• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

細胞認識能をもつ新規なポリエステル型ケージドデンドリマーの設計と合成

研究課題

研究課題/領域番号 13680677
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物有機科学
研究機関東邦大学

研究代表者

岩村 道子  東邦大学, 理学部, 教授 (90057597)

研究分担者 渡邊 総一郎 (渡辺 総一郎)  東邦大学, 理学部, 講師 (10287550)
小林 芳郎  東邦大学, 理学部, 教授 (10134610)
研究期間 (年度) 2001 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
2003年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
2002年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2001年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
キーワードポリエステル型デンドリマー / ダイヴァージェント法 / ドラッグデリバリーシステム / 細胞認識能 / ケージド化合物 / アセト酢酸エステル / アクリル酸エステル / AB_2型ビルディングブロック / EDCI-DMAP / デンドロン / ビルディングブロック / DCC-DPTS / マイケル型付加反応 / ヒドロキシアセトフェノン
研究概要

ポリエステル骨格の生分解性に着目しデンドリマー型ケージド化合物への利用を目的として新規なポリエステルデンドリマーの設計と新しい合成法の開発を行なった。
ビルディングブロックの設計と合成には、置換アセトフェノン、アセト酢酸エステルなどをマイケルドナー、アクリル酸エステルをアクセプターとして用いたマイケル型付加反応を利用した。当該研究期間は特に、アセト酢酸ペンジルとアクリル酸t-ブチルを原料としたビルディングブロックを用いてのデンドリマー合成に目的を絞り、その最適条件の検討をおこなった。その結果、divergent法による[HCOOHによる脱保護→EDCI/DMAPによる脱水縮合]の繰り返しで[G1,MW:821]から[G5,MW:15327]までのデンドリマーを平均しで80%以上の収率で得られるようになった。Convergent法による合成は、焦点部分の第2級ヒドロキシ基の反応性が低いためによい成果はえられなかった。これらのデンドリマーはシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより容易に精製できる有機汚媒に可溶の無色粘性の大きい油状物質である。構造の確認は元素分析、NMR、ESI-MSによりおこなった。特に、NMRスペクトルは1^H,^<13>CについてNOESY,ROESY,HMBCなどの種々の測定をおこなってシグナルの帰属をおこない、また、^<13>Cの縦緩和緩和時間の測定によりデンドリマー分子の周辺部と内部との結合の運動の違いの評価をおこなった。
このようにして得られたデンドリマーの末端部テトラエチレングリコールを結合させて両親媒性を持つようになった。また、細胞認識能あるいは光による薬剤放出能をもつデンドロンをコア部分で結びあわせた非対称なデンドリマーの設計と合成をおこなった。具体的には、デンドロンの周辺部に糖あるいはケージド化合物を結合させるための分子設計と合成法の検討をおこなったが、現在のところ最良のものは得られていない。

報告書

(4件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (20件)

  • [文献書誌] Watanabe, S., Iwamura, M.: "Caged Compounds with a Steroid Skeleton : Synthesis, Liposome-formation and Photolysis"Tetrahedron. 58. 1685-1692 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Mizuta, H., Watanabe, S., Kobayashi, Y., Iwaraura, M.: "Design, Synthesis, Photochemical Properties and Cytotoxic Activities of Water-Soluble Caged Leucylleucine Methyl Esters that Control Apoptosis of Immune Cells"Bioorganic & Medicinal Chemistry. 10. 675-683 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Watanabe, S., Iwamura, M.: "Dendritic Caged Compounds"J.Photochem.&Photobiol.A : Chemistry. 155. 57-62 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 岩村道子, 渡邊総一郎: "糖とケージド化合物を応用した新しいドラッグデリバリーシステム開発の試み"光化学. 34. 104-110 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 岩村道子: "光によるペプチド機能の制御:光分解性保護基を利用したDDSの開発"化学工業. 55. 28-33 (2004)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 岩村道子(分担執筆): "図解「ナノテク応用技術のすべて」"工業調査会. 298 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Watanabe, S.Iwamura, M.: "Caged Compounds with a Steroid Skeleton: Synthesis, Liposome-formation and Photolysis."Tetrahedron. 58. 1685-1692 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Mizuta, H.Watanabe, S.Kobayashi, Y.Iwamura, M: "Design, Synthesis, Photochemical Properties and Cytotoxic Activities of Water-Soluble Caged Leucylleucine Methyl Esters that Control Apoptosis of Immune Cells"Bioorganic & Medicinal Chemistry. 10. 675-683 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Watanabe, S.Iwamura, M.: "Dendritic Caged Compounds"J.Photochem. & Photobiol. A: Chemistry. 34. 57-62 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Iwamura, M.Watanabe, S.: "Development of Novel Drug Delivery System Using Sugars and Caged Compounds"Koukagaku. 34. 104-110 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Iwamura, M.: "Control of Peptide Function by Light"Kagakukogyo. 55. 28-33 (2004)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 岩村道子: "糖とケージド化合物を応用した新しいドラッグデリバリーシステム開発の試み"光化学. 34. 104-110 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 岩村道子: "光によるペプチド機能の制御"化学工業. 55(印刷中). (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 渡辺 総一郎: "Dendritic Caged Compounds"J. Photochem. & Photobio. A : Chemistry. 155. 57-62 (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 渡辺 総一郎: "Caged Compounds with a Steroid Skeleton : Synthesis, Liposome-formation and Photolysis"Tetrahedron. 58. 1685-1692 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 岩村道子: "「図解 ナノテク活用技術のすべて」監修 河合知二"工業調査会. 298 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 古田寿昭: "A New Photochemically Removable Protecting Group for Alcohols"Organic Letters. 3. 1809-1812 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] 水田浩徳: "Design,Synthesis,Photochemical Properties and Cytotoxic Activities of Water-soluble Caged L-Leucyl-L-Leucine Methyl Esters that Control Apoptosis of Immune Cells"Bioorg.Med.Chem. 675-683 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] 渡辺総一郎: "Caged Compounds with a Steroid Skeleton:Synthesis,Liposome-formation and Photolysis"Tetrahedron. (in press). (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] 大田博道, 大場 茂, 岩村道子, 西山繁: "生命科学のための基礎シリーズ「化学」"実教出版株式会社. 240 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

URL: 

公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi