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ゲルセミウムアルカロイドの培養細胞を用いた生産研究とその化学的・薬理学的研究

研究課題

研究課題/領域番号 14571996
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関千葉大学

研究代表者

北島 満里子  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助手 (60195261)

研究分担者 山崎 真巳  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教授 (70222370)
高山 廣光  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教授 (90171561)
相見 則郎  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 教授 (30009170)
矢野 眞吾  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 教授 (90009655)
研究期間 (年度) 2002 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2003年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
2002年度: 2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
キーワードマチン科 / Gelsemium elegans / Gelsemium sempervilens / アルカロイド / カルス / DNAによる系統解析 / 毒性 / 抗腫瘍活性 / Gelsemium sempervirens / イリドイド / テルペン / 急性毒性 / 毛状根 / アゼチジン環 / 系統解析
研究概要

マチン科ゲルセミウム属植物G.elegans、G.sempervirensは、有毒植物であることが知られ、多くのインドールアルカロイドを含有している。これら植物よりカルスを取得し、その成分探索を行ったが、ゲルセミウムアルカロイド類の存在は認められなかった。
4種のマチン科植物、すなわち2種のGelsemium属植物、マチン、ホウライカズラの葉部のDNAを用いた系統解析を行った。その結果、G.elegansとG.sempervirens間の遺伝的類似度が高くないこと、他の植物との遺伝的関係が遠いことを明らかすることができた。
また、G.elegans、G.sempervirensについて部位別含有成分の精査を行った。G.elegans葉部からは、新規アルカロイド4種(14,15-Dihydroxygelsenicine, GE-2,GE-3,GE4)を含む計14種のアルカロイドを単離した。14,15-Dihydroxygelsenicineは、隣接ジオール基を有する初めてのゲルセミウムアルカロイドである。さらに既知化合物Gel semoxonineの構造を訂正し、アゼチジン環を有する初めてのモノテルペノイドインドールアルカロイドであることを明らかとすることができた。G.sempervirens茎部からは新規アルカロイド3種(GS-1,GS-2,GS-3)、新規イリドイド1種(GSIR-1)を含む計14種の化合物を単離し、その葉部からは、茎部において見出された新規化合物(GS-2,GSIR-1)を含む計6種の化合物を単離した。
代表的なゲルセミウムアルカロイドの薬理活性評価を行い、ラット肝癌細胞H4-II-E-C3を用いて細胞毒性を評価した結果、Koumine、Humantenineに抗腫瘍薬シスプラチンを上回る腫瘍細胞殺傷作用が認められた。

報告書

(3件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (20件)

  • [文献書誌] M.Kitajima et al.: "Camptothecin-related Alkaloids from Hairy Roots of Ophiorrhiza pumila."Tetrahedron. 58. 9169-9178 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kitajima et al.: "Camptothecin-related Akaloids from Culture Medium of Hairy Roots of Ophiorrhiza pumila"Natural Medicines. 56. 275 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kitajima et al.: "Synthesis and Absolute Configuration of a New 3,4-Dihydro-b-carboline-Type Alkaloid, 3,4-Dehydro-5(S)-5-carboxystrictosidine Isolated from Peruvian Una de Gato (Uncaria tomentosa)."Chem.Pharm.Bull.. 50. 1376-1378 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kitajima et al.: "Structure Reinvestigation of Gelsemoxonine, a Constituent of Gelsemium elegans, Reveals a Novel, Azetidine-Containing Indole Alkaloid."Org.Lett.. 5. 2075-2078 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kitajima et al.: "New Oxindole Alkaloids and Indoid from Carolina jasmine (Gelsemium sempervirens Ait.f.)."Chem.Pharm.Bull.. 51. 1211-1214 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Takayama et al.: "Gluco-indole Alkaloids from Nauclea cadamba in Thailand and Transformation of 3α-Dihydrocadambine into the Indolopyridine Alkaloid, 16-Carbomethoxynaufoline."Chem.Pharm.Bull.. 51. 232-233 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kitajima et al.: "Camptothecin-related Alkaloids from Hairy Roots of Ophiorrhiza pumila."Tetrahedron. 58(45). 9169-9178 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kitajima et al.: "Camptothecin-related Alkaloids from Culture Medium of Hairy Roots of Ophiprrhiza pumila."Natural Medicines. 56(6). 275 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kitajima et al.: "Synthesis and Absolute Configuration of a New 3,4-Dihydro-β-carboline-Type Alkaloid,3,4-Dehydro-5(S)-5-carboxystrictosidine, Isolated from Peruvian Uta de Gato (Uncaria tomentosa)."Chem.Pharm.Bull.. 50(10). 1376-1378 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kitajima et al.: "Structure Reinvestigation of Gelsemoxonine, a Constituent of Gelsemium elegans, Reveals a Novel, Azctidine-Containing Indole Alkaloid."Organic Lett.. 5(12). 2075-2078 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kitajima et al.: "New Oxindole Alkaloids and Iridoid from Carolina jasmine (Gelsemium sempervirens Ait.F.)."Chem.Pharm.Bull.. 51(10). 1211-1214 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Takayama et al.: "Gluco-indole Alkaloids from Nauclea cadamba in Thailand and Transformation of 3α-Dihydrocadambine into the Indolopyiidine Alkaloid, 16-Carbomehoxynaufoline."Chem.Pharm.Bull.. 51(2). 232-233 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kitajima et al.: "Structure Reinvestigation of Gelsemoxonine, a Constituent of Gelsemium elegans, Reveals a Novel, Azetidine-Containing Indole Alkaloid."Org.Lett.. 5・12. 2075-2078 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] M.Kitajiina et al.: "New Oxindole Alkaloids and Iridoid from Carolina jasmine (Gelsemium sempervirens Ait. f.)."Chem.Pharm.Bull.. 51・10. 1211-1214 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] H.Takayama et al.: "Gluco-indole Alkaloids from Nauclea cadamba in Thailand and Transformation of 3α-Dihydrocadambine into the Indolopyridine Alkaloid, 16-Carbomethoxynaufoline."Chem.Pharm.Bull.. 51・2. 232-233 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Yamazaki et al.: "Metabolite Profiling of Alkaloids and Strictosidine Synthase Activity in Camptothecin Producing Plants."Phytochem.. 62・3. 461-470 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] M.Kitajima, et al.: "Camptothecin-related Alkaloids from Hairy Roots of Ophiorrhiza pumila"Tetrahedron. 58・45. 9169-9178 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.Kitajima, et al.: "Camptothecin-related Akaloids from Culture Medium of Hairy Roots of Ophiorrhiza pumila"Natural Medicines. 56・12. 275 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.Kitajima, et al.: "Synthesis and Absolute Configuration of a New 3,4-Dihydro-β-carboline-Type Alkaloid, 3,4-Dehydro-5(S)-5-carboxystrictosidine, Isolated from Peruvian Una de Gato (Uncaria tomentosa)"Chem. Pharm. Bull.. 50・10. 1376-1378 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] H.Takayama, et al.: "Seven New Lycoposium Alkaloids, Lycoposerramines, from Lycposium serratum Thunb"Tetrahedron Lett.. 43・46. 8307-8311 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書

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公開日: 2002-04-01   更新日: 2016-04-21  

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