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マクロファージの低酸素指向性を利用した低酸素細胞放射線増感剤の分子設計

研究課題

研究課題/領域番号 14370758
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 医薬分子機能学
研究機関徳島大学

研究代表者

堀 均  徳島大学, 工学部, 教授 (90119008)

研究分担者 永沢 秀子  徳島大学, 工学部, 助教授 (90207994)
宇都 義浩  徳島大学, 工学部, 助手 (20304553)
杣 源一郎  徳島文理大学, 健康科学研究所, 教授 (00158990)
研究期間 (年度) 2002 – 2004
研究課題ステータス 完了 (2004年度)
配分額 *注記
7,100千円 (直接経費: 7,100千円)
2004年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
2003年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
2002年度: 2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
キーワード低酸素細胞放射線増感剤 / マクロファージ / 低酸素指向性 / TX-2068 / TX-1877 / N-アセチルガラクトサミン / 貪食活性 / GcMAF / TX-2073
研究概要

当該研究期間において申請者らは,既に合成した高い放射線増感効果をもつTX-1877とマクロファージ結合性を持つN-アセチルガラクトサミンを1-β型で結合させたマクロファージ結合型低酸素細胞放射線増感剤TX-2068を分子設計した.合成に関しては,N-アセチルガラクトサミンをアセチル化した後BF_3を触媒としてTX-1877と1-β選択的に反応させ,次いで脱保護してTX-2068を総収率35%で得た.TX-2068の水-オクタノール分配係数はP=0.0010であり,TX-1877のP=0.056と比較しても非常に高い水溶性を示した.TX-2068の低酸素細胞放射線増感活性に関しては,マウス乳腺癌細胞由来EMT6/KU細胞を用いたin vitro放射線実験より増感比(ER)=1.88(1mM)と有効増感比(1.6)を超える値を示し,TX-1877のER=1.75(1mM)と比較してもやや高い増感活性を示した.TX-2068のマクロファージ活性化能に関しては,マウス腹腔内マクロファージを単離し,これにTX-2068を投与後オプソニン化SRBCに対する貪食能で評価した.その結果,TX-2068投与群は1mMまで濃度依存的に貪食活性が増加したが5mMで抑制が見られた.この挙動は免疫反応で一般的に見られるベルシャープ型の活性であり,TX-2068がマクロファージを活性化することを示唆している.またTX-2068の細胞毒性に関しては,同じくマウス腹腔内マクロファージに対するMTT試験の結果から,5mMの範囲まで細胞毒性を示さないことが分かった.以上の結果より,TX-2068は低毒性でありマクロファージを活性化し,かつ低酸素細胞放射線増感活性を有する薬剤であることが示された.これにより,本研究目的である「マクロファージの低酸素指向性を利用した低酸素細胞放射線増感剤の分子設計」が達成できた.

報告書

(4件)
  • 2004 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2003 実績報告書
  • 2002 実績報告書
  • 研究成果

    (60件)

すべて 2005 2004 2003 2002 その他

すべて 雑誌論文 (42件) 文献書誌 (18件)

  • [雑誌論文] The usefulness of continuous administration of hypoxic cytotoxin combined with mild temperature hyperthermia, with reference to effects on quiescent tumor cell populations.2005

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichiro Masunaga
    • 雑誌名

      Int.J.Hyperthermia (in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] TX-1877, A bifunctional hypoxic cell radiosensitizer, enhances anticancer host response : Immune cell migration and nitric oxide production.2005

    • 著者名/発表者名
      Tetsuya Oshikawa
    • 雑誌名

      Int.J.Cancer (in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Artepillin C Isoprenomics : Facile Total Synthesis and Discovery of Amphiphilic Antioxidant.2005

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Uto
    • 雑誌名

      American Chemical Society Books (in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of the new mannosidase inhibitor, diversity-oriented 5-substituted swainsonine analogues, via stereoselective Mannich reaction.2004

