| 研究課題/領域番号 |
13650921
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 神戸大学 |
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研究代表者 |
岡田 悦治 神戸大学, 工学部, 助教授 (60203981)
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| 研究期間 (年度) |
2001 – 2002
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| 研究課題ステータス |
完了 (2002年度)
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| 配分額 *注記 |
3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
2002年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
2001年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
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| キーワード | 芳香族求核置換反応 / 複素環化合物 / フッ素原子 / トリフルオロアセチル基 / トリフルオロメチル基 / アミノナフタレン / アミノキノリン / 生物活性物質 |
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| 研究概要 |
4-ジメチルアミノキノリンのピリジン部のトリフルオロアセチル化反応に成功し、3-トリフルオロアセチル-4-ジメチルアミノキノリン1を合成できた。8-ジメチルアミノキノリンのビストリフルオロアセチル化反応により5,7-ビストリフルオロアセチル-8-ジメチルアミノキノリン2を合成した。1-ジメチルアミノナフタレンのジアシル化と位置選択的脱アシル化により2-トリフルオロアセチル-1-ジメチルアミノナフタレン3を合成できた。新基質1-3は各種N-、S-、O-求核試薬と新規芳香族求核置換反応をきれいに起こしすことを見いだした。
1と官能性求核試薬との新規芳香族求核置換反応とそれに引き続く環化反応により、新規含フッ素ピラゾール類、イソオキサゾール類、ジアゼピン類、ジベンゾナフチリジン類、ベンゾチオピラノキノリン類、ベンゾピラノキノリン類を簡便に合成する手法を確立した。3-トリフルオロアセチル-4-アミノキノリンとアンモニア水およびアルデヒドまたはケトンとの縮合環化反応により含フッ素ピリミドキノリン類やベンゾナフチリジン類を効率的に合成した。3-トリフルオロアセチル-4-ジアルキルアミノキノリン類の酸触媒環化反応による含フッ素オキサジノキノリン類の簡易合成プロセスの開発に成功した。2とジアミン類およびヒドロキシルアミン類との反応により含フッ素1,4-ジアゼピノキノリン類ならびにイソオキサゾロキノリン類を容易に合成することができた。3と二官能性求核試薬との新規芳香族求核置換反応とそれに引き続く環化反応によるトリフルオロメチル基を一つだけ持つベンズアクリジン類、ベンゾキノリン類、ベンゾチオキサンテン類の高効率合成法を確立した。
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