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分子内アリル化を基盤とする海洋産天然物の収束的合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 13J09255
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 有機化学
研究機関岡山大学

研究代表者

岸 敬之  岡山大学, 自然科学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2013年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワード有機合成化学 / 天然物合成 / ポリ環状エーテル / タムラミドA / 分子内アリル化反応
研究概要

海洋生物が生産する二次代謝産物には、強力な生理活性を示す化合物が数多く見出されており、画期的な医薬シーズや生体機能分子の供給源として期待されている。中でも多数のエーテル環がトランスに縮環した梯子状分子構造を有する、ポリ環状エーテルと呼ばれる化合物や分子内にテトラヒドロピラン環を含むマクロライド天然物は、その特異な分子構造や強力な生理活性のため、世界中の化学者・生物学者から注目を集めている。しかしながらこれらの化合物は、天然からはごく微量しか得られないことが多く、生物学的関連研究が立ち遅れている現状がある。そこで、これらの希少天然物の量的供給を実現するため、化学合成法の確立を目的として研究を行った。
当研究室ではこれまでに分子内アリル化反応と閉環メタセシスを鍵反応とする、ポリ環状エーテルの収束的な骨格構築法を確立している。そこでこの方法論を活用し、2010年に単離された新規ポリ環状エーテルであるtamulamide Aの合成研究を行った。本研究ではtamulamide Aの縮環エーテル骨格をABC環部フラグメントとFG環部フラグメントから合成し、最後に左右側鎖を導入するという合成戦略で(-)-tamulamide Aの初の全合成を達成した。
また、これまでに確立した分子内アリル化反応を基盤とするポリ環状エーテルの骨格構築法をテトラヒドロピラン環の合成へと応用し、分子内にテトラヒドロピラン環を有するマクロライド天然物であるenigmazole Aの合成研究を行った。本研究では、Evansアルドール反応やBrown不斉アリル化反応を用いることでC1-C10フラグメントの効率的な合成法を確立した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

当初の予定通り、Tamulamide AおよびBの合成研究においては、Tamulamide Aの全合成を達成することができ、2年目以降に行う予定であったEnigmazoleAの合成研究においてもフラグメントの合成を完了することができたため。

今後の研究の推進方策

今後は、Enigmazole Aの合成研究を引き続き行う。まずC11-C24フラグメントの合成を行い、これを、すでに合成が完了しているC1-C10フラグメントと連結する。その後、鍵段階である分子内アリル化反応によってテトラヒドロピラン環部を構築し、最後にマクロラクトン化を行うことで全合成を達成する予定である。

報告書

(1件)
  • 2013 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2014 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of the CI-C7 Fragment of Enigmazole A2014

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Kishi, Yuka Fujisawa, Hiroyoshi Takamura, and Isao Kadota
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 89 号: 2 ページ: 515-522

    • DOI

      10.3987/com-13-12905

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] タムラミドAの全合成2014

    • 著者名/発表者名
      岸敬之・原翔輝・山神雄司・藤澤由佳・高村浩由・門田功
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2014-03-28
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://chemokayama-u.ac.jp/~organic/homejpn.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

URL: 

公開日: 2014-01-29   更新日: 2024-03-26  

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