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Fujita
    • 雑誌名

      Organic Letters 6

      ページ: 827-830

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Design of Hypoxia-Trageting Protein Tyrosine Kinase Inhibitor using an innovative pharmacophore 2-methylene-4-cyclopentene-1,3-dione.2004

    • 著者名/発表者名
      Hitoshi Hori
    • 雑誌名

      Biochimica et Biophysica Acta-Proteins & Proteomics 1697

      ページ: 29-38

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Applicability of the 2-Nitroimidazole-sodium borocaptate-^<10>B Conjugate, TX-2060, as a ^<10>B-carrier in Boron Neutron Capture Therapy.2004

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichiro Masunaga
    • 雑誌名

      Anticancer Research 24

      ページ: 2975-2984

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] The usefulness of 2-nitroimidazole-sodium borocaptate-^<10>B conjugates as ^<10>B-carriers in boron neutron capture therapy.2004

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichiro Masunaga
    • 雑誌名

      Appl.Radiat.Isot. 61

      ページ: 953-958

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Angiogenesis inhibitor TX-1898 : synthesis of the enantiomers of sterically diverse haloacetylcarbamoyl-2-nitroimidazole hypoxic cell radiosensitizers.2004

    • 著者名/発表者名
      Cheng-Zhe Jin
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry 12

      ページ: 4917-4927

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Association of the Macrophage Activating Factor (MAF) Precursor Activity with Polymorphism in Vitamin D-binding Protein.2004

    • 著者名/発表者名
      Hideko Nagasawa
    • 雑誌名

      Anticancer Research 24

      ページ: 3361-3366

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Utilization of macrophages in anticancer therapy : the macrophage network theory.2004

    • 著者名/発表者名
      Chie Kohchi
    • 雑誌名

      Anticancer Research 24

      ページ: 3311-3320

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Gcタンパク質(ビタミンD結合タンパク質)の糖鎖プロセシングをベースにしたドラマタイプがん治療薬の創製2004

    • 著者名/発表者名
      堀 均
    • 雑誌名

      放射線生物研究 39

      ページ: 328-341

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of the new mannosidase inhibitor, diversity-oriented 5-substiruted swainsonine analogues, via stereoselective Mannich reaction.2004

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Fujita
    • 雑誌名

      Organic Letters 6,5

      ページ: 827-830

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Design of Hypoxia-Trageting Protein Tyrosine Kinase Inhibitor using an innovative pharmacophore 2-methylene-4-cyclopentene-1,3-dione.2004

    • 著者名/発表者名
      Hitoshi Hori
    • 雑誌名

      Biochimica et Biophysica Acta-Proteins & Proteomics 1697,1-2

      ページ: 29-38

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Applicability of the 2-Nitroimidazole-sodium borocaptate-^<10>B Conjugate, TX-2060, as a ^<10>B-carrier in Boron Neutron Capture Therapy.2004

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichiro Masunaga
    • 雑誌名

      Anticancer Research 24,5a

      ページ: 2975-2984

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Angiogenesis inhibitorTX-1898 : synthesis of the enantiomers of sterically diverse haloacetylcarbamoyl-2-nitroimidazole hypoxic cell radiosensitizers.2004

    • 著者名/発表者名
      Cheng-Zhe Jin
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry 12,18

      ページ: 4917-4927

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Association of the Macrophage Activating Factor (MAF) Precursor Activity with Polymorphism in Vitamin D-binding Protein.2004

    • 著者名/発表者名
      Hideko Nagasawa
    • 雑誌名

      Anticancer Research 24,5c

      ページ: 3361-3366

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Utilization of macrophages in anticancer therapy : the macrophage network theory.2004

    • 著者名/発表者名
      Chie Kohchi
    • 雑誌名

      Anticancer Research 24,5c

      ページ: 3311-3320

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of the new mannosidase inhibitor, diversity-oriented 5-substiruted swainsonine analogues, via stereoselective Mannich reaction.2004

