シガトキシン類の全合成・抗体・作用原理の研究

• 研究課題/領域番号: 14103019
• 研究種目: 基盤研究(S)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物有機科学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 平間 正博 東北大学, 大学院理学研究科, 教授 (30165203)
• 研究分担者: 井上 将行 東北大学, 大学院理学研究科, 助教授 (70322998) ; 大栗 博毅 東北大学, 大学院・理学研究科, 助手 (80311546)
• 研究期間 (年度): 2002 – 2006
• 研究課題ステータス: 完了 (2006年度)
• 配分額: 111,800千円 (直接経費: 86,000千円、間接経費: 25,800千円); 2006年度: 22,100千円 (直接経費: 17,000千円、間接経費: 5,100千円); 2005年度: 22,100千円 (直接経費: 17,000千円、間接経費: 5,100千円); 2004年度: 22,100千円 (直接経費: 17,000千円、間接経費: 5,100千円); 2003年度: 22,100千円 (直接経費: 17,000千円、間接経費: 5,100千円); 2002年度: 23,400千円 (直接経費: 18,000千円、間接経費: 5,400千円)
• キーワード: シガトキシン / ポリエーテル / シガテラ中毒 / 全合成 / イムノアッセイ / 抗体 / 毒中和 / ナトリウムチャネル / CTX1B / ビオチンコンジュゲート / 51-HydroxyCTX3C / エポキシ化 / 選択的酸化 / CTX3C / タンパク質コンジュゲート / ポリエーテル連結法

研究概要

シガトキシン(CTX)類は、天然からは極微量しか得られず、30以上の不斉炭素を持ち、13個以上のエーテル環を有する巨大分子である。私達は、二環構築型ポリエーテル連結法を考案し、CTX3Cの収束的全合成を2001年に世界で最初に達成した。この成果を更に発展させ、
1.合成CTX類を学際研究に供給できる実用的な第二世代合成法を開発した。
2.第二世代合成法によって最強の毒性をもつ51-HydroxyCTX3Cの数ミリグラムの全合成、及び太平洋地域におけるシガテラ中毒の原因毒として可能性が高いCTX1Bの全合成にも成功した。
3.CTX1Bや51-HydroxyCTX3C等の多くのCTX類に共通の右側半分の構造を特異的かつ高感度で認識するモノクローナル抗体8H2の作製に成功した。
4.作成済みのモノクローナル抗体10C9と8H2を組み合わせて、51-hydroxyCTX3C等をpg/mLの高感度で検出できるサンドイッチイムノアッセイを確立した。更に実用的な検出キットを開発中である。
5.実際の中毒発生地域、沖縄近海魚類を処理した。それら試料について上記イムノアッセイを適用した結果、沖縄産イッテンフエダイがCTX3Cを含むことを初めて証明した。我々が開発してきた毒魚検定法が、実際のシガテラ魚に十分適用できることがわかった。
6.これらの抗体はマウス体内のシガトキシンを中和できる、即ち、中毒したマウスの治療ができることも明らかにした。これは、抗体のヒト型抗体化によって、ヒトの中毒の治療や、ワクチン開発に繋がる成果である。
7.CTX中央部のF環が9員環であることが、毒性発現に必須の構造要件であることを証明した。
8.全合成したCTX類やビオチンコンジュゲートを用いた電子顕微鏡や電気生理学研究により、電位依存性ナトリウムチャネルへの結合部位や開閉(ゲイティング)機構が明らかになりつつある。

研究成果

• [雑誌論文] Convergent Synthesis of the ABCDE-Ring Fragment of the Caribbean Ciguatoxin C-CTX-1. (2007)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 2171-2175
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of the LMN-Ring Fragment of Caribbean Ciguatoxin. (2007)
  • 著者名/発表者名: K.Yoshikawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 2177-2180
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Convergent Synthesis of the ABCDE-Ring Fragment of the Caribbean Ciguatoxin C-CTX-1. (2007)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, F.Saito, M.Iwatsu, Y.Ishihara, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 2171-2175
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of the LMN-Ring Fragment of Caribbean Ciguatoxin. (2007)
  • 著者名/発表者名: K.Yoshikawa, M.Inoue, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 2177-2180
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Convergent Synthesis of the ABCDE-Ring Fragment of the Caribbean Ciguatoxin C-CTX-1. (2007)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, et al.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 2171-2175
• [雑誌論文] Synthesis of the LMN-Ring Fragment of Caribbean Ciguatoxin. (2007)
  • 著者名/発表者名: K.Yoshikawa, et al.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 2177-2180
• [雑誌論文] Formal Total Synthesis of Neocarzinostatin Chromophore. (2006)
  • 著者名/発表者名: S.Kobayashi
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 71 ページ: 636-644
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Antitumor Enedyne Chromoprotein C-1027. Mechanistic Investigation of the Chromophore-Mediated Self-Decomposition Pathway. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 128 ページ: 7896-7903
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Asymmetric Total Synthesis of (-)-Merrilactone A : Use of Bulky Protective Group as Long-Range Stereocontrolling Element. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 45 ページ: 4843-4848
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Production of Monoclonal Antibodies for Sandwich Immunoassay Detection of 51-HydroxyCTX3C. (2006)
  • 著者名/発表者名: T.Tsumuraya
  • 雑誌名: Toxicon 48 ページ: 287-294
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Structural Factors Governing Stereoselective Heck Reaction for the Construction of the Oxindole Portion of TMC-95A. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Synlett ページ: 3037-3040
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Synthesis and Evaluation of α-Helix Mimetics Based on a trans-Fused Polycyclic Ether : Sequence-Selective Binding to Aspartate Pairs in α-Helical Peptides. (2006)
  • 著者名/発表者名: H.Oguri
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 47 ページ: 5801-5805
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Effect of Ciguatoxin 3C on Voltage-Gated Na^+ and K^+ Currents in Mouse Taste Cells. (2006)
  • 著者名/発表者名: V.Ghiaroni
  • 雑誌名: Chem. Senses 31 ページ: 673-680
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Total Synthesis of Ciguatoxin and 51-HydroxyCTX3C. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 128 ページ: 9352-9354
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Direct Observation of ESR Spectra of Bicyclic Nine-Membered Enediynes at Ambient Temperature. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Hirama
  • 雑誌名: Heterocycles 69 ページ: 83-89
  • NAID: 40015163884
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Convergent Assembly of Polycyclic Ethers via Acyl Radical Addition to Unactivated Enol Ether. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 5801-5804
