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分子集合に基づく有機ゼオライトの不斉ナノ空間の構築と機能化

研究課題

研究課題/領域番号 14340217
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 機能・物性・材料
研究機関静岡大学

研究代表者

小林 健二  静岡大学, 理学部, 助教授 (40225503)

研究期間 (年度) 2002 – 2004
研究課題ステータス 完了 (2004年度)
配分額 *注記
16,300千円 (直接経費: 16,300千円)
2004年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
2003年度: 5,800千円 (直接経費: 5,800千円)
2002年度: 9,200千円 (直接経費: 9,200千円)
キーワード有機ゼオライト / 分子集合体 / ヘキサアリールベンゼン / 水素結合 / 配位結合 / ナノ空間 / アミノ酸 / 不斉 / ペプチド / 超分子 / 不斉水素結合ネットワーク / 不斉配位結合ネットワーク / 水素結合ネットワーク / パイ共役
研究概要

1.種々の水素結合部位を有するヘキサアリールベンゼンの合成と多孔質水素結合ネットワーク:
Co触媒によるジアリールアセチレンの環化三量化により、不斉有機ゼオライトを構築するホスト分子の土台として、種々の水素結合部位を有するヘキサアリールベンゼンを合成した。ヘキサキス(4-カルバモイルフェニル)ベンゼンは、単結晶化条件に応じて様々な多孔質3次元水素結合ネットワークを形成し、有機ゼオライト能を有することが分かった。
2.種々の官能基を有するヘキサ(アリールエチニル)ベンゼンの合成:
1,3,5-トリブロモ-2,4,6-トリヨードベンゼンを2種類のアリールアセチレンと順次薗頭カップリングさせることにより、2種類の官能基を交互に有するヘキサ(アリールエチニル)ベンゼンを合成した。
3.不斉基を有するヘキサ(アリールエチニル)ベンゼンの合成:
上記2の方法を用い、1,3,5-位に不斉置換基の(S)-α-フェネチルオキシ基を有するアセチレンを、2,4,6-位に水素結合部位の4-カルボキシフェニルアセチレンや配位結合部位の4-ピリジルアセチレンもしくは4-シアノフェニルアセチレンを有するヘキサ(アリールエチニル)ベンゼンの合成に成功した。今後、不斉有機(ならびに有機-無機複合)ゼオライトとしての機能を明らかにする予定である。
4.アミノ酸を末端に有するヘキサアリールベンゼンの合成:
上記1の研究で合成したヘキサキス(4-カルボキシフェニル)ベンゼンとヘキサキス(4-アミノフェニル)ベンゼンを土台にして、(L)-アラニン-ベンジルエステルまたはN-Boc-(L)-アラニンを縮合させることにより、C末端もしくはN末端を有するヘキサキス[4-((L)-アラニル)フェニル]ベンゼンの合成に成功した。今後、不斉有機ゼオライトとしての機能を明らかにし、また、ペプチド鎖を伸張してチャンネル(空孔)拡張を目指す。

報告書

(4件)
  • 2004 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2003 実績報告書
  • 2002 実績報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2005 2004 2003 その他

すべて 雑誌論文 (16件) 文献書誌 (3件)

  • [雑誌論文] Syntheses of Hexakis(4-functionalized-phenyl)benzenes and Hexakis[4-(4'-functionalized-phenylethynyl)phenyl]benzenes Directed to Host Molecules for Guest-Inclusion Networks2005

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 70・2

      ページ: 749-752

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Orientational Isomerism and Binding Ability of Nonsymmetrical Guests Encapsulated in a Self-Assembling Heterodimeric Capsule2005

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal 11・(印刷中)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Syntheses of Hexakis(4-functionalized-phenyl)benzenes and Hexakis[4-(4'-functionalized-phenylethynyl)phenyl]benzenes Directed to Host Molecules for Guest-Inclusion Networks.2005

