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アセンジカルコゲノフェンの合成と有機半導体材料への応用

研究課題

研究課題/領域番号 13J01759
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 機能材料・デバイス
研究機関独立行政法人理化学研究所 (2014)
広島大学 (2013)

研究代表者

中野 正浩  独立行政法人理化学研究所, 創発物性科学研究センター, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
2,530千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 330千円)
2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2013年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワード有機トランジスタ / 有機薄膜太陽電池 / ヘテロアセン / 有機半導体
研究実績の概要

有機半導体デバイスは、軽量かつフレキシブル、プリンタブルであるなどの利点から、フレキシブルデバイスやウェアラブルデバイスなどへの応用が指向され、近年盛んに研究が行われている。有機デバイスの性能を決定づけるものは活性層として用いる有機半導体材料であり、より高性能なデバイスや新機能を発揮するデバイスを創成するという観点において、新規な有機半導体材料の開発が注目されている。そのため、新規材料を開発しうる新たな有機合成手法の開発もまた切望されている。
本年度はp型有機トランジスタ材料として高い移動度を示すことを報告しているナフトジカルコゲノフェンおよびアントラジカルコゲノフェンを用いて、新たな有機半導体分子を開発するため、ナフタレン部位・アントラセン部位を化学修飾するための新既反応を開発した。
反応性の高い部位をかさ高いトリイソプロピルシリル基で保護した後、NBSを用いた臭素化反応が位置選択的に進行することを見出した。この臭素化反応はカルコゲン原子が軽原子であるほど選択制がよく、収率も高い。この臭素化体を利用して、さらに共役拡張を行ったNDT誘導体の合成にも成功した。さらに、ADX誘導体に対して、N-フェニルマレイミドを用いたDiels-Alder反応を行うことで環化付加体を合成した。この反応においてもカルコゲン原子が軽減しであるほど収率がよく、O体の場合は定量的に反応が進行した一方、S体はほとんど反応が進行しなかった。環化付加体の薄膜をシリコン基板上に形成し、300 ℃に過熱することで逆Diels-Alder反応が進行し、DPh-ADF薄膜が形成されることを確認した。以上の反応を利用すれば、溶解性の乏しいDPh-ADFを、環化付加体を経由することで溶液プロセスによって薄膜化することが可能である。

現在までの達成度 (段落)

26年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

26年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2014 実績報告書
  • 2013 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 4件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (7件)

  • [雑誌論文] Naphthodithiophene diimide (NDTI)-based semiconducting copolymers: from ambipolar to unipolar n-type polymers2015

    • 著者名/発表者名
      M. Nakano, I. Osaka, K. Takimiya
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 48 号: 3 ページ: 576-584

    • DOI

      10.1021/ma502306f

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Naphthodithiophenediimide (NDTI)-based traiads for high-performance air-stable, solution-processed ambipolar organic field-effect transistors2015

    • 著者名/発表者名
      J.-Y. Hu, M. Nakano, I. Osaka, K. Takimiya
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 3 号: 17 ページ: 4244-4249

    • DOI

      10.1039/c5tc00486a

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Dibenzo[a,e]pentalene-embedded dicyanomethylene-substituted thienoquinoidals for n-channel organic semiconductors: synthesis ,properties, and device characteristics2015

    • 著者名/発表者名
      M. Nakano, I. Osaka, K. Takimiya
    • 雑誌名

      Journal of materials chemistry C

      巻: 3 号: 2 ページ: 283-290

    • DOI

      10.1039/c4tc02164a

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Organic semiconductors based on [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene substructure2014

    • 著者名/発表者名
      K. Takimiya, I. Osaka, T. Mori, M. Nakano
    • 雑誌名

      Accounts of chemical research

      巻: 47 号: 5 ページ: 1493-1502

    • DOI

      10.1021/ar400282g

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Novel dibenzo [a, e] pentalene-based conjugated polymers.2014

    • 著者名/発表者名
      中野 正浩
    • 雑誌名

      Journal of Material Chemistry C

      巻: 2 号: 1 ページ: 64-70

    • DOI

      10.1039/c3tc31630k

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] π-Building Blocks for Organic Electronics : Revaluation of Inductive" and "Resonance" Effects of π-Electron Deficient Units2014

    • 著者名/発表者名
      瀧宮 和男
    • 雑誌名

      Chemistry of Materials

      巻: 26 号: 1 ページ: 587-593

    • DOI

      10.1021/cm4021063

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Naphthodithiophenediimide (NDTI) : Synthesis, Structure, and Applications.2013

    • 著者名/発表者名
      中野 正浩
    • 雑誌名

      Journal of American Chemical Society

      巻: 135 号: 31 ページ: 11445-11448

    • DOI

      10.1021/ja404753r

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Efficient Approach to the Synthesis of Novel Pyrene-Fused Azaacenes2013

    • 著者名/発表者名
      Xing Feng
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 号: 14 ページ: 3594-3597

    • DOI

      10.1021/ol401438a

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ジベンゾ[a,e]ペンタレン(DBP)を基盤とする新規π共役分子の合成と有機トランジスタ特性2015

    • 著者名/発表者名
      中野正浩、尾坂格、瀧宮和男
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ナフトジチオフェンジイミド(NDTI)を基盤とした新規半導体ポリマー2014

    • 著者名/発表者名
      中野正浩、尾坂格、瀧宮和男、小金沢智之
    • 学会等名
      第75回応用物理学会秋期学術討論会
    • 発表場所
      北海道大学札幌キャンパス、北海道
    • 年月日
      2014-12-03
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Naphthodithiophenediimide(NDTI)-based novel semiconducting polymers2014

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Nakano, Itaru Osaka, Kazuo Takimiya, Tomoyuki Koganezawa
    • 学会等名
      2014 MRS Fall Meeting
    • 発表場所
      the Hynes Convention Center and Sheraton Boston Hotel in Boston,Massachusetts, USA
    • 年月日
      2014-12-03
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Naphthodithiophenediimide(NDTI): a New Building Block for versatile organic semiconductors2014

    • 著者名/発表者名
      Kazuo Takimiya, Itaru Osaka, Masahiro Nakano, Jian-yong Hu
    • 学会等名
      ICSM2014
    • 発表場所
      LOGOMO, Turku, Finland
    • 年月日
      2014-07-01
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Naphthodithiophenediimide (NDTI) : Synthesis, Structure, and Applications.2013

    • 著者名/発表者名
      中野 正浩
    • 学会等名
      CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry and Functional Materials 2013
    • 発表場所
      東京大学浅野キャンパス
    • 年月日
      2013-12-15
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ナフトジチオフェンジイミド(NDTI)の合成と有機半導体材料としての評価2013

    • 著者名/発表者名
      中野 正浩
    • 学会等名
      第24回基礎有機討論会
    • 発表場所
      学習院大学目白キャンパス
    • 年月日
      2013-09-05
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Novel dibenzo [a, e] pentalene-based conjugated polymers2013

    • 著者名/発表者名
      中野 正浩
    • 学会等名
      11^<th> International Synmposium on Functional π-electron systems
    • 発表場所
      Arcachon, Aquitaine, France
    • 年月日
      2013-06-06
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

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公開日: 2014-01-29   更新日: 2024-03-26  

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