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Fujita
    • 雑誌名

      Organic Letters 6・5

      ページ: 827-830

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Design of Hypoxia-Targeting Protein Tyrosine Kinase Inhibitor using an innovative pharmacophore 2-methvlene-4-cvclopentene-1.3-dione.2004

    • 著者名/発表者名
      Hitoshi Hori
    • 雑誌名

      Biochimica et Biophysica Acta-Proteins & Proteomics 1697・1-2

      ページ: 29-38

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Angiogenesis inhibitorTX-1898 : synthesis of the enantiomers of sterically diverse haloacetvlcarbamovl-2-nitroimidazole hypoxic cell radiosensitizers.2004

    • 著者名/発表者名
      Cheng-Zhe Jin
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry 12・18

      ページ: 4917-4927

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Association of the Macrophage Activating Factor (MAF) Precursor Activity with Polymorphism in Vitamin D-binding Protein.2004

    • 著者名/発表者名
      Hideko Nagasawa
    • 雑誌名

      Anticancer Research 24・5c

      ページ: 3361-3366

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Utilization of macrophages in anticancer therapy : the macrophage network theory.2004

    • 著者名/発表者名
      Chie Kohchi
    • 雑誌名

      Anticancer Research 24・5c

      ページ: 3311-3320

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Correlation of histological localization of tumor-associated macrophages with clinicopathological features in endometrial cancer.2004

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ohno
    • 雑誌名

      Anticancer Research 24・5c

      ページ: 3335-3342

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Usefulness of combined treatment with mild temperature hyperthermia and/or tirapazamine in the treatment of solid tumors : its independence of p53 states2003

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichiro Masunaga
    • 雑誌名

      Cancer Science 94

      ページ: 125-133

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Potential of α-amino alcohol p-boronophenylalaninol as a boron carrier in boron neutron capture theram, regarding its enantiomers.2003

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichiro Masunaga
    • 雑誌名

      J.Cancer Res.Clin.Oncol. 129

      ページ: 21-28

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Novel hypoxia-dependent 2-nitroimidazole KIN-841 inhibits tumour-specific angiogenesis by blocking production of angiogenic factors.2003

    • 著者名/発表者名
      Mariko Shimamura
    • 雑誌名

      British Journal of Cancer 88

      ページ: 307-313

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Characterization of Human Gc Protein-derived Macrophage Activation Factor (GcMAF) and Its Functional Role in Macrophage Tumorcidal Activity.2003

    • 著者名/発表者名
      Saharuddin B.Mohamad
    • 雑誌名

      Advances in Experimental Medicine and Biology 510

      ページ: 77-82

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Efficient radical scavenging ability of artepillin C, a major component of Brazilian propolis, and the mechanism.2003

    • 著者名/発表者名
      Ikuo Nakanishi
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry 1

      ページ: 1452-1454

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 乳癌の内分泌法抵抗性克服を目指した研究:Hypoxic cytotoxinsを用いた実験2003

    • 著者名/発表者名
      紅林 淳一
    • 雑誌名

      乳癌基礎研究 12

      ページ: 35-38

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Antiangiogenic hypoxic cytotoxinTX-402 inhibits hypoxia-inducible factor 1 signaline pathway.2003

    • 著者名/発表者名
      Hideko Nagasawa
    • 雑誌名

      Anticancer Research 23

      ページ: 4427-4434

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Beneficial effect of macrophage activating agent NK-4 on Thai HIV-infected patients.2003

    • 著者名/発表者名
      Yoshinori Nakagawa
    • 雑誌名

      Anticancer Research 23

      ページ: 4389-4394

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Gc Protein-derived Macrophage Activating Factor (GcMAF) : Isoelectric Forcusiniz Pattern and Tumoricidal Activity.2003

    • 著者名/発表者名
      Saharuddin Bin Mohamad
    • 雑誌名

      Anticancer Research 23

      ページ: 4451-4458

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Usefulness of combined treatment with mild temperature hyperthermia and/or tirapazamine in the treatment of solid tumors : its independence of p53 states.2003