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Two Convergent Routes to the Left-Wing Fragment of Ciguatoxin CTX3C Using O,S-Acetals As Key Intermediates. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 5805-5808
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Formal Total Synthesis of Neocarzinostatin Chromophore. (2006)
  • 著者名/発表者名: S.Kobayashi, M.Hori, G.X.Wang, M.Hirama
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 71 ページ: 636-644
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Antitumor Enedyne Chromoprotein C-1027. Mechanistic Investigation of the Chromophore-Mediated Self-Decomposition Pathway. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, T.Usuki, N.Lee, M.Hirama, T.Tanaka, F.Hosoi, S.Ohie, T.Otani
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 128 ページ: 7896-7903
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Asymmetric Total Synthesis of (-)-Merrilactone A : Use of Bulky Protective Group as Long-Range Stereocontrolling Element. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, T.Sato, M.Hirama
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 45 ページ: 4843-4848
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Production of Monoclonal Antibodies for Sandwich Immunoassay Detection of 51-HvdroxvCTX3C. (2006)
  • 著者名/発表者名: T.Tsumuraya, I.Fujii, M.Inoue, A.Tatami, K.Miyazaki, M.Hirama
  • 雑誌名: Toxicon 48 ページ: 287-294
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Structural Factors Governing Stereoselective Heck Reaction for the Construction of the Oxindole Portion of TMC-95A. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, T.Takahashi, H.Furuyama, M.Hirama
  • 雑誌名: Synlett ページ: 3037-3040
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Synthesis and Evaluation of α-Helix Mimetics Based on a trans-Fused Polycyclic Ether : Sequence-Selective Binding to Aspartate Pairs in a-Helical Peptides. (2006)
  • 著者名/発表者名: H.Oguri, S.Tanabe, A.Ohmura, M.Umetsu, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 47 ページ: 5801-5805
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Effect of Ciguatoxin 3C on Voltage-Gated Na^+ and K^+ Currents in Mouse Taste Cells. (2006)
  • 著者名/発表者名: V.Ghiaroni, H.Fuwa, M.Inoue, M.Sasaki, K.Miyazaki, M.Hirama, T.Yasumoto, G.P.Rossini, G.Scalera, A.Bigiani
  • 雑誌名: Chem.Senses 31 ページ: 673-680
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Total Synthesis of Ciguatoxin and 51-HvdroxvCTX3C. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, K.Miyazaki, Y.Ishihara, A.Tatami, Y.Ohnuma, Y.Kawada, K.Komano, S.Yamashita, M.Hirama
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 128 ページ: 9352-9354
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Direct Observation of ESR Spectra of Bicyclic Nine-Membered Enediynes at Ambient Temperature. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Hirama, K.Akiyama, P.Das, T.Mita, M.J.Lear, K.Iida, I.Sato, F.Yoshimura, T.Usuki, S.Tero-Kubota
  • 雑誌名: Heterocycles 69 ページ: 83-89
  • NAID: 40015163884
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Convergent Assembly of Polycycyclic Ethers via Acyl Radical Addition to Unactivated Enol Ether. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, Y.Ishihara, S.Yamashita, M.Hirama
  • 雑誌名: Org.Lett. 8 ページ: 5801-5804
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Two Convergent Routes to the Left-Wing Fragment of Ciguatoxin CTX3C Using 0,S-Acetals As Key Intermediates. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, S.Yamashita, Y.Ishihara, M.Hirama
  • 雑誌名: Org.Lett. 8 ページ: 5805-5808
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Formal Total Synthesis of Neocarzinostatin Chromophore. (2006)
  • 著者名/発表者名: S.Kobayashi, et al.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 71 ページ: 636-644
• [雑誌論文] Antitumor Enedyne Chromoprotein C-1027. Mechanistic Investigation of the Chromophore-Mediated Self-Decomposition Pathway. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, et al.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 128 ページ: 7896-7903
• [雑誌論文] Asymmetric Total Synthesis of (-)-Merrilactone A : Use of Bulky Protective Group as Long-Range Stereocontrolling Element. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, et al.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 45 ページ: 4843-4848
• [雑誌論文] Production of Monoclonal Antibodies for Sandwich Immunoassay Detection of 51-HydroxyCTX3C. (2006)
  • 著者名/発表者名: T.Tsumuraya, et al.
  • 雑誌名: Toxicon 48 ページ: 287-294
• [雑誌論文] Structural Factors Governing Stereoselective Heck Reaction for the Construction of the Oxindole Portion of TMC-95A. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, et al.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 3037-3040
• [雑誌論文] Synthesis and Evaluation of α-Helix Mimetics Based on a trans-Fused Polycyclic Ether : Sequence-Selective Binding to Aspartate Pairs in α-Helical Peptides. (2006)
  • 著者名/発表者名: H.Oguri, et al.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 47 ページ: 5801-5805
• [雑誌論文] Effect of Ciguatoxin 3C on Voltage-Gated Na^+ and K^+ Currents in Mouse Taste Cells. (2006)
  • 著者名/発表者名: V.Ghiaroni, et al.
