| 研究課題/領域番号 |
13672227
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 北海道医療大学 |
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研究代表者 |
堀田 清 北海道医療大学, 薬学部, 助教授 (50181540)
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| 研究期間 (年度) |
2001 – 2002
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| 研究課題ステータス |
完了 (2002年度)
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| 配分額 *注記 |
3,400千円 (直接経費: 3,400千円)
2002年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
2001年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
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| キーワード | BF_3・OEt_2 / Me_3SiOTf / Lewis acid / C-allylglycosidation / BF_2(OTf) / ルイス酸 / トリメチルシリルトソフラート / 三フッ化ホウ素エーテル錯体 / C-アリルグリコシル化 / アリル-C-グリコシル化 |
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| 研究概要 |
有機合成化学の分野においてルイス酸として汎用されている三フッ化ホウ素エーテル錯体(BF_3・OEt_2)とトリメチルシリルトリフレート(Me_3・OTf)がアセトニトリル中速やかに反応し、Me_3SiFと従来知られていなかったルイス酸BF_2OTfが生成することを見いだすことができ、それを^1H-NMR、^<19>F-NMR、^<11>B-NMRを用いて証明することができた。このルイス酸を用いて既にアセトニトリルを溶媒として5つ水酸基のうち4つがaxialに配置された非常に特異な構造を有するイドース型ピラノース類に対する立体選択的なアリル-C-グリコシル化反応につては成功した。このルイス酸を用いたアリル-C-グリコシル化反応においては存在する水酸基保護が不必要な事、脱離能の弱いメトキシ基を用いても非常にスムーズに反応が進行することが分かり、イドース型ピラノース類に対する立体選択的なアリル-C-グリコシル化反応に関しては一般化することができた。さらに溶媒についてはアセトニトリル以外に塩化メチレン、エーテル中でアセトニトリルを添加することによって新規ルイス酸を発生させることに成功した。またグルコースやガラクトースのようなメチルピラノース誘導体に対して、特に存在する水酸基を保護することなくC-アリルグリコシル化反応が進行することを見いだした。
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