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichiro Masunaga
    • 雑誌名

      Cancer Science 94,1

      ページ: 125-133

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Potential of α-amino alcohol p-boronophenylalaninol as a boron carrier in boron neutron capture therapy, regarding its enantiomers.2003

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichiro Masunaga
    • 雑誌名

      J.Cancer Res.Clin.Oncol. 129,1

      ページ: 21-28

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Novel hypoxia-dependent 2-nitroimidazole KIN-841 inhibits tumour-specific angiogenesis by blocking production of angiogenic factors.2003

    • 著者名/発表者名
      Mariko Shimamura
    • 雑誌名

      British Journal of Cancer 88-2

      ページ: 307-313

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Efficient radical scavenging ability of artepillin C, a major component of Brazilian propolis, and the mechanism.2003

    • 著者名/発表者名
      Ikuo Nakanishi
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry 1,9

      ページ: 1452-1454

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Antiangiogenic hypoxic cytotoxin TX-402 inhibits hypoxia-inducible factor 1 signaling pathway.2003

    • 著者名/発表者名
      Hideko Nagasawa
    • 雑誌名

      Anticancer Research 23,6a

      ページ: 4427-4434

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Beneficial effect of macrophage activating agent NK-4 on Thai HIV-infected patients.2003

    • 著者名/発表者名
      Yoshinori Nakagawa
    • 雑誌名

      Anticancer Research 23,6a

      ページ: 4389-4394

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Gc Protein-derived Macrophage Activating Factor (GcMAF) : Isoelectric Forcusing Pattern and Tumoricidal Activity.2003

    • 著者名/発表者名
      Saharuddin B.Mohamad
    • 雑誌名

      Anticancer Research 23,6a

      ページ: 4451-4458

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Preparation of Gc Protein-derived macrophage Activation Factor (GcMAF) and its Structural Characterization and Biological Activities.2002

    • 著者名/発表者名
      Saharuddin B.Mohamad
    • 雑誌名

      Anticancer Research 22

      ページ: 4297-4300

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 低酸素性癌細胞を標的とする放射線増感剤/制癌剤の分子設計2002

    • 著者名/発表者名
      永澤 秀子
    • 雑誌名

      放射線生物研究 37

      ページ: 359-375

    • NAID

      40005643855

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Preparation of Gc Protein-derived macrophage Activation Factor (GcMAF) and its Structural Characterization and Biological Activities.2002

    • 著者名/発表者名
      Saharuddin B.Mohamad
    • 雑誌名

      Anticancer Research 22,6C

      ページ: 4297-4300

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2004 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Saharuddin Bin Mohamad: "Gc Protein-derived Macrophage Activating Factor (GcMAF): Isoelectric Forcusing Pattern and Tumoricidal Activity"Anticancer Research. 23(6). 4451-4457 (2003)

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      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Tomoya Fujita: "Synthesis of the new mannosidase inhibitor, diversity-oriented 5-substiruted swainsonine analogues, via stereoselecitve Mannich reaction"Org.Lett. 6(5). 827-830 (2004)

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  • [文献書誌] 紅林 淳一: "乳癌の内分療法抵抗性克服を目指した研究:Hypoxic cytotoxinsを用いた実験"乳癌基礎研究. 12. 35-38 (2003)

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  • [文献書誌] Mariko Shimamura: "A Novel hypoxia-dependent 2-nitroimidazole KIN-841 inhibits angiogenesis by locking production of angiogenic factors"Br.J.Cancer. 88. 307-313 (2003)

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  • [文献書誌] Hideko Nagasawa: "Antiangiogenic Hypoxic Cytotoxin TX-402 Inhibiys Hypoxia-inducible Factor 1 Signaling Pathway"Anticancer Research. 23(6). 4427-4434 (2003)

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公開日: 2002-04-01   更新日: 2016-04-21  

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