  • 雑誌名: Chem. Senses 31 ページ: 673-680
• [雑誌論文] Total Synthesis of Ciguatoxin and 51-HydroxyCTX3C. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, et al.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 128 ページ: 9352-9354
• [雑誌論文] Direct Observation of ESR Spectra of Bicyclic Nine-Membered Enediynes at Ambient Temperature. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Hirama, et al.
  • 雑誌名: Heterocycles 69 ページ: 83-89
  • NAID: 40015163884
• [雑誌論文] Convergent Assembly of Polycyclic Ethers via Acyl Radical Addition to Unactivated Enol Ether. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, et al.
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 5801-5804
• [雑誌論文] Two Convergent Routes to the Left-Wing Fragment of Ciguatoxin CTX3C Using O, S-Acetals As Key Intermediates. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, et al.
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 5805-5808
• [雑誌論文] Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C: A Venture into the Problems of Ciguatera Seafood Poisoning. (2006)
  • 著者名/発表者名: M.Hirama
  • 雑誌名: Chem.Rec., 5 ページ: 240-250
• [雑誌論文] Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide. (2005)
  • 著者名/発表者名: Y.Koyama
  • 雑誌名: Org. Lett. 6 ページ: 267-270
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] ESR Studies on DNA Cleavage Induced by Enedyne C-1027 Chromophore. (2005)
  • 著者名/発表者名: T.Usuki
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. 13 ページ: 5218-5224
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C : A Venture into the Problems of Ciguatera Seafood Poisoning. (2005)
  • 著者名/発表者名: M.Hirama
  • 雑誌名: Chem. Rec. 5 ページ: 240-250
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Convergent Strategies for Syntheses of trans-Fused Polycyclic Ethers. (2005)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Chem. Rev. 105 ページ: 4379-4405
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide. (2005)
  • 著者名/発表者名: Y.Koyama, M.J.Lear, F.Yoshimura, I.Ohashi, T.Mashimo, M.Hirama
  • 雑誌名: Org.Lett. 6 ページ: 267-270
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] ESR Studies on DNA Cleavage Induced by Enedyne C-1027 Chromophore. (2005)
  • 著者名/発表者名: T.Usuki, M.Inoue, K.Akiyama, M.Hirama
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem. 13 ページ: 5218-5224
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C : A Venture into the Problems of Ciguatera Seafood Poisoning. (2005)
  • 著者名/発表者名: M.Hirama
  • 雑誌名: Chem.Rec 5 ページ: 240-250
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Convergent Strategies for Syntheses of trans-Fused Polycyclic Ethers. (2005)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Chem.Rev. 105 ページ: 4379-4405
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide. (2005)
  • 著者名/発表者名: Y.Koyama et al.
  • 雑誌名: Org.Lett., 6 ページ: 267-270
• [雑誌論文] Design and Synthesis of a trans-Fused Polycyclic Ether Skeleton as an α-Helix Mimetic Scaffold. (2005)
  • 著者名/発表者名: H.Oguri et al.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett., 46 ページ: 2179-2183
• [雑誌論文] ESR Studies on DNA Cleavage Induced by Enedyne C-1027 Chromophore. (2005)
  • 著者名/発表者名: T.Usuki et al.
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem., 13 ページ: 5218-5224
• [雑誌論文] Formal Total Synthesis of Neocarzinostatin Chromophore. (2005)
  • 著者名/発表者名: S.Kobayashi et al.
  • 雑誌名: J.Org.Chem., 71 ページ: 636-644
• [雑誌論文] Glycoglycerolipid from the Membranes of Acholeplasma laidlaw ii Binds to Human Immunodeficiency Virus-1(HIV-1) and Accel erates Its Entry into Cells. (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Shimizu
  • 雑誌名: Current Microbiology 48 ページ: 182-188
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] TMC-95A, a Reversible Proteasome Inhibitor, Induces Neurite Outgrowth in PC12 Cells. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 ページ: 663-665
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Rational Design of a Supra C-1027 : Kinetically Stabilized Analogue of the Antitumor Enediyne Chromoprotein. (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Usuki
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 126 ページ: 3022-3023
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Convergent Approach to the Maduropeptin Chromophore : Aryl Ether Formation of (R)-3-Aryl-3-hydroxypropanamide and Cyclization of Macrolactam. (2004)
  • 著者名/発表者名: N.Kato
  • 雑誌名: Tetrahedron 60 ページ: 3161-3172
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Use of Polystyrene-Supported DBU in the Synthesis and α -Selective Glycosylation Study of the Unstable Schmidt Donor of L-Kedarosamine. (2004)
  • 著者名/発表者名: I.Ohashi
  • 雑誌名: Org. Lett. 6 ページ: 719-722
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Truncated Zoanthenol Analogues. (2004)
  • 著者名/発表者名: G.Hirai
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 ページ: 2647-2651
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] A New Stereoselective Synthesis of Ciguatoxin Right Wing Fragments. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 69 ページ: 2797-2804
