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分子軌道計算による樹皮ポリフェノールの消臭活性機構の解明に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 13660163
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 林産学
研究機関三重大学

研究代表者

光永 徹  三重大学, 生物資源学部, 助教授 (20219679)

研究分担者 徳田 迪夫  三重大学, 生物資源学部, 教授 (50012018)
研究期間 (年度) 2001 – 2002
研究課題ステータス 完了 (2002年度)
配分額 *注記
3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
2002年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2001年度: 2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
キーワード分子軌道 / 縮合型タンニン / 静電ポテンシャル / 消臭活性 / メチルメルカプタン / アンモニア / 付加縮合反応 / アセトアルデヒド / 樹皮ポリフェノール
研究概要

本研究では樹皮の浄化作用の一つである消臭作用に着目し、樹皮抽出物中の縮合型タンニンおよびそのアセトアルデヒド付加縮合変性物のアンモニアとメチルメルカプタンに対する消臭活性メカニズムを分子軌道計算結果から明らかにすることを目的としている。
平成13年度はヘッドスペースガスをGC/MSで分析する消臭試験を行ったところ、従来のデシケータ法に比べ圧倒的に再現性があると同時に、少量の試料で試験ができる点が改善され、信頼性のより高い消臭試験を確立した。その結果、樹皮由来の縮合型タンニンおよび茶抽出物のポリフェノールはアンモニアに対しては良好な消臭活性(消臭率70〜100%)を示したが、メチルメルカプタンに対しては柿抽出物以外はほとんどその効果を示さないことが明らかとなた。用いた柿抽出物は、渋柿を熱水で抽出し熟成させたものであるため、柿の生体内で蓄積されるアセトアルデヒドと縮合型タンニンが付加縮合してできる高分子不溶性物質であると考えられた。そこでアカシア樹皮由来のワットルタンニンを用いてアセトアルデヒドとの付加縮合物を合成し、その消臭活性を検討したところ、メチルメルカプタンに対し85%以上の良好な消臭活性を示すことを明らかにした。平成14年度はメチルメルカプタン分子の捕捉サイトを明らかにする目的で、付加縮合物のカテキンdimerの半経験法による分子軌道計算を行ったところ、ジフェニルメタン炭素原子上(付加縮合サイト)には分子上で一番大きなプラスのチャージが存在し、メチルメルカプタン分子の硫黄原子の大きいマイナスチャージがこのサイトに引き寄せられることが予測された。また静電ポテンシャルのマッピングの結果その分布状態が大いに消臭活性と関連することを明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2002 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (15件)

  • [文献書誌] Aoyama W., Sasaki S., Matsumura S., Mitsunaga T., Hirai H., Tsutsumi Y., Nishida T.: "Sinapyl alcohol-specific peroxidase is enzyme catalyzes the formation of the dehydrogenative polymer from sinapyl alcohol"J. Wood Sci.. 49(in press). (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Takagi, T.Mitsunaga: "A tyrosinase inhibitor from the wood of Asam (Mangifera quadrifida J.)"Natural Medicines. 56(3). 97-103 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Mitsunaga, A.H.Conner, C.H.Hills: "Predicting the hydroxymrthylation rate of phenols with formaldehyde by molecular orbital calculation"Journal of Wood Science. 48・2. 153-158 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Mitsunaga, A.H.Coner, C.H.Hills: "Predicting the reactivity of phenolic compounds with formaldehydeII. Continuation of ab initio study"Journal Applied Polymer Science. 86. 135-140 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Mitsunaga, A.H.Conner, C.H.Hills: "Reaction of formaldehyde with phenols : A computational chemistry study"Adhesives. 147-153 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Aoyama W., Sasaki S., Matsumura S., Mitsunaga T., Hirai H., Tsutsumi Y., Nishida T.: "Sinapyl alcohol-specific peroxidase isoenzyme catalyzes the formation of the dehydrogenative polymer from sinapyl alcohol"J.Wood Sci.. 49(in press). (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Takagi, T.Mitsunaga: "A tyrosinase inhibitor from the wood of Asam (Mangifera quadrifida J.)"Natural Medicines. 56(3). 97-103 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Mitsunaga, A.H.Conner, C.H.Hills: "Predicting the hydroxymrthylation rate of phenols with formaldehyde by molecular orbital calculation"Journal of Wood Science. 48(2). 153-158 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Mitsunaga, A.H.Conner, C.H.Hills: "Predicting the reactivity of phenolic compounds with formaldehydeII. Continuation of ab initio study"Journal Applied Polymer Science. 86. 135-140 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Mitsunaga, A.H.Conner, C.H.Hills: "Reaction of formaldehyde with phenols : A computational chemistry study"Adhesives. 147-153 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2002 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Mitsunaga, A.H.Conner, C.H.Hills: "Predicting the hydroxymrthlation rate of phenols with formaldehyde by molecular orbital calculation"Journal of Wood science. 48・2. 153-158 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] T.Mitsunaga, A.H.Conner, C.H.Hells: "Predicting the rectivity of phenolic compounds with formaldehydeII. Continuation of ab initio study"Journal Applied Polymer Science. 86. 135-140 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] T.Mitsunaga, A.II.Conner, C.H.Hills: "Reaction of formaldehyde with phenols : A computational chemistry study"Adhesives. 147-153 (2001)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Tohru Mitsunaga, A.H.Coner, C.H.Hills: "Predicting the hydromethylation rate of phenols with formaldehyde by molecular orlital calculation"Journal of Wood Science. 48・2(発表予定). (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Tohru Mitsunaga, A.H.Coner, C.H.Hills: "Predicting the reactivity of phenolic compounds with formaldehydei II"Journal of Applied Polymer Science. (発表予定). (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2025-11-20  

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