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新規セレン化試薬LiAlHSeHの広範な応用に向けての検討

研究課題

研究課題/領域番号 14540490
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関岐阜大学

研究代表者

纐纈 守  岐阜大学, 生命科学総合実験センター, 助教授 (50178208)

研究期間 (年度) 2002 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2003年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2002年度: 2,600千円 (直接経費: 2,600千円)
キーワードセレン導入試薬 / 硫黄導入試薬 / 硫黄化合物 / LiAlHSeH / ヘテロ環化合物 / ヘテロ化学 / セレン化合物 / カルバミン酸 / ジアシルスルフィド / ジチオカルバミン酸 / セレノチオカルバミン酸 / 有機合成 / ジセレノカルバミン酸 / セレノ尿素 / セレノアミド
研究概要

最近開発したセレン導入試薬(LiAlHSeH)は、実に簡便な方法すなわち2種類の試薬を有機溶媒中で攪拌することのみで調製でき、それを精製操作することなく即座に次の反応に用いることができる。それは、様々な種類のセレン含有化合物を高収率に合成できる応用範囲の非常に広い新しいセレン導入試薬である。(J. Am. Chem. Soc.,2001,123,8408)このLiAlHSeHを用いることにより様々な基本骨格を有する化合物が高収率に合成できる。本研究期間の2年間に確認していたセレン元素を含んだ化合物群の調製法の検討を行い、さらに、硫黄元素でも同様の反応が進行することを確認し本試薬の拡張性について明らかにした。すなわち、セレノ尿素、セレノアミド、セレノチオカルバミン酸、ジアシルスルフィド、ジチオカルバミン酸、セレノチオカルバミン酸、セレノールエステルなどの基本骨格を有する化合物群合成のための反応条件の最適化後、基質の拡大による反応の一般性や化合物の構造的特性等を解析し成果を報文としてまとめた。硫黄を使った際でも各種反応が進行するかを確認し、温度や活性化剤など最適条件の検討を行えば、セレン元素だけでなく硫黄元素でも同様に本試薬が活用できることを確認した。この2年間における科学研究費補助金を活用し、これまで報告例のない新規化合物群を含んだいくつかの化合物を合成し、それらの特徴的な物理化学的特性について明らかにすることができた。それらの結果は、アメリカ化学会誌をはじめ各種学術誌に12報以上の報文として報告された。

報告書

(3件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (36件)