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] A Quantitative and Comparative Study of the Effects of a Synthetic Ciguatoxin CTX3C on the Kinetic Properties of Voltage-Dependent Sodium Channels. (2004)
  • 著者名/発表者名: K.Yamaoka
  • 雑誌名: Br. J. Pharmacol 142 ページ: 879-889
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] First and Second Generation Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101 ページ: 12013-12018
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Spin-Trapping of ^<13>C-Labeled p-Benzynes, Generated via the Masamune-Bergman Cyclization of Bicyclic Nine-Membered Enediynes. (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Usuki
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 43 ページ: 5249-5253
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of the Fully Functionalized Nine-Membered Diyne Core of the C-1027 Chromophore. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 45 ページ: 6439-6442
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of the ABCDE Ring Moiety of Ciguatoxin CTX3C. (2004)
  • 著者名/発表者名: S.Kobayashi
  • 雑誌名: Tetrahedron 60 ページ: 8375-8396
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of the Bicyclic [7.3.0] Enediyne System of the Maduropeptin Chromophore : Remarkable Atropisomerism of Ansamacrolactam and Isomerization of the C4-C13 Double Bond. (2004)
  • 著者名/発表者名: N.Kato
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2107-2110
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of the Bicyclo[7.3.0]dodecatrienediyne Core of the C-1027 Chromophore. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Org. Lett. 6 ページ: 3833-3836
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of the C-1027 Chromophore Framework through Atropselective Macrolactonization. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 43 ページ: 6500-6505
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] A Formal Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A. (2004)
  • 著者名/発表者名: S.Sakamoto
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 43 ページ: 6505-6510
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C, a Causative Toxin of Ciguatera Seafood Poisoning. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Synlett 4 ページ: 577-595
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] 9員環エンジイン抗生物質N1999-A2の全合成 : 絶対配置とDNA切断 (2004)
  • 著者名/発表者名: 小林正治
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 62 ページ: 184-193
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] シガトキシン全合成 (2004)
  • 著者名/発表者名: 平問正博
  • 雑誌名: Aoba Scientia 3 ページ: 2-3
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Evolution of a Practical Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Acc. Chem. Res. 37 ページ: 961-968
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Glycoglycerolipid from the Membranes of Acholeplasma laidlawii Binds to Human Immunodeficiency Virus-1(HIV-1) and Accelerates Its Entry into Cells. (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Shimizu, S.Arai, H.Imai, T.Oishi, M.Hirama, A.Koito, Y.Kida, K.Kuwano
  • 雑誌名: Current Microbiology 48 ページ: 182-188
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] TMC-95A, a Reversible Proteasome Inhibitor, Induces Neurite Outgrowth in PC12 Cells. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, H.Zhai, H.Sakazaki, H.Furuyama, Y.Fukuyama, M.Hirama
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem.Lett. 14 ページ: 663-665
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Rational Design of a Supra C-1027 : Kinetically Stabilized Analogue of the Antitumor Enediyne Chromoprotein. (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Usuki, M.Inoue, M.Hirama, T.Tanaka
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 126 ページ: 3022-3023
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Convergent Approach to the Maduropeptin Chromophore : Aryl Ether Formation of (R)-3-Aryl-3-hydroxypropanamide and Cyclization of Macrolactam. (2004)
  • 著者名/発表者名: N.Kato, S.Shimamura, S.Khan, F.Takeda, Y.Kikai, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron 60 ページ: 3161-3172
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Use of Polystyrene-Supported DBU in the Synthesis and a-Selective Glycosylation Study of the Unstable Schmidt Donor of L-Kedarosamine. (2004)
  • 著者名/発表者名: I.Ohashi, M.J.Lear, F.Yoshimura, M.Hirama
  • 雑誌名: Org.Lett. 6 ページ: 719-722
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Truncated Zoanthenol Analogues. (2004)
  • 著者名/発表者名: G.Hirai, H.Oguri, M.Hayashi, K.Koyama, Y.Koizumi, S.M.Moharram, M.Hirama
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem.Lett. 14 ページ: 2647-2651
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] A New Stereoselective Synthesis of Ciguatoxin Right Wing Fragments. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, S.Yamashita, A.Tatami, K.Miyazaki, M.Hirama
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 69 ページ: 2797-2804
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] A Quantitative and Comparative Study of the Effects of a Synthetic Ciguatoxin CTX3C on the Kinetic Properties of Voltage-Dependent Sodium Channels. (2004)
  • 著者名/発表者名: K.Yamaoka, M.Inoue, H.Miyahara, K.Miyazaki, M.Hirama