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 70

      ページ: 749-752

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Orientational Isomerism and Binding Ability of Nonsymmetrical Guests Encapsulated in a Self-Assembling Heterodimeric Capsule.2005

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 11(in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Syntheses of Hexakis(4-functionalized-phenyl)benzenes and Hexakis[4-(4'-functionalized-phenylethynyl)phenyl]benzenes Directed to Host Molecules for Guest-Inclusion Networks2005

    • 著者名/発表者名
      K.Kobayashi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 70・2

      ページ: 749-752

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Orientational Isomerism and Binding Ability of Nonsymmetrical Guests Encapsulated in a Self-Assembling Heterodimeric Capsule2005

    • 著者名/発表者名
      K.Kobayashi
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal 11・(印刷中)

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Self-Association, Absorption, and Fluorescence Properties of Differentially Functionalized Hexakis(p-substituted-phenylethynyl)benzenes2004

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 69・7

      ページ: 2487-2497

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Complete Selection of a Self-Assembling Homo- or Hetero-Cavitand Cage via Metal Coordination Based on Ligand Tuning2004

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 126・43

      ページ: 13896-13897

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and Self-Association, Absorption, and Fluorescence Properties of Differentially Functionalized Hexakis(p-substitutedphenylethynyl)benzenes.2004

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 69

      ページ: 2487-2497

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Complete Selection of a Self-Assembling Homo-or Hetero-Cavitand Cage via Metal Coordination Based on Ligand Tuning.2004

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 13896-13897

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and Self-Association, Absorption, and Fluorescence Properties of Differentially Functionalized Hexakis(p-substituted-phenylethynyl)benzenes2004

    • 著者名/発表者名
      K.Kobayashi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 69・7

      ページ: 2487-2497

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Complete Selection of a Self-Assembling Homo- or Hetero-Cavitand Cage via Metal Coordination Based on Ligand Tuning2004

    • 著者名/発表者名
      K.Kobayashi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 126・43

      ページ: 13896-13897

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Solvent-Induced Polymorphism of Three-Dimensional Hydrogen-Bonded Networks of Hexakis(4-carbamoylphenyl)benzene2003

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 125・10

      ページ: 3035-3045

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Guest-Induced Assembly of Tetracarboxyl-Cavitand and Tetra(3-pyridyl)-Cavitand into a Heterodimeric Capsule via Hydrogen Bonds and CH-Halogen and/or CH-π Interaction : Control of Orientation of Encapsulated Guest2003

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 125・35

      ページ: 10615-10624

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Solvent-Induced Polymorphism of Three-Dimensional Hydrogen-Bonded Networks of Hexakis(4-carbamoylphenyl)benzene.2003

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 125

      ページ: 3035-3045

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Guest-Induced Assembly of Tetracarboxyl-Cavitand and Tetra(3-pyridyl)-Cavitand into a Heterodimeric Capsule via Hydrogen Bonds and CH-Halogen and/or CH-π Interaction : Control of the Orientation of the Encapsulated Guest.2003

    • 著者名/発表者名
      Kenji Kobayashi
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 125

      ページ: 10615-10624

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kenji Kobayashi: "Guest-Induced Assembly of Tetracarboxyl-Cavitand and Tetra(3-pyridyl)-Cavitand into a Heterodimeric Capsule via Hydrogen Bonds and CH-Halogen and/or......."Journal of the American Chemical Society. 125・35. 10615-10624 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Kenji Kobayashi: "Synthesis and Self-Association, Absorption, and Fluorescence Properties of Differentially Functionalized Hexakis (p-substituted-phenylethynyl)benzenes"The Journal of Organic Chemistry. 69(印刷中). (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Kenji Kobayashi: "Solvent-Induced Polymorphism of Three-Dimensional Hydrogen-Bonded Networks of Hexakis(4-carbamoylphenyl)benzene"Journal of the American Chemical Society. 125・10. 3035-3045 (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書

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公開日: 2002-04-01   更新日: 2016-04-21  

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