  • [文献書誌] H.Ishihara, M.Koketsu, Y.Fukuta, F.Nada: "Reaction of lithium aluminum hydride with elemental selenium : Its application as a selenating reagent into organic molecules"Journal of American Chemical Society. 123. 8408-8409 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, Y.Fukuta, H.Ishihara: "Preparation of N,N-unsubstituted selenoureas and thioureas from cyanamides"Tetrahedron Letters. 42. 6333-6335 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, M.Ishida, N.Takakura, H.Ishihara: "Preparation and characterization of N-alkyl-Se-alkylselenocarbamates"Journal of Organic Chemistry. 67. 486-490 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, Y.Fukuta, H.Ishihara: "Reaction of N,N-dimethylselenocarbamoyl chloride with nucleophiles. Preparation of diselenocarbamates, selenothiocarbamates, and selenoureas"Journal of Organic Chemistry. 67. 1008-1011 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, F.Nada, H.Ishihara: "Facile preparation of 2-imino-1,3-selenazolidin-4-one derivatives by reaction of N,N'-disubstituted selenoureas with α-haloacyl halides"Synthesis. (2). 195-198 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, Y.Okayama, H.Aoki, H.Ishihara: "Facile synthesis of N,N-dialkylselenoamides from amides"Heteroatom Chemistry. 13. 195-198 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, F.Nada, S.Hiramatsu, H.Ishihara: "Reactions of acyl chlorides with LiAlHSeH. Preparation of diacyl selenides, diacyl diselenides, selenocarboxylates and cyclic selenoanhydrides"Journal of chemical Society, Perkin Transaction 1. (6). 737-740 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, N.Takakura, H.Ishihara: "Efficient synthesis of selenoureas from the corresponding carbodiimides"Synthetic Communications. 32. 3075-3079 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, F.Nada T.Mio, H.Ishihara: "Synthesis of 4-selenazolones. Hetero Diels-Alder reaction of selenazadienes with DMAD"Heterocycles. 60. 1211-1218 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, C.Kobayashi, H.Ishihara: "Synthesis of N-aryl S-alkylthiocarbamates"Heteroatom Chemistry. 14. 374-378 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, Y.Sekiya, H.Ishihara: "A convenient synthesis of diacyl sulfides using a novel sulfur transfer reagent"Heteroatom Chemistry. 14. 633-635 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, T.Otsuka, H.Ishihara: "Synthesis of dithiocarbamates and selenothiocarbamates"Phosphorus, Sulfur and Silicon. 179. 443-448 (2004)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, H.Asada, H.Ishihara: "Synthesis of selenol esters using acyl halides and a novel selenating reagent, LiAlHSeH"Phosphorus, Sulfur and Silicon. 179. 591-595 (2004)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Ishihara, M.Koketsu, Y.Fukuta, F.Nada: "Reaction of lithium aluminum hydride with elemental selenium : Its application as a selenating reagent into organic molecules,"Journal of American Chemical Society. 123(34). 8408-8409 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kotetsu, Y.Fukuta, H.Ishihara: "Preparation of N,N-unsubstituted selenoureas and thioureas from cyanamides"Tetrahedron Letters. 42(36). 6333-6335 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, M.Ishida, N.Takakura, H.Ishihara: "Preparation and characterization of N-alkyl-Se-alkylselenocarbamates,"Journal of Organic Chemistry. 67(2). 486-490 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kotetsu, Y.Fukuta, H.Ishihara: "Reaction of N,N-dimenthylselenocarbamoyl chloride with nucleophiles. Preparation of diselenocarbamates, selenothiocarbamates, and selenoureas,"Journal of Organic Chemistry. 67(3). 1008-1011 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kotetsu, F.Nada, H.Ishihara: "Facile preparation of 2-imino-1,3-selenazolidin-4-one derivatives by reaction of N,N'-disubstituted selenoureas with α-haloacyl halides,"Synthesis. (2). 195-198 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, Y.Okayama, H.Aoki, H.Ishihara: "Facile synthesis of N,N-dialkylselenoamides from amides,"Heteroatom Chemistry. 13(3). 195-198 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, F.Nada, S.Hiramatsu, H.Ishihara: "Reactions of acyl chlorides with LiAlHSeH. Preparation of diacyl selenides, diacyl diselenides, selenocarboxylates and cyclic selenoanhydrides"Journal of Chemical Society, Perkin Transaction 1. (6). 737-740 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, N.Takakura, H.Ishihara: "Efficient synthesis of selenoureas from the corresponding carbodiimides,"Synthetic Communications,. 32(19). 3075-3079 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kotetsu, F.Nada, T.Mio, H.Ishihara: "Synthesis of 4-selenazolones. Hetero Diels-Alder reaction of slelnazadienes with DMAD,"Heterocycles. 60(5). 1211-1218 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kotetsu, C.Kobayashi, H.Ishihara: "Synthesis of N-aryl S-alkylthiocarbamates,"Heteroatom Chemistry. 14(4). 374-378 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kotestu, Y.Sekiya, H.Ishihara: "A convenient synthesis of diacyl sulfides using a novel sulfur transfer reagent"Heteroatom Chemistry. 14(7). 633-635 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kotestu, T.Otsuka, H.Ishihara: "Synthesis of dithiocarbamates and selenothiocarbamates,"Phosphorus, Sulfur and Silicon,. 179(3). 443-448 (2004)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kotetsu, H.Asada, H.Ishihara: "Synthesis of selenol esters using acyl halides and a novel selenating reagent, LiAlHSeH"Phosphorus, Sulfur and Silicon,. 179(3). 591-595 (2004)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Koketsu, F.Nada, T.Mio, H.Ishihara: "Synthesis of 4-selenazolones. Hetero Diels-Alder reaction of selenazadienes with DMAD"Heterocycles. 60. 1211-1218 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] M.Koketsu, C.Kobayashi, H.Ishihara: "Synthesis of N-aryl S-alkylthiocarbamates"Heteroatom Chemistry. 14. 374-378 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] M.Koketsu, Y.Sekiya, H.Ishihara: "A convenient synthesis of diacyl sulfides using a novel sulfur transfer reagent"Heteroatom Chemistry. 14. 633-635 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] M.Koketsu, T.Otsuka, H.Ishihara: "Synthesis of dithiocarbamates and selenothiocarbamates"Phosphorus, Sulfur and Silicon. (In press).

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] M.Koketsu, H.Asada, H.Ishihara: "Synthesis of selenol esters using acyl halides and a novel selenating reagent, LiAlHSeH"Phosphorus, Sulfur and Silicon. (In press).

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] M.Koketsu, M.Ishida, N.Takakura, H.Ishihara: "Preparation and characterization of N-alkyl-Se-alkylcarbamates"Journal of Organic Chemistry. 67. 486-490 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.Koketsu, Y.Fukuta, H.Ishihara: "Reaction of N, N-dimethylselenocarbamoyl chloride with nucleophiles. Preparation of diselenocarbamates, selenothiocarbamates and selenoureas"Journal of Organic Chemistry. 67. 1008-1011 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.Koketsu, Y.Okayama, H.Aoki, H.Ishihara: "Facile synthesis of N, N-dialkylselenoamide from amide"Heteroatom Chemistry. 13. 195-198 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.Koketsu, F.Nada, S.Hiramatsu, H.Ishihara: "Reactions of acyl chlorides with LiAlHSeH. Preparation of diacyl selenides diacyl diselenides, selenocarboxylates and cyclic selenoanhydrides"Journal of Chemical Society, Perkin Transaction 1. 737-740 (2002)

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      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.Koketsu, N.Takakura, H.Ishihara: "Efficient synthesis of selenoureas from the corresponding carbodiimides"Synthetic Communications. 32. 3075-3079 (2002)

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      2002 実績報告書

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公開日: 2002-04-01   更新日: 2016-04-21  

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