  • 雑誌名: Br.J.Pharmacol. 142 ページ: 879-889
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] First and Second Generation Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, K.Miyazaki, H.Uehara, M.Maruyama, M.Hirama
  • 雑誌名: Proc.Natl.Acad.Sci.USA 101 ページ: 12013-12018
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Spin-Trapping of ^<13>C-Labeled p-Benzynes, Generated via the Masamune-Bergman Cyclization of Bicyclic Nine-Membered Enediynes. (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Usuki, T.Mita, M.J.Lear, P.Das, F.Yoshimura, M.Inoue, M.Hirama, K.Akiyama, S.Tero-Kubota
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 43 ページ: 5249-5253
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of the Fully Functionalized Nine-Membered Diyne Core of the C-1027 Chromophore. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, T.Kikuchi, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 45 ページ: 6439-6442
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of the ABCDE Ring Moiety of Ciguatoxin CTX3C. (2004)
  • 著者名/発表者名: S.Kobayashi, Y.Takahashi, K.Komano, B.H.Alizadeh, Y.Kawada, T.Oishi, S.Tanaka, Y.Ogasawara, S.Sasaki, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron 60 ページ: 8375-8396
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of the Bicyclic [7.3.0] Enediyne System of the Maduropeptin Chromophore : Remarkable Atropisomerism of Ansamacrolactam and Isomerization of the C4-C13 Double Bond. (2004)
  • 著者名/発表者名: N.Kato, S.Shimamura, Y.Kikai, M.Hirama
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2107-2110
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of the Bicyclo[7.3.0]dodecatrienediyne Core of the C-1027 Chromophore. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, S.Hatano, M.Kodama, T.Sasaki, T.Kikuchi, M.Hirama
  • 雑誌名: Org.Lett. 6 ページ: 3833-3836
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Synthesis of the C-1027 Chromophore Framework through Atropselective Macrolactonization. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, T.Sasaki, S.Hatano, M.Hirama
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 43 ページ: 6500-6505
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Formal Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A. (2004)
  • 著者名/発表者名: S.Sakamoto, H.Sakazaki, K.Hagiwara, K.Kamada, K.Ishii, T.Noda, M.Inoue, M.Hirama
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 43 ページ: 6505-6510
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C, a Causative Toxin of Ciguatera Seafood Poisoning. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, M.Hirama
  • 雑誌名: Synlett 4 ページ: 577-595
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Evolution of a Practical Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C. (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, M.Hirama
  • 雑誌名: Acc.Chem.Res. 37 ページ: 961-968
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Glycoglycerolipid from the Membranes of Acholeplasma laidlawii Binds to Human Immunodeficiency Virus-1(HIV-1) and Accelerates Its Entry into Cells (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Shimizu, S.Arai, H.Imai, T.Oishi, M.Hirama, A.Koito, Y.Kida, K.Kuwano
  • 雑誌名: Current Microbiology 48 ページ: 182-188
• [雑誌論文] TMC-95A, a Reversible Proteasome Inhibitor, Induces Neurite Outgrowth in PC12 Cells (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, H.Zhai, H.Sakazaki, H.Furuyama, Y.Fukuyama, M.Hirama
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem.Lett. 14 ページ: 663-665
• [雑誌論文] Rational Design of a Supra C-1027 : Kinetically Stabilized Analogue of the Antitumor Enediyne Chromoprotein (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Usuki, M.Inoue, M.Hirama, T.Tanaka
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem.Lett. 14 ページ: 663-665
• [雑誌論文] Convergent Approach to the Maduropeptin Chromophore : Aryl Ether Formation of (R)-3-Aryl-3-hydroxypropanamide and Cyclization of Macrolactam (2004)
  • 著者名/発表者名: N.Kato, S.Shimamura, S.Khan, F.Takeda, Y.Kikai, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron 60 ページ: 3161-3172
• [雑誌論文] Use of Polystyrene-Supported DBU in the Synthesis and α-Selective Glycosylation Study of the Unstable Schmidt Donor of L-Kedarosamine (2004)
  • 著者名/発表者名: I.Ohashi, M.J.Lear, F.Yoshimura, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 45 ページ: 2053-5056
• [雑誌論文] Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Truncated Zoanthenol Analogues (2004)
  • 著者名/発表者名: G.Hirai, H.Oguri, M.Hayashi, K.Koyama, Y.Koizumi, S.M.Moharram, M.Hirama
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem.Lett. 14 ページ: 2647-2651
• [雑誌論文] A New Stereoselective Synthesis of Ciguatoxin Right Wing Fragments (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, S.Yamashita, A.Tatami, K.Miyazaki, M.Hirama
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 69 ページ: 2797-2804
• [雑誌論文] Phage-Display Selection of Antibodies to the Left End of CTX3C Using Synthetic Fragments (2004)
  • 著者名/発表者名: Y.Nagumo, H.Ouri, K.Tsumoto, Y.Shindo, M.Hirama, T.Tsumuraya, I.Fuji, Y.Tomioka, M.Mizugaki, I.Kumagai
