| 研究概要 |
固相合成は、溶媒に不溶なポリスチレン樹脂に基質を担持し、数段階の有機反応を行ったのちに固相担体から生成物を切り出し、目的化合物を得る新しい合成手法である。固相合成は反応操作が簡便になる反面、反応性の低下や生成物の同定の難しさなどの問題点がある。本研究は、金属微粒子の表面にチオールを介して生成する自己組織化単分子膜(SAM)の表面が均一に並んでいることに着目し、新たな固相反応場として利用することを検討した。
末端にメチル基、水酸基、エステル基を持つアルカンチオール化合物を合成し、チオールの担持した金微粒子の合成を行った。アルカンチオールと塩化金酸をメタノール中,NaBh_4で処理したところ,クロロホルム,トルエンなどの低極性溶媒で分散し,メタノール,水などの極性溶媒で凝集する性質を持った金微粒子が得られた。TEMを用いて金微粒子を観測したところ,平均粒径が2.8nmの非常に細かく粒径のそろった金微粒子が得られることがわかった。金微粒子への担持量を調べたところ,金微粒子1gあたり約4mmolであることがわかった。また,得られた金微粒子のNMR, IR測定を行い、非破壊的に生成物の同定が行えることを明らかにした。
アミノ酸を担持した金微粒子を用いて固相ペプチド合成を検討したところ,金微粒子上で固相合成が行えることを明らかにした。
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