.特に,1,8-ジメトキシ置換体におけるジラジカル種の長寿命化ならびに加熱による消失は,分子スイッチング機能の研究において重要な知見であり,いわゆる「書き込み-消去」ができることに相当する.
2.ベンズ[d,e]アントラセニリデン-p-キノメチド類の合成と性質
9,10-アントラセニリデン以外の骨格を有する非平面性拡張キノノイド系分子として,二種の標題p-キノメチド体を合成し,その物性を調べた.キノメチドの置換位置により,吸収スペクトルは大きく変化する.環外二重結合(ピンチ結合)の回転障壁は極性置換基を持たないキノメチド類としてはかなり小さい.
3.1,2-ジケトン構造を基本骨格とする非平面性拡張キノノイド系分子の合成と物性
フェナントレンキノンより,初めてのo-ターフェノキノン誘導体を合成した.中央6員環は半イス型とり非平面構造となるが,ピンチ結合にはねじれはほとんど見られない(X線結晶構造).室温でも弱いESRシグナルが検出され,光および熱によりその強度は増大し,スイッチング機能を示す.またアセナフテンキノンから得られるビスキノメチド体は可視部に強い吸収を有する.

報告書

(3件)
  • 2002 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Hiroyuki Kurata: "Synthesis, Structure and Properties of a Dibenzo-ortho-terphenoquinone. The First o-Terphenoquinone Derivative"Chemistry Letters. 32. (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroyuki Kurata: "Synthesis, Structure and Properties of a Dibenzo-ortho-terphenoquinone. The First o-Teiphenoquinone Derivative"Chemistry Letters. 32 (in press). (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

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