| 研究課題/領域番号 |
14572009
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 昭和大学 |
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研究代表者 |
大沢 昭緒 昭和大学, 薬学部, 教授 (00102369)
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| 研究分担者 |
宮崎 倫子 昭和大学, 薬学部, 助手 (00266165)
永田 和弘 昭和大学, 薬学部, 講師 (20208010)
伊藤 喬 昭和大学, 薬学部, 助教授 (40159885)
横屋 正志 昭和大学, 薬学部, 助手 (50338539)
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| 研究期間 (年度) |
2002 – 2003
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| 研究課題ステータス |
完了 (2003年度)
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| 配分額 *注記 |
3,000千円 (直接経費: 3,000千円)
2003年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
2002年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
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| キーワード | 含窒素化合物 / 一酸化窒素 / 窒素酸化物 / 活性酵素 / アミノ基 / セミカルバゾン / 活性酸素 / ジスルフィド / アミン類 / アミド結合 / ジスルフィド結合 |
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| 研究概要 |
一酸化窒素は、生体内在性低分子ラジカルの一種であり、種々の反応性窒素酸化物の前駆体となるが、化学反応性の全体像は明らかとなっていない。筆者等は、酸素共存下での一酸化窒素の反応性について、主に、窒素を含み、N-H結合を有する化合物を利用して研究を行った。その理由は、窒素酸化物との相互作用が古くから知られているものの、その多くでは分解反応が進行し、生成物の充分な検討がなされていないからである。一酸化窒素に対する酸素の量を制御することにより、アミン、ヒドラジン、アミド等が収率よくニトロソ化、又はニトロソ化を経由した生成物へと変化した。特に、アミン類との反応においては、一酸化窒素が還元的に作用したと考えられる生成物が得られた。このような反応例はこれまで全く報告されておらず、筆者等の実験系は一酸化窒素の化学反応性の新しい側面を明らかにするための有用な手法であることが明らかとなった。更に、これらの知見を利用して他の含窒素化合物への展開を試み、ケトン、アルデヒドの代表的な誘導体として知られるセミカルバゾンが、酸素存在下での一酸化窒素との反応によってカルボニル基を再生することを見いだした。セミカルバゾンをカルボニル基に変換した反応例はこれまでになく、本反応の発見により、カルボニル基の新たな保護基としてセミカルバゾンを用いる反応系の開発が可能となった。
また、タンパクの変性等、生理作用に密接に関係するジスルフィド結合の切断、生成に一酸化窒素及びそれに由来するラジカル種が関与していることを見いだした。本反応の一般性と置換基効果、反応機構についても検討した。
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