  • 雑誌名: J.Immunol.Methods 289 ページ: 137-146
• [雑誌論文] A Quantitative and Comparative Study of the Effects of a Synthetic Ciguatoxin CTX3C on the Kinetic Properties of Voltage-Dependent Sodium Channels (2004)
  • 著者名/発表者名: K.Yamaoka, M.Inoue, H.Miyahara, K.Miyazaki, M.Hirama
  • 雑誌名: Br.J.Pharmacol 142 ページ: 879-889
• [雑誌論文] First and Second Generation Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, K.Miyazaki, H.Uehara, M.Maruyama, M.Hirama
  • 雑誌名: Proc.Natl.Acad.Sci.USA 101 ページ: 12013-12018
• [雑誌論文] Spin-Trapping of ^<13>C-Labeled p-Benzynes, Generated via the Masamune-Bergman Cyclization of Bicyclic Nine-Membered Enediynes (2004)
  • 著者名/発表者名: T.Usuki, T.Mita, M.J.Lear, P.Das, F.Yoshimura, M.Inoue, M.Hirama, K.Akiyama, S.Tero-Kubota
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 43 ページ: 5249-5253
• [雑誌論文] Synthesis of the Fully Functionalized Nine-Membered Diyne Core of the C-1027 Chromophore (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, T.Kikuchi, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 45 ページ: 6439-6442
• [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of the ABCDE Ring Moiety of Ciguatoxin CTX3C (2004)
  • 著者名/発表者名: S.Kobayashi, Y.Takahashi, K.Komano, B.H.Alizadeh, Y.Kawada, T.Oishi
  • 雑誌名: Tetrahedron 60 ページ: 8375-8396
• [雑誌論文] Synthesis of the Bicyclic[7:3.0] Enediyne System of the Maduropeptin Chromophore : Remarkable Atropisomerism of Ansamacrolactam and Isomerization of the C4-C13 Double Bond (2004)
  • 著者名/発表者名: N.Kato, S.Shimamura, Y.Kikai, M.Hirama
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2107-2110
• [雑誌論文] Synthesis of the Bicyclo[7.3.0]dodecatrienediyne Core of the C-1027 Chromophore (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, S.Hatano, M.Kodama, T.Sasaki, T.Kikuchi, M.Hirama
  • 雑誌名: Org.Lett. 6 ページ: 3833-3836
• [雑誌論文] Synthesis of the C-1027 Chromophore Framework through Atropselective Macrolactonization (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, T.Sasaki, S.Hatano, M.Hirama
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 43 ページ: 6500-6505
• [雑誌論文] A Formal Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A (2004)
  • 著者名/発表者名: S.Sakamoto, H.Sakazaki, K.Hagiwara, K.Kamada, K.Ishii, T.Noda, M.Inoue, M.Hirama
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 43 ページ: 6505-6510
• [雑誌論文] Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C, a Causative Toxin of Ciguatera Seafood Poisoning (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, M.Hirama
  • 雑誌名: Synlett 4 ページ: 577-595
• [雑誌論文] 9員環エンジイン抗生物N1999-A2の全合成:絶対配置とDNA切断 (2004)
  • 著者名/発表者名: 小林正治, 平間正博
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 62 ページ: 184-193
• [雑誌論文] シガトキシン全合成 (2004)
  • 著者名/発表者名: 平間正博
  • 雑誌名: Aoba Scientia 3 ページ: 2-3
• [雑誌論文] Evolution of a Practical Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C (2004)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, M.Hirama
  • 雑誌名: Acc.Chem.Res. 37 ページ: 961-968
• [雑誌論文] Inhibition of Brevetoxin Binding to the Voltage-gated Sodium Channel by Gambierol and Gambieric Acid-A (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Toxicon 41(4) ページ: 469-474
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] A Novel Route to 1, 8-Dihydroxynaphthalene-Derived Natural Products. Synthesis of (±)-CJ-12, 372 (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Heterocycles 59 ページ: 87-92
  • NAID: 40005626772
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Total Synthesis of TMC-95A (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 42 ページ: 2654-2657
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Construction of the AG-ring Unit of Pinnatoxin A via Intramolecular Alkylation and Aza-Wittig Reaction (2003)
  • 著者名/発表者名: J.Wang
  • 雑誌名: Synlett ページ: 891-893
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Characterization of 11-Dehydro-Thromboxane B_2 Recombinant Antibody Obtained by Phage Display Technology (2003)
  • 著者名/発表者名: L.-R.Thuruta
  • 雑誌名: Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids 68 ページ: 273-284
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Synthesis-Based Approach toward Direct Sandwich Immunoassay for Ciguatoxin CTX3C (2003)
  • 著者名/発表者名: H.Ogur
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 125 ページ: 7608-7612
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] A Concise Route to the Right Wing of Ciguatoxin (2003)
  • 著者名/発表者名: A.Tatami
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 44 ページ: 5229-5233
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Divergent Synthesis of the Tetracyclic Ethers of 6-X-7-6 Ring Systems. (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Tetrahedron 59 ページ: 5645-5659
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Total Synthesis of Merrilactone A (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 125 ページ: 10772-10773
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] 最近の学界の話題-食中毒シガテラ毒素の全合成 (2003)
  • 著者名/発表者名: 平間 正博
  • 雑誌名: 青葉理学振興会報告 3
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] シガトキシンの全合成と抗体 (2003)
  • 著者名/発表者名: 平間 正博
