| 研究概要 |
1.ゴマ植物根からのキノン系化合物の単離・構造解析
ゴマの植物根からナフトキノン系化合物2種(hydroxysesamone、2,3-epoxysesamone)を単離し、各種機器分析により化学構造を決定した。また、毛状根おいて生産が確認されているアントラキノン系化合物2種を単離、同定した。さらに、3種のアントラキノン系化合物を単離し、機器分析により上記2種のアントラキノン系化合物と同一の炭素骨格を有すること、およびその内の1種がchlorosesamoneと同様に分子内に1つの塩素原子を有することを明らかにした。
2.ゴマ毛状根におけるキノン系化合物の生産と代謝
誘導したゴマ毛状根1株をB5培地で振とう培養し、得られた毛状根から代謝産物を単離、精製後、NMR、HSにより化合物の同定を行った。その結果、chlorosesamone、hydroxysesamone、2,3-epoxysesamoneおよびアントラキノン系化合物3種を生産することを明らかにした。また、アントラキノン系化合物と同じ炭素数を持ち、それらの生合成前駆体と思われるナフトキノン系化合物1種を単離した。
エリシターであるサリチル酸を培地に添加したところ、アントラキノン系化合物1種の生産が増加すること、サリチル酸濃度により生産性に差があることを明らかにした。
基質アナログとして2-methyl-1,4-naphthoquinoneを用い、ゴマ毛状根に投与したところ、速やかに代謝された。別途化学合成したchloro体への変換は見られず、基質の配糖体化およびepoxy体またはhydroxyl体の配糖体化が起こっていることが示唆された。
3.キノン系化合物の化学合成
アントラキノン系化合物で構造が単純な1種について、1,4-naphthoquinoneとmyrceneから2段階、90%以上の収率で合成した。
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