| 研究課題/領域番号 |
14540500
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 鹿児島大学 |
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研究代表者 |
中谷 宗弘 鹿児島大学, 理学部, 教授 (30041221)
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| 研究分担者 |
岡村 浩昭 鹿児島大学, 理学部, 助教授 (30244221)
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| 研究期間 (年度) |
2002 – 2003
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| 研究課題ステータス |
完了 (2003年度)
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| 配分額 *注記 |
2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
2003年度: 300千円 (直接経費: 300千円)
2002年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
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| キーワード | アミノシクリトール類 / 不斉Diels-Alder反応 / (±)-Varidamine / (±)-2-Epivaridamine / (+)-Epiepoformin / (-)-Phyllostine / Diels-Alder反応 / 全合成 / N-Tosyl-3-hydroxy-2-pyridone / (±)-Validamine / (±)-2-Epivalidamine |
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| 研究概要 |
研究は以下の二つのグループに分かれて行われた。
グループ1は、塩基触媒不斉Diels-Alder (DA)反応を利用して、アミノシクリトール類の合成原料として有望な含窒素多置換シクロヘキセン誘導体の効率的な不斉合成法の開発を検討した。まず、N-トシル-3-ヒドロキシ-2-ピリドンと光学活性ジエノフィルとの塩基触媒DA反応を、種々の光学活性アミン類を触媒として用いて検討し、(+)-ジエノフィルとシンコニジンの組み合わせで最高91%deの選択性で生成物が得られることを見いだした。これによって、不斉合成に必要な光学活性原料の供給のめどが立った。
グループ2は、アミノシクリトールの合成研究を行った。はじめに、既知の方法によって得られるラセミ体を出発原料とする合成を検討した。出発物質から容易に導かれる中間体から、(±)-バリダミンおよび(±)-2-エピバリダミンへの合成を達成した。これによって、予想通り本経路を利用してアミノシクリトール類の合成が可能であることを確認した。
これまでの結果は、現在、論文の投稿準備中である。
現在、グループ1の開発した方法に基づいて供給された光学活性な出発原料から、バリダミシの両光学異性体の合成を検討中である。
なお、研究課題とは直接には関係ないが、この研究の一環として行っていたシクロヘキセンオキシド化合物、(+)-エピエポホルミンと(-)-フィロスティンの不斉合成も達成した。
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