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円筒状の共役系化合物を用いた新しい超分子複合体の設計・合成・機能の研究

研究課題

研究課題/領域番号 14340197
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

川瀬 毅  大阪大学, 大学院・理学研究科, 助教授 (10201443)

研究期間 (年度) 2002 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
12,800千円 (直接経費: 12,800千円)
2003年度: 5,000千円 (直接経費: 5,000千円)
2002年度: 7,800千円 (直接経費: 7,800千円)
キーワード超分子化学 / フラーレン / 円筒状共役分子 / 錯形成 / 超分子相互作用 / 分子間相互作用 / カーボンナノチューブ / ロタキサン
研究概要

非平面状のπ電子系をもつフラーレンやカーボンナノチューブなどの炭素同素体は物理・化学両面から詳細な研究が行われ、いくつもの興味ある物性が見い出されてきた。しかし、π電子ローブの突き出た空孔内の性質、特に他の分子や原子との相互作用や、外側のπ系との電子状態の違いは未だに明確ではない。申請者は先にナノメータースケールの空孔を持つベルト状の共役系化合物として[n]CPPA(CyclicPara-Phenylacetylene)1a-d(n=6〜9)を比較的安定な化合物として合成した。我々は、この分子をカーボンナノリング(CNR)と呼んでいる。この分子はフラーレン類などをはじめ、他の分子との超分子相互作用を検討する良いモデル分子と期待された。該当期間中に
1、酸素官能化されたCNRを合成し、これまでの合成法が官能基を持った系にも応用可能なことを確認した。また、それら酸素官能化CNRはフラーレン類とより安定な錯体を形成することを見出した。官能化によって溶解度が向上し、これまで最も空孔サイズの大きい12個のベンゼン環をもつCNRも得た。これらのホストを用いてカーボンナノチューブを可溶化できることを見出した。
2、1の芳香環を全てナフタレン環に置き換えたCNRを合成した。カーボンナノチューブ状の構造をもったこの化合物はフラーレンと非常に安定な錯体を形成した。この錯形成にともなってホストのコンフォメーション変化が起きること、それは芳香環の方向を揃えるようにはたらくことが示された。
3、二官能化フラーレンとCNRを用いて、ロタキサンを構築した。CNRは錯体内で振動子として働くなどの興味深い超分子動力学を明かにした。

報告書

(3件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (35件)

  • [文献書誌] T.Kawase: "Moius Aromatic Hydrocarbon : Theoretical and Synthetic Challenges Toward Nonplanar but Fully Conjugated Systems"Angew.Chem.Int.Ed.. 43(in press). (2004)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ones, the first stable p-quinopropadienes"Eur.J.Org.Chem.. (in press). (2004)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "Onion-Type Complexation Based on Carbon Nanorings and a Buckminsterfullerene"Angew.Chem.Int.Ed.. 43. 1722-1724 (2004)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "Complexation of Carbon Nanorings with Fullerenes. Novel Supramolecular Dynamics and Structural Tuning for a Fullerene Sensor"Angew.Chem.Int.Ed.. 42. 5579-5600 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "Thermal Rearrangement of 2,5-Bis(dicyanomethylene)bicyclo[4.2.0]oct-7-ene and 2,5-Bis(dicyanomethylene)bicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene. Unexpected"Bull.Chem.Soc., Jpn. 76. 1793-1799 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kurata: "Synthesis, Structure and Properties of a Dibenzo-ortho-terphenoquinone. The first o-Terphenoquinone Derivative"Chemistry Lett.. 32. 538-539 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kurata: "Novel Monocation, Dication, and Dianion of a Cage Molecule, Trithienylmethanophane"Chemistry Lett.. 32. 422-423 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Utsumi: "[2.0.2.0]Metacyclophane-1,15-diynes : A Potential Fragment of Double-Helical Conjugated Systems"Chemistry Lett.. 32. 412-413 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "Complexation of a Carbon Nanoring with Fullerenes"Angew.Chem.Int.Ed.. 42. 1624-1628 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "All-Hydrocarbon Inclusion Complexes of Carbon Nanorings, Cyclic [6]- and [8]Paraphenylacetylenes"Angew.Chem.Int.Ed.. 42. 1621-1624 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "7,7-Dicyano-8,8-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-meta-xylylenes : The First Stable Zwitterionic Metaxylylene Derivatives"Chemistry Lett.. 32. 322-323 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "Moius Aromatic Hydrocarbon, Theoretical and Synthetic Challenges Toward Nonplanar but Fully Conjugated Systems"Angew.Chem.Int.Ed.. 43 (in press). (2004)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadi en-1-ones, the first stable p-quinopropadienes"Eur.J.Org.Chem.. (in press). (2004)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "Onion-Type Complexation Based on Carbon Nanorings and a Buckminsterfullerene"Angew.Chem.Int.Ed.. 43. 1722-124 (2004)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "Complexation of Carbon Nanorings with Fullerenes. Novel Supramolecular Dynamics and Structural Tuning for a Fullerene Sensor"Angew.Chem.Int.Ed.. 42. 5597-5600 (2003)

