| 研究課題/領域番号 |
14540495
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
澤田 正實 大阪大学, 産業科学研究所, 助教授 (70029883)
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| 研究分担者 |
静間 基博 大阪市立工業研究所, 研究員
高井 嘉雄 大阪大学, 産業科学研究所, 助手 (20127244)
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| 研究期間 (年度) |
2002 – 2003
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| 研究課題ステータス |
完了 (2003年度)
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| 配分額 *注記 |
4,000千円 (直接経費: 4,000千円)
2003年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
2002年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
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| キーワード | キラル認識 / ホスト-ゲストコンプレックス / ESIマススペクトロメトリー / エナンチオマー / 重水素標識 / FABマススペクトロメトリー / キラルカルボン酸 / 金属イオン / エナンチオマー過剰度 / キラルクラウンエーテル |
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| 研究概要 |
キラル化合物のエナンチオマー過剰度(ee値)の決定は光学純度評価に必須事項である。現在は、主としてHPLC法やNMR法によってかなりの時間を費やして行われている。本研究においてホスト-ゲスト化学を基軸とし、ESIマススペクトロメトリーを用いて微量、迅速に、アミン類とカルボン酸類のee値決定のための新方法論を確立することを目的とした。
(1)「ホスト-ゲストコンプレクセーションシステム」に基づくキラルアミン類のee値決定法
ガラクトース誘導体型キラルポダンドホスト(H_R)とエナンチオマー同位体標識ホスト(H_<S-dn>)をホスト対試薬とするESIMS/EL-ホスト法を開発し、PglyOMe^+などのキラル一級アミン類のee値を平均誤差4%以内で決定できることを明らかにした。
(2)「ホスト-メタル-ゲストコンプレクセーションシステム」に基づくキラルカルボン酸類のee値決定法
キラルカルボン酸類のee値決定のために有用なキラルホスト化合物を探索し、ランタニドイオンに配位しうるトリアザ含有非環状キラルホスト(H_<RR>)がN-保護アミノ酸などのキラル識別に有効なことを見出した。これによりこのホスト(H_<RR>)とエナンチオマー同位体標識ホスト(H_<SS-dn>)をホスト対試薬とする上記ESIMS/EL-ホスト法を適用すれば、N-保護-アミノ酸などのキラルカルボン酸類のee値を上記と同程度の糖度で決定しうることを明らかにした。
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