• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

有機π電子系分子の凝縮と機能開発

研究課題

研究課題/領域番号 14350464
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機工業化学
研究機関千葉大学

研究代表者

小倉 克之  千葉大学, 工学部, 教授 (60114253)

研究分担者 松本 祥治  千葉大学, 工学部, 助手 (50302534)
赤染 元浩  千葉大学, 工学部, 助教授 (10261934)
研究期間 (年度) 2002 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
16,000千円 (直接経費: 16,000千円)
2003年度: 4,100千円 (直接経費: 4,100千円)
2002年度: 11,900千円 (直接経費: 11,900千円)
キーワード2,5-ジチエニルピロール / トリシアノエテニル基 / 金属光沢結晶 / π電子系 / 電気伝導性 / 有機顔料 / ドープ / 金属色薄膜
研究概要

我々が開発した新規有機π電子系1-アリール-2,5-ジチエニルピロールにトリシアノエテニル基を導入した化合物(1)は、安定な金色光沢結晶を与える。これは、有機π電子系が分子間で強く相互作用することによるものであるが、本研究では、この特異な現象を「有機π電子系凝縮化学」として捉え、基礎から応用まで研究を展開した結果、以下の成果を挙げることができた。
1)金属光沢発現の基礎的・理論的探求
平成14年度に得た知見を基盤にして、基本となる化合物1-アリール-2-(2-チエニル)-5-(5-トリシアノエテニル-2-チエニル)ピロール(1)および1-アリール-2,5-ビス(5-トリシアノエテニル-2-チエニル)ピロール(2)から展開して、チオフェン環やピロール環に代わりうるπ電子系を有する化合物を合成し、それらの結晶で金属光沢が発現できるか、また金属光沢発現する場合の結晶構造と金属色との関係を明らかにした。
2)ナノテクノロジー材料としての活用
金属色発現を「有機π電子系分子の凝縮」で実現できるが、この凝縮を保ちつつ、化合物(1)のアリール基に長鎖アルキル基などを導入することによって結晶内の金属色発現部分を自在に配列させることができた。
3)電気伝導性材料への展開と光機能付与の検討
これまでに、化合物群(1)は電子受容体ドープにより電気伝導性を示すことを明らかにしたが、末端チオフェン環に電子供与性基であるメトキシ基やジフェニルアミノ基を導入すると、電気伝導性が向上することを明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (35件)