  • 雑誌名: CREST"単一分子・原子レベルの反応制御"領域ニュースレター 7 ページ: 20-22
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] 海洋天然物の全合成 (2003)
  • 著者名/発表者名: 平間 正博
  • 雑誌名: 海洋天然物化学-化合物ライブラリーとしての評価(21世紀の化学の潮流を探る報告書No.16)(日本化学会) ページ: 21-26
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] 海洋天然物の全合成 (2003)
  • 著者名/発表者名: 平間 正博
  • 雑誌名: 先端化学シリーズV : 海洋天然物・錯体・コンビナトリアル(全合成日本化学会編)(丸善) ページ: 16-19
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] 「全合成」の現状と今後の展望 (2003)
  • 著者名/発表者名: 平間 正博
  • 雑誌名: 全合成-天然物から超タンパク質まで(21世紀の化学の潮流を探る報告書No.23)(日本化学会) ページ: 1-1
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] 全合成の現状と今後の展望 (2003)
  • 著者名/発表者名: 平間 正博
  • 雑誌名: 先端化学シリーズV : 海洋天然物・錯体・コンビナトリアル・全合成(日本化学会編)(丸善) ページ: 239-240
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Inhibition of Brevetoxin Binding to the Voltage-gated Sodium Channel by Gambierol and Gambieric Acid-A. (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, M.Hirama, M.Satake, K.Sugiyama, T.Yasumoto
  • 雑誌名: Toxicon 41(4) ページ: 469-474
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] A Novel Route to 1,8-Dihydroxynaphthalene-Derived Natural Products. Synthesis of (±)-CJ-12,372. (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, K.Nabatame, M.Hirama
  • 雑誌名: Heterocycles 59 ページ: 87-92
  • NAID: 40005626772
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Total Synthesis of TMC-95A. (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, H.Sakazaki, H.Furuyama, M.Hirama
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 42 ページ: 2654-2657
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Construction of the AG-ring Unit of Pinnatoxin A via Intramolecular Alkylation and Aza-Wittig Reaction. (2003)
  • 著者名/発表者名: J.Wang, S.Sakamoto, K.Kamata, A.Nitta, T.Noda, H.Oguri, M.Hirama
  • 雑誌名: Synlett ページ: 891-893
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Characterization of 11-Dehydro-Thromboxane B_2 Recombinant Antibody Obtained by Phage Display Technology. (2003)
  • 著者名/発表者名: L.-R.Thuruta, Y.Tomioka, T.Hishinuma, Y.Kato, K.Itoh, T.Suzuki, H.Oguri, M.Hirama, J.Goto, M.Mizugaki
  • 雑誌名: Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids 68 ページ: 273-284
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Synthesis-Based Approach toward Direct Sandwich Immunoassay for Ciguatoxin CTX3C. (2003)
  • 著者名/発表者名: H.Oguri, M.Hirama, T.Tsumuraya, I.Fujii, M.Maruyama, H.Uehara, Y.Nagumo
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 125 ページ: 7608-7612
  • NAID: 130006997539
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] A Concise Route to the Right Wing of Ciguatoxin. (2003)
  • 著者名/発表者名: A.Tatami, M.Inoue, H.Uehara, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 44 ページ: 5229-5233
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Divergent Synthesis of the Tetracyclic Ethers of 6-X-7-6 Ring Systems. (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, J.Wang, G.-X.Wang, Y.Ogasawara, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron 59 ページ: 5645-5659
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Total Synthesis of Merrilactone A. (2003)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, T.Sato, M.Hirama
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 125 ページ: 10772-10773
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Convergent Synthesis of the ABCDE Ring System of Ciguatoxin CTX3C (2002)
  • 著者名/発表者名: M.Maruyama
  • 雑誌名: Tetrahedron 58 ページ: 1835-1851
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Convergent Synthesis of The HIJKLM Ring Fragment of Ciguatoxin CTX3C (2002)
  • 著者名/発表者名: H.Uehara
  • 雑誌名: Tetrahedron 58 ページ: 6493-6512
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Novel Assembly of Cyclic Ethers by Coupling α -Chlorosulfides and Alcohols. (2002)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Organic Letters 4 ページ: 3439-3442
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Practical Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C by Improved Protective Group Strategy (2002)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue
  • 雑誌名: Organic Letters 4 ページ: 4551-4554
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] シガトキシン全合成への道のり (2002)
  • 著者名/発表者名: 平間 正博
  • 雑誌名: 現代化学 373 ページ: 55-62
  • NAID: 40001096487
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] フグ毒よりコワーイ食中毒シガテラ-毒素の全合成から予防へ (2002)
  • 著者名/発表者名: 平間 正博
  • 雑誌名: 化学と教育(日本化学会) 50(6) ページ: 443-445
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] 毒素CTX3Cの化学合成から予防へ-世界最大規模の海産物食中毒シガテラ (2002)
  • 著者名/発表者名: 平間 正博
  • 雑誌名: 化学と工業 55(7) ページ: 786-789
  • NAID: 10009483478
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] 食中毒(シガテラ中毒)の原因毒シガトキシンCTX3Cの化学合成 (2002)
  • 著者名/発表者名: 平間 正博
  • 雑誌名: Medical Science Digest 28(9) ページ: 398-399
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Convergent Synthesis of the ABCDE Ring System of Ciguatoxin CTX3C. (2002)
  • 著者名/発表者名: M.Maruyama, M.Inoue, T.Oishi, H.Oguri, Y.Ogasawara, Y.Shindo, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron 58(Symposia in Print) ページ: 1835-1851
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Convergent Synthesis of The HIJKLM Ring Fragment of Ciguatoxin CTX3C. (2002)