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    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "Thermal Rearrangement of 2,5-Bis(dicyanomethylene)bicyclo[4.2.0]oct-7-ene and 2,5-Bis(dicyanomethylene)bicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene.Unexpected Formation of 2,6-Bis(dicyanomethylene)bicyclo[3.3.0]octa-l(5)-ene, New Electron Acceptors"Bull.Chem.Soc.. 76. 1793-1799 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kurata: "Synthesis, Structure and Properties of a Dibenzo-ortho-terphenoquinone.The first o-Terphenoquinone Derivative"Chemistry Lett.. 32. 538-539 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kurata: "Novel Monocation, Dication, and Dianion of a Cage Molecule, Trithienylmethanophane"Chemistry Lett.. 32. 422-423 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Utsumi: "[2.0.2.0]Metacyclophane-l,15-diynes : A Potential Fragment of Double-Helical Conjugated Systems"Chemistry Lett.. 32. 412-413 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "Complexation of a Carbon Nanoring with Fullefenes"Angew.Chem.Int.Ed.. 42. 1621-1624 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "All-Hydrocarbon Inclusion Complexes of Carbon Nanorings, Cyclic [6]-and [8]Paraphenylacetylenes"Angew.Chem.Int.Ed.. 42. 1621-1624 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "7,7-Dicyano-8,8-bis[4-(N, N-dimethylamino)phenyl]-meta-xylylenes : The First Stable Zwitterionic Metaxylylene Derivatives"Chemistry Lett.. 32. 322-323 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kawase: "7,7-Dicyano-8,8-bis[4-(N, N-dimethylamino)phenyl]-meta-xylylenes : The First Stable Zwitterionic Metaxylylene Derivatives"Chemistry Lett.. 32. 322-323 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kawase: "All-Hydrocarbon Inclusion Complexes of Carbon Nanorings, Cyclic [6]- and [8]Paraphenylacetylenes"Angew.Chem.Int.Ed.. 42. 1621-1624 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kawase: "Complexation of a Carbon Nanoring with Fullerenes"Angew.Chem.Int.Ed.. 42. 1624-1628 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] K.Utsumi: "[2.0.2.0]Metacyclophane-1,15-diynes : A Potential Fragment of Double-Helica Conjugated Systems"Chemistry Lett.. 32. 412-413 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] H.Kurata: "Novel Monocation, Dication, and Dianion of a Cage Molecule, Trithienylmethanophane"Chemistry Lett.. 32. 422-423 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] H.Kurata: "Synthesis, Structure and Properties of a Dibenzo-ortho-terphenoquinone. The first o-Terphenoquinone Derivative"Chemistry Lett.. 32. 538-539 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kawase: "Thermal Rearrangement of 2,5-Bis(dicyanomethylene)bicyclo[4.2.0]oct-7-ene 2,5-Bis(dicyanomethylene)bicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene"Bull.Chem.Soc., Jpn.. 76. 1793-1799 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kawase: "Complexation of Carbon Nanorings with Fullerenes. Novel Supramolecular Dynamics and Structural Tuning for a Fullerene Sensor"Angew.Chem.Int.Ed.. 42. 5597-5600 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kawase: "Onion-Type Complexation Based on Carbon Nanorings and a Buckminsterfullerene"Angew.Chem.Int.Ed.. 43(in press). (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kawase: "7,7-Dicyano-8,8-bis[4-(N, N-dimethylamino)phenyl]-meta-xylylenes : The First Stable Zwitterionic Metaxylylene Derivatives"Chemistry Lett.. 32・4(in press). (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kawase: "All-Hydrocarbon Inclusion Complex of Carbon Nanorings, Cyclic [6]-and [8]Paraphenylacetylenes"Angew. Chem. Int. Ed.. 42(in press). (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kawase: "Complexation of Carbon Nanoring with Fullerenes"Angew. Chem. Int. Ed.. 42(in press). (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] K.Utsumi: "[2.0.2.0]Metacyclophane-1,15-diynes : A Potential Fragment of Double-Helical Conjugated Systems"Chemistry Lett.. 32(in press). (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書

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公開日: 2002-04-01   更新日: 2016-04-21  

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