| 研究課題/領域番号 |
14572018
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 明治薬科大学 |
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研究代表者 |
川崎 知己 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (70161304)
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| 研究分担者 |
坂本 正徳 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (70087774)
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| 研究期間 (年度) |
2002 – 2003
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| 研究課題ステータス |
完了 (2003年度)
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| 配分額 *注記 |
3,400千円 (直接経費: 3,400千円)
2003年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
2002年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
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| キーワード | ピロロ[2,3-b]インドール / 不斉クライゼン転位 / オレフィン化 / プソイドフリナミノール / フルストラミン / フォゾスチグミン / アリン / コンボルタミジン / フィゾスチグミン / 2-アリルオキシインドリン-3-オン / 光学活性イリド / 光学活性アリルアルコール |
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| 研究概要 |
申請者が開発した不斉四級炭素の立体選択的構築連続反応を用い生物活性ピロロ[2,3-b]インドールアルカロイド、プソイドブリナミノール、フルストラミンやアマウロミンの合成およびフィゾスチグミン誘導体の合成を検討している。また、この連続反応を第三級アルコールの立体選択的構築法に展開し、これを用い3a-ヒドロキシ体であるピロロ[2,3-b]インドールアルカロイドであるフルスタミノール、アリンなどの合成も検討している。
1.光学活性第2級アリルアルコールから誘導される2-アリルオキシインドリン-3-オンのオレフィン化、異性化、クライゼン転位の連続反応により得られる光学活性オキシインドールの還元的環化反応により天然型光学活性プソイドフリナミノール、フルストラミンAおよびBの全合成を完成した。
2.光学活性イリドによる2-アリルオキシインドリン-3-オンのオレフィン化、異性化、不斉クライゼン転位は様々な置換様式の光学活性オキシインドールを収率よく与えることがわかった。このオキシインドールから非天然型プソイドフリナミノールの全合成に成功した。
3.上記と同様の方法により3a位がメチル基の代わりにやや嵩高いアリル基などをもつフィゾスチグミン誘導体、3a-アリルフェンセリンの合成を達成した。
4.2-アリルオキシインドリン-3-オンを塩基DBUと反応させると3-ヒドロキシオキシインドールの合成法を確立し、天然物ドナキシリジン、アリン、コンボルタミジンAおよびEの合成を完成した。
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