  • 著者名/発表者名: H.Uehara, T.Oishi, M.Inoue, M.Shoji, Y.Nagumo, M.Kosaka, J.-Y.Le Brazidec, M.Hirama
  • 雑誌名: Tetrahedron 58 ページ: 6493-6512
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Novel Assembly of Cyclic Ethers by Coupling α-Chlorosulfides and Alcohols. (2002)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, G.X.Wang, J.Wang, M.Hirama
  • 雑誌名: Org.Lett. 4 ページ: 3439-3442
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [雑誌論文] Practical Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C by Improved Protective Group Strategy. (2002)
  • 著者名/発表者名: M.Inoue, H.Uehara, M.Maruyama, M.Hirama
  • 雑誌名: Org.Lett. 4 ページ: 4551-4554
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [図書] My Favorite Organic Synthesis (2002)
  • 著者名/発表者名: M.Hirama
  • 総ページ数: 253
  • 出版者: 有機合成化学協会
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [産業財産権] シガトキシンCTX1B類の合成方法及びシガトキシンCTX1B類の合成に有用な化合物類 (2006)
  • 発明者名: 平間正博, 井上将行
  • 権利者名: (独)科学技術振興機構
  • 産業財産権番号: 2006-011267
  • 出願年月日: 2006-01-19
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [産業財産権] シガトキシンCTX1B類の合成方法及びシガトキシンCTX1B類の合成に有用な化合物類 (2006)
  • 発明者名: 平間 正博, 井上 将行
  • 権利者名: 独)科学技術振興機構
  • 産業財産権番号: 2006-011267
  • 出願年月日: 2006-01-19
• [産業財産権] シガトキシン類を認識するモノクローナル抗体、およびそれを用いるシガトキシン類検出キット (2005)
  • 発明者名: 藤井郁雄, 円谷健, 平間正博, 井上将行
  • 権利者名: 大阪府
  • 産業財産権番号: 2005-008132
  • 出願年月日: 2005-01-14
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [産業財産権] シガトキシン類を認識するモノクローナル抗体、およびそれを用いるシガトキシン類検出キット (2005)
  • 発明者名: 藤井 郁雄, 円谷 健, 平間 正博, 井上 将行
  • 権利者名: 大阪府
  • 産業財産権番号: 2005-008132
  • 出願年月日: 2005-01-14
• [文献書誌] M.Inoue, M.Hirata., M.Satake, K.Sugiyama, T.Yasumoto: "Inhibition of Brevetoxin Binding to the Voltage-gated Sodium Channel by Gambierol and Gambieric Acid-A"Toxicon. 41(4). 469-474 (2003)
• [文献書誌] M.Inoue, K.Nabatame, M.Hirama: "A Novel Route to 1, 8-Dihydroxynaphthalene-Derived Natural Products. Synthesis of (±)-CJ-12, 372"Heterocycles. 59. 87-92 (2003)
• [文献書誌] M.Inoue, H.Sakazaki, H.Furuyama, M.Hirama: "Total Synthesis of TMC-95A"Angew.Chem.Int.Ed.. 42. 2654-2657 (2003)
• [文献書誌] J.Wang, S.Sakamoto, K.Kamata, A.Nitta, T.Noda, H.Oguri, M.Hirama: "Construction of the AG-ring Unit of Pinnatoxin A via Intramolecular Alkylation and Aza-Wittig Reaction"Synlett. 891-893 (2003)
• [文献書誌] L.-R.Thuruta, Y.Tomioka, T.Hishinuma, Y.Kato, K.Itoh, T.Suzuki, H.Oguri, M.Hirama, J.Goto, M.Mizugaki: "Characterization of 11-Dehydro-Thromboxane B_2 Recombinant Antibody Obtained by Phage Display Technology"Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 68. 273-284 (2003)
• [文献書誌] H.Oguri, M.Hirama, T.Tsumuraya, I.Fujii, M.Maruyama, H.Uehara, Y.Nagumo: "Synthesis-Based Approach toward Direct Sandwich Immunoassay for Ciguatoxin CTX3C"J.Am.Chem.Soc.. 125. 7608-7612 (2003)
• [文献書誌] A.Tatami, M.Inoue, H.Uehara, M.Hirama: "A Concise Route to the Right Wing of Ciguatoxin"Tetrahedron Lett.. 44. 5229-5233 (2003)
• [文献書誌] M.Inoue, J.Wang, G.-X.Wang, Y.Ogasawara, M.Hirama: "Divergent Synthesis of the Tetracyclic Ethers of 6-X-7-6 Ring Systems"Tetrahedron. 59. 5645-5659 (2003)
• [文献書誌] M.Inoue, T.Sato, M.Hirama: "Total Synthesis of Merrilactone A"J.Am.Chem.Soc.. 125. 10772-10773 (2003)
• [文献書誌] T.Shimizu, S.Arai, H.Imai, T.Oishi, M.Hirama, A.Koito, Y.Kida.K.Kuwano: "Glycoglycerolipid from the Membranes of Acholeplasma laidlawii Binds to Human Immunodeficiency Virus-1(HIV-1) and Accelerates Its Entry into Cells"Current Microbiology. (in press).
• [文献書誌] 平間 正博: "最近の学界の話題-食中毒シガテラ毒素の全合成"青葉理学振興会報告. 3. (2003)
• [文献書誌] 平間 正博: "シガトキシンの全合成と抗体"CREST"単一分子・原子レベルの反応制御"領域ニュースレター. 7. 20-22 (2003)
• [文献書誌] 平間 正博: "海洋天然物の全合成"21世紀の化学の潮流を探る報告書No.16「海洋天然物化学-化合物ライブラリーとしての評価」、日本化学会. 21-26 (2003)
• [文献書誌] 平間 正博: "海洋天然物の全合成"先端化学シリーズV :海洋天然物・錯体・コンビナトリアル・全合成日本化学会編、丸善. 16-19 (2003)
• [文献書誌] 平間 正博: "「全合成」の現状と今後の展望"21世紀の化学の潮流を探る報告書No.23「全合成-天然物から超タンパク質まで」、日本化学会. 1 (2003)
• [文献書誌] 平間 正博: "全合成の現状と今後の展望"先端化学シリーズV:海洋天然物・錯体・コンビナトリアル・全合成、日本化学会編、丸善. 239-240 (2003)
• [文献書誌] M.Maruyama, M.Inoue, T.Oishi, R.Oguri, Y.Ogasawara, Y.Shindo, M.Hirama: "Convergent Synthesis of the ABCDE Ring System of Ciguatoxin CTX3C"Tetrahedron. 58. 1835-1851 (2002)
• [文献書誌] H.Uehara, T.Oishi, M.Inoue, M.Shoji, Y.Nagumo, M.Kosaka, J.-Y.Le Brazidec, M.Hirama: "Convergent Synthesis of The HIJKLM Ring Fragment of Ciguatoxin CTX3C"Tetrahedron. 58. 6493-6512 (2002)
• [文献書誌] M.Inoue, G.X.Wang, J.Wang, M.Hirama: "Novel Assembly of Cyclic Ethers by Coupling α-Chlorosulfides and Alcohols"Organic Letters. 4. 3439-3442 (2002)
• [文献書誌] M.Inoue, H.Uehara, M.Maruyama, M.Hirama: "Practical Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C by Improved Protective Group Strategy"Organic Letters. 4. 4551-4554 (2002)
• [文献書誌] 平間 正博, 大石 徹: "シガトキシン全合成への道のり"現代化学. 373. 55-62 (2002)
• [文献書誌] 平間 正博: "フグ毒よりコワーイ食中毒シガテラ-毒素の全合成から予防へ"化学と教育(日本化学会). 50(6). 443-445 (2002)
• [文献書誌] 平間 正博, 大石 徹: "毒素CTX3Cの化学合成から予防へ-世界最大規模の海産物食中毒シガテラ"化学と工業. 55(7). 786-789 (2002)
• [文献書誌] 平間 正博: "食中毒(シガテラ中毒)の原因毒シガトキシンCTX3Cの化学合成"Medical Science Digest. 28(9). 398-399 (2002)
• [文献書誌] M.Hirama, T.Oishi 他: "My Favorite Organic Synthesis"有機合成化学協会. 253 (2002)