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円錐型基板接続部を持つ単分子ワイヤーの開発

研究課題

研究課題/領域番号 14740354
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関大阪市立大学

研究代表者

小嵜 正敏  大阪市立大学, 大学院・理学研究科, 講師 (10295678)

研究期間 (年度) 2002 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
2003年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2002年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワードデンドロン / 円錐型分子 / 薗頭反応 / 鈴木反応 / 単分子ワイヤー / オリゴフェニレン-エチニレン / convergent法 / オリゴチオフェン / ジカチオン / 結晶構造 / バンドギャップ / 両性化合物 / シクロペンタジチオフェン / オルトキノイド
研究概要

単一分子を用いた機能性材料作成を目標として、円錐型分子を効果的に合成する新しいConvergent法の開発を行った。その結果、非常に効率的かつ広範な分子の合成に応用可能なConvergent法を新しく完成した。開発した合成方法はFrechetらによって開発されたConvergent法と鈴木カップリング反応、ヨウ素化反応、薗頭カップリング反応を繰り返し用いる新規のConvergent法により構成されている。この方法では最初にFrechetらのConvergent法により種