| 研究課題/領域番号 |
13672234
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 東京薬科大学 |
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研究代表者 |
宮岡 宏明 東京薬科大学, 薬学部, 助教授 (10231622)
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| 研究期間 (年度) |
2001 – 2003
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| 研究課題ステータス |
完了 (2003年度)
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| 配分額 *注記 |
3,400千円 (直接経費: 3,400千円)
2003年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2002年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2001年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
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| キーワード | 分子内反応 / 海洋天然物 / Diels-Alder反応 / Diekmann反応 / kalihinene X / kalihinol A / elisabethin C / elisapterosin B / 合成 / Dieckmann反応 / 生物活性 / テルペン / Kalihinol / elisabethin / Diels-Aldor反応 / kalihinene / elisapterosin |
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| 研究概要 |
1.Kalihinane型ジテルペノイドの合成研究
Kalihinane型ジテルペノイドはcis-デカリンを有するものとtrans-デカリンを有するものに分類される。これら両者を効率的に合成するため、共通の合成中間体を経由する方法にて合成した。ゲラニオールから得た光学活性なエポキシアルコールとアルキルスルホンとのカップリング反応、分子内Diels-Alder反応により、共通合成中間体であるcis-デカリンを合成した。次いでcis-デカリンのC-10位へのメチル基とホルムアミド基の導入によりkalihinene Xの全合成を達成した。また、共通合成中間体cis-デカリンにアジド基を導入した後に、C-1位の異性化を行いtrans-デカリンを合成した。さらに、C10位をメチル化することにより、kalihinol Aの全炭素を備えた化合物を合成することができた。
2.Elisabethin CおよびElisapterosin Bの合成研究
Elisabethin Cおよびelisapterosin Bの両者の合成を効率的に行うため、共通の合成中間体を経由する方法にて合成した。(+)-カルボンから合成したラクトンエステルに塩基を作用させたところDieckmann反応とC-7位のメチル基の異性化が進行し、二環性化合部が得られた。次いで、C18位カルボニル基の除去を行い共通合成中間体であるビシクロ[4.3.0]ノナン誘導体を合成した。さらに、Wittig反応、エチル基の導入、酸化によりelisabethin Cの全合成を達成した。また、共通合成中間体であるピシクロ[4.3.0」ノナン誘導体からケトエステルを合成した後、これに塩基を作用させたところ、C-15-16位間での環化反応が進行し、elisapterosin Bの全炭素を備えた三環性化合物を合成することができた。
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