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絶縁被覆分子ワイヤー型ナノスケールオリゴチオフェンの創製

研究課題

研究課題/領域番号 13874091
研究種目

萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 機能・物性・材料
研究機関大阪大学 (2003)
広島大学 (2001-2002)

研究代表者

安蘇 芳雄  大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (60151065)

研究期間 (年度) 2001 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
2003年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
2002年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2001年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
キーワード拡張共役分子 / オリゴチオフェン / 被覆型分子ワイヤー / ドナー / アクセプター / 自立型トリチオールアンカー / 自己組織化単分子膜 / 有効共役長 / 自立型アンカー / 有機EL素子 / 光電変換素子
研究概要

1.前年度までに開発した3,4-trimethylenethiopheneを基本分子骨格として共役鎖平面の両側にブトキシメチル基を配置したモノマーをユニットとする長鎖オリゴチオフェンの両末端α位の官能基化を検討し,24量体までの臭素化とホルミル化の条件を確立した。これらを前駆体として両末端スルフィド官能基の導入に成功し,金電極との接合を検討している。
2.3,4-trimethylenethiopheneを基本分子骨格としたブトキシメチル基に代わるより嵩高い絶縁性置換基を共役鎖平面の両側に配置したモノマーユニットの開発として,種々の置換基を検討した結果,ジフェニルメチルシロキシメチル基の導入とオリゴマー化が可能であることを見いだし、幾つかのオリゴマーの合成を行った。
3.分子ワイヤーの金属電極との接合のためのトリフェニルメタン骨格を有する堅固な自立型トリチオールアンカーの開発として,新たに3本のビフェニル脚部を有する化合物の合成に成功した。末端シアノ化オリゴチオフェンを連結して金基板上に自己組織化単分子膜を作製し,高感度反射赤外分光法による評価を行った。
4.3,4-trimethylenethiophene骨格を有するオリゴチオフェンをスペーサー部として,一端にドナー部として1,3-dithiole基を,他端にアクセプター部としてdicyanomethylene基を導入したpush-pull型化合物の合成を試み,2,3,4量体の合成に成功した。それらのスペクトルに会合の影響は見られず,電子吸収は順次低エネルギーシフトして近赤外領域に達した。

報告書

(3件)
  • 2003 実績報告書
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (15件)

  • [文献書誌] T.Otsubo: "Synthetic Studies of Extraordinarily Long Oligothiophenes"Synth.Metals. 133. 325-328 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] N.Negishi: "Oligothiophene/fullerene Dyads as Active Photovoltaic Materials"Chem.Lett.. 32・4. 404-405 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] T.Izumi: "Synthesis and Spectroscopic Properties of a Series of beta-Blocked Long Oligothiophenes up to the 96-mer : Revaluation of Effective Conjugation Length"J.Am.Chem.Soc.. 125・18. 5286-5287 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] K.Kanemoto: "ESR Studies on Polarons in Long Oligothiophenes"Phys.Rev.B. 68・9. 092302-1-092302-4 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] T.Satou: "alfa, omega-Bis(quinquethienyl)alkanes as a pi-Dimer Model of Polythiophene"Org.Lett.. 6(印刷中). (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] J.Ikemoto: "Porphyrin-Oligothiophene-Fullerene Triads as an Efficient Intramolecular Electron-Transfer System"Organic Letters. 4・3. 309-311 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Aso: "Synthesis and Properties of Coil-Shaped 2,3-Thienylene-Ethynylene Oligomers"Molecular Crystals and Liquid Crystals. 376. 153-158 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] K.Inouchi: "Oligo(octithienylene-diethynylene)s as Unprecedentedly Long Conjugated Nanomolecules"Organic Letters. 4・15. 2533-2536 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] L.Zhu: "Enhanced Hole Injection in Organic Light-emitting Diodes Consisting of Self-Assembled Monolayer of Tripod-Shaped p-Conjugated Thiols"Journal of Materials Chemistry. 12・8. 2250-2254 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] K.Takimiya: "Synthesis, Structures, and Properties of Two Isomeric Naphthodithiophenes and Their Methyl, Methylthio, and 2-Thienyl Derivatives ; Application to Conductive Charge-Transfer Complexes and Low Bandgap Polymers"Bulletin of the Chemical Society, Japan. 75・8. 1795-1805 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] T.Otsubo: "Functional Oligothiophenes as Advanced Molecular electronic materials"Journal of Materials Chemistry. 12・9. 2565-2575 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] L.Zhu: "Electrochemical Properties of Self-Assembled Monolayers of Tripod-Shaped Molecules and Their Application to Organic Light-Emitting Diodes"Chemical Communications. 18. 1830-1831 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] T.Otsubo: "Synthesis, Optical, and Conductive Properties of Long Oligothiophenes and Their Utilization as Molecular Wires"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 74・10. 1789-1801 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] 安蘇芳雄: "ナノスケールオリゴチオフェンの合成と物性:導電性ポリマーモデルから分子エレクトロニクス材料へ"有機合成化学協会誌. 60・1. 52-61 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] D.Hirayama: "Large Photocurrent Generation of Gold Electrodes Modified with [60]Fullerene-Linked Oligothiophenes Bearing a Tripodal Rigid Anchor"Journal of the American Chemical Society. 124・4. 532-533 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

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