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機能性材料の創製を目指したカーボンナノチューブ表面の有機化学的修飾

研究課題

研究課題/領域番号 14350475
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

村田 静昭  名古屋大学, 大学院・環境学研究科, 教授 (50157781)

研究分担者 岩松 将一  名古屋大学, 大学院・環境学研究科, 助手 (60345866)
鈴木 敏泰  名古屋大学, 分子科学研究所, 助教授 (60260030)
研究期間 (年度) 2002 – 2004
研究課題ステータス 完了 (2004年度)
配分額 *注記
13,800千円 (直接経費: 13,800千円)
2004年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
2003年度: 4,300千円 (直接経費: 4,300千円)
2002年度: 7,900千円 (直接経費: 7,900千円)
キーワードフラーレン / パラジウムメタラサイクル / アニリン / カーボンナノチューブ / オルトフェニレンジアミン / 付加反応 / フェニルヒドラジン / 可溶化 / ヒドラゾン / 界面活性剤
研究概要

昨年度明らかにすることができた、カーボンナノチューブ表面への有機チッ素化合物の付加反応による表面の改質反応を発展させる研究を行った。単壁カーボンナノチューブとフェニルヒドラジン誘導体との反応は、界面活性剤存在下に溶液中に分散(一部可溶化)させた状態で再現生良く進行することを見出した。さらに、フェニルヒドラジン上の置換基の電子供与性が大きいほど反応効率が高くなることが判明した。得られた表面改質カーボンナノチューブには、炭素原子250個当り最大1個のフェニルヒドラジンが結合しており、通常の有機溶媒に可溶である。さらに付加反応は可逆的で、生成物を熱することにより脱離反応が進行し、カーボンナノチューブに戻ることも明らかにした。以上の結果を総合し、以下に示す二つの成果を得ることができた。1)フェニルヒドラジンはカーボンナノチューブに対して特異的な付加反応剤として働くことが強く示唆された。2)カーボンナノチューブを付加生成物として有機溶媒に溶解、溶液をスピンコート法やインクジェット法で薄膜やパターン印刷を行い、その後熱して再生させることによりことによりカーボンナノチューブの複雑な加工が可能になる。1)の成果はフラーレンの改質にも応用可能で、フェニルヒドラジンによるフラーレンジケトン誘導体への付加・環拡大反応を用いる大口径開口フラーレン誘導体の合成に成功した。得られた開口フラーレン誘導体は、小分子をフラーレン内部空間に内包させるのに適した物質であり、大員環サイズを15〜19へと変化させることによって水素分子から水分子と大きさの異なる分子内包フラーレンを合成することに成功した。特に、水分子内包フラーレンの合成は世界で初めての極性分子内包例であると共に極限サイズの成功例でもある。

報告書

(4件)
  • 2004 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2003 実績報告書
  • 2002 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2004 2003 その他

すべて 雑誌論文 (8件) 文献書誌 (7件)

  • [雑誌論文] A Bowl-Shaped Fullerene Encapsulates a Water into the Cage2004

    • 著者名/発表者名
      S.-i.Iwamatsu, T.Uozaki, K.Kobayashi, S.Re, S.Nagase, S.Murata
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc 126

      ページ: 2268-2269

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 実績報告書 2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] H20@Open-Cage Fullerene C_<60>: Control of the Encapsulation Property and the First Mass Spectroscopic Identification2004

    • 著者名/発表者名
      S.-i.Iwamatsu, S.Murata
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett 45

      ページ: 6391-6394

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Regioselective Carbon-Carbon Bond Cleavage of the Open-Cage Diketone Derivative of [60]Fullerene by the Reaction with Aromatic Hydrazone2004

    • 著者名/発表者名
      S.-i.Iwamatsu, T.Kuwayama, K.Kobayashi, S.Nagase, S.Murata
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 2962-2964

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Highly Conjugated Hydrophilic [60]Fullerene Derivatives2004

    • 著者名/発表者名
      P.S.Vijayalakshmi, S.-i.Iwamatsu, I.Koike, Y.Kitamura, S.Murata
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett 45

      ページ: 8311-8813

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 実績報告書 2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] H2O@Open-Cage Fullerene C_<60> : Control of the Encapsulation Property and the First Mass Spectroscopic Identification2004

    • 著者名/発表者名
      S.-i.Iwamatsu, S.Murata
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett 45

      ページ: 6391-6394

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 実績報告書 2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Regioselective Carbon- Carbon Bond Cleavage of the Open-Cage Diketone Derivative of [60]Fullerene by the Reaction with Aromatic Hydrazone2004

    • 著者名/発表者名
      S.-i.Iwamatsu, T.Kuwayama, K.Kobayashi, S.Nagase, S.Murata
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 2962-2964

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] A Novel Migrative Addition Reaction of Hydrazines to the Diketone Derivative of C_<60>2003

    • 著者名/発表者名
      S.-i.Iwamatsu, F.Ono, S.Murata
    • 雑誌名

      Chem.Commun

      ページ: 1268-1269

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 実績報告書 2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Novel Ring Expansion of the Holey Ketolactam Derivative of C_<60>2003

    • 著者名/発表者名
      S.-i.Iwamatsu, F.Ono, S.Murata
    • 雑誌名

      Chem.Lett 32

      ページ: 614-615

    • NAID

      10012817568

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 実績報告書 2004 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] C.H.Suresh, P.S.Vijayalakshmi, S.-i.Iwamatsu, S.Murata, N.Koga: "Rearrangement of the Cyclohexadiene Derivatives of C_<60> to Bis(fulleroid)and Bis(methano)fullerene : Structure, Stability and Mechanism."J.Org.Chem.. 68. 3522-3531 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] S.-i.Iwamatsu, F.Ono, S.Murata: "A Novel Migrative Addition Reaction of Hydrazines to the Diketone Derivative of C_<60>."J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1268-1269 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] S.-i.Iwamatsu, F.Ono, S.Murata: "A Novel Ring Expansion of the Holey Ketolactam Derivative of C_<60>."Chem.Lett. 32. 614-615 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] S.-i.Iwamatu, T.Uozaki, K.Kobayashi, S.Re, S.Nagase, S.Murata: "A Bowl-Shaped Fullerene Encapsulates a Water into the Cage."J.Am.Chem.Soc.. 126(Web上公開). (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] C.H.Suresh, P.S.Vijayalakshmi, S.-i.Iwamatsu, S.Murata, Nobuaki Koga: "Rearrangement of the Cyclohexadiene Derivatives of C_<60> to Bis(fulleroid) and Bis(methano) fullerene : Structure, Stability and Mechanism"Journal of Organic Chemistry. 68. 3522-3531 (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] S.-i.Iwamatsu, P.S.Vijayalakshmi, Y.Kitamura, M.Hamajima, I.Koike, S.Murata: "Photochemical and Thermal Rearrangement of Cyclohexadiene Derivatives of C_<60> : Formation and Characterization of Novel Compounds Relating to Bis(fulleroid)"Physics of the Solid State. 44. 1153-1154 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] S.-i.Iwamatsu, P.S.Vijayalakshmi, M.Hamajima, C.H.Suresh, N.Koga, T.Suzuki, S.Murata: "A Novel Photorearrangement of a Cyclohexadiene Derivative of C_<60>"Organic Letters. 1217-1220 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書

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公開日: 2002-04-01   更新日: 2016-04-21  

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