  • [文献書誌] Kenichi Ogu: "Diastereoselective formation of 2-fluoro-2-trifluoromethyl-3,4-alkadienamides from propargyl alcohols and hexafluoropropene-diethylamine adduct (PPDA)"J.Fluorine Chem.. 125. 429-438 (2004)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsuyuki Ogura: "Formation of gold-like metal-lustrous inclusion crystals from 1-phenyl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole host and an electron-donating aromatic guest"Org.Biomol.Chem.. 1. 3845-3850 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshio Urawa: "A Convenient Method for Preparing Aromatic α,β-Unsaturated Ketones from α,β-Unsaturated Acyl Chlorides and Arylboronic Acids via Suzuki-Miyaura Type Coupling Reaction"Synthesis. 18. 2882-2885 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shoji Matsumoto: "Novel Solvent-Free Reactions with Iodine : Solid-Solid and Solid-Vapor Reactions of 1-Aryl-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 76(11). 2179-2182 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsuyuki Ogura: "Easy formation of gold-like lustrous crystals with a high melting point from 1-aryl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles"Tetrohedron Lett.. 44. 3595-3598 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshio Urawa: "A convenient method for preparing aromatic ketones from acyl chlorides and arylboronic acids via Suzuki-Miyaura type coupling reaction"Tetrohedron Lett.. 44. 271-273 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshio Urawa: "A Novel Methodology for Efficient Removal of Residual Palladium from a Product of the Suzuki-Miyaura Coupling with Polymer-Supported Ethylenediamine Derivatives"Org.Proc.Res.& Dev.. 7(2). 191-195 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Rui Zhao: "Supramolecular architecture of metal-lustrous inclusion crystals based on aromatic CH-π interaction : versatile inclusion of 1-(p-ethoxyphenyl)-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole host with various electron-rich aromatic guest molecules"Tetrohedron. 58. 10233-10241 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Rui Zhao: "Novel organic crystals with red-violet metallic luster : 1-aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole derivatives bearing a heteroatom combined methyl substitutent"Tetrohedron. 58. 10225-10231 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Motohiro Akazome: "Sheet Structure of an L, D-Dipeptide Aggregate : Inclusion Compounds of (S)-Phenylglycyl-(R)-phenylglycine with Amides"J.Org.Chem.. 67(25). 8885-8889 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsuyuki Ogura: "Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules:1-Aryt-2-(2-thienyl)-5-(5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl)pyrroles"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 75(11). 2359-2370 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Motohiro Akazome: "An important role of water in construction and destruction of the sheet stucture in dipeptide aggregate"Tetrohedron. 58. 8857-8861 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Motohiro Akazome, Toshiaki Takahashi, Ryo-ichi Sonobe, Katsuyuki Ogura: "An important role of water in construction and destruction of the sheet structure in dipeptide aggregate"Tetrahedron. 58(2002). 8857-8861 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsuyuki Ogura, Rui Zhao, Hiroyuki Yanai, Kazuhiro Maeda, Ryo Tozawa, Shoji Mataumoto, Motohiro Akazome: "Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules : 1-Aryl-2-(2-thienyl)-5-(5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl)pyrroles."Bull.Chem.Soc.Jpn.. 75(11). 2359-2370 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Motohiro Akazome, Kyoko Senda, Katsuyuki Ogura: "Sheet Structure of an L,D-Dipeptide Aggregate : Inclusion Compounds of (S)-Phenylglycyl-(R)-phenylglycine with Amides"J.Org.Chem.. 67(25). 8885-8889 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Rui Zhao, Motohiro Akazome, Shoji Matsumoto, Katsuyuki Ogura: "Novel organic crystals with red-violet metallic luster : 1-aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole derivatives bearing a heteroatom combined methyl substitutent"Tetrahedron. 58(2002). 10225-10231 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Rui Zhao, Shoji Mataumoto, Motohiro Akazome, Katsuyuki Ogura: "Supramolecular architecture of metal-lustrous inclusion crystals based on aromatic CH-π interaction : versatile inclusion of 1-(p-ethoxyphenyl)-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole host with various electron-rich aromatic guest molecules"Tetrahedron. 58(2002). 10233-10241 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshio Urawa, Mamoru Miyazawa, Naoki Ozeki, Katsuyuki Ogura: "A Novel Methodology for Efficient Removal of Residual Palladium from a Product of the Suzuki-Miyaura Coupling with Polymer-Supported Ethylenediamine Derivatives"Org.Proc.Res.& Dev.. 7(2). 191-195 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshio Urawa, Katsuyuki Ogura: "A convenient method for preparing aromatic ketones from acyl chlorides and arylboronic acids via Suzuki-Miyaura type coupling reaction"Tetrahedron Lett.. 44(2003). 271-273 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsuyuki Ogura, Rui Zhao, Mingtao Jiang, Motohiro Akazome, Shoji Matsumoto, Kentaro Yamaguchi: "Easy formation of gold-like lustrous crystals with a high melting point from 1-aryl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles"Tetrahedron Lett.. 44(2003). 3595-3598 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shoji Matsumoto, Kazuhisa Kumazawa, Katsuyuki Ogura: "Novel Solvent-Free Reaction with Iodine : Solid-Solid and Solid-Vapor Reactions of 1-Aryl-4-(methylthio)-2(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 76(11). 2179-2182 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshio Urawa, Katsutoshi Nishiura, Shigeru Souda, Katsuyuki Ogura: "A Convenient Method for Preparing Aromatic α,β-Unsaturated Ketones from α,β-Unsaturated Acyl Chlorides and Arylboronic Acids via Suzuki-Miyaura Type Coupling Reaction"Synthesis. 18. 2882-2885 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsuyuki Ogura, Rid Zhao, Takashi Mzuoka, Motohiro Akazome, Shoji Matsumoto: "Formation of gold-like metal-lustrous inclusion crystals from 1-phenyl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole host and an electron-donating aromatic guest"Org.Biomol.Chem.. 1. 3845-3850 (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kenichi Ogu: "Diastereoselective formation of 2-fluoro-2-trifluoromethyl-3,4-alkadienamides from propargyl alcohols and hexafluoropropene-diethylamine adduct (PPDA)"J.Fluorine Chem.. 125. 429-438 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Katsuyuki Ogura: "Formation of gold-like metal-lustrous inclusion crystals from 1-phenyl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole host and an electron-donating aromatic guest"Org.Biomol.Chem.. 1. 3845-3850 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshio Urawa: "A Convenient Method for Preparing Aromatic α,β-Unsaturated Ketones from α,β-Unsaturated Acyl Chlorides and Arylboronic Acids via Suzuki-Miyaura Type Coupling Reaction"Synthesis. 18. 2882-2885 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Shoji Matsumoto: "Novel Solvent-Free Reactions with Iodine : Solid-Solid and Solid-Vapor Reactions of 1-Aryl-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 76(11). 2179-2182 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Katsuyuki Ogura: "Easy formation of gold-like lustrous crystals with a high melting point from 1-aryl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles"Tetrohedron Lett.. 44. 3595-3598 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshio Urawa: "A convenient method for preparing aromatic ketones from acyl chlorides and arylboronic acids via Suzuki-Miyaura type coupling reaction"Tetrohedron Lett.. 44. 271-273 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshio Urawa: "A Novel Methodology for Efficient Removal of Residual Palladium from a Product of the Suzuki-Miyaura Coupling with Polymer-Supported Ethylenediamine Derivatives"Org.Proc.Res. & Dev.. 7(2). 191-195 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Rui Zhao: "Supramolecular architecture of metal-lustrous inclusion crystals based on aromatic CH-π interaction : versatile inclusion of 1-(p-ethoxyphenyl)-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole host with various electron-rich aromatic guest molecules"Tetrahedron. 58. 10233-10241 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Rui Zhao: "Novel organic crystals with red-violet metallic luster : 1-aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole derivatives bearing a heteroatom combined methyl substituent"Tetrahedron. 58. 10225-10231 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Motohiro Akazome: "Sheet Structure of an L, D-Dipeptide Aggregate : Inclusion Compounds of (S)-Phenylglycyl-(R)-phenylglycine with Amides"J.Org.Chem.. 67. 8885-8889 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Katsuyuki Ogura: "Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules : 1-Aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 75. 2359-2370 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Motohiro Akazome: "An Important role of water in construction and destruction of the sheet structure in dipeptide aggregate"Tetrahedron. 58. 8857-8861 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書

URL: 

公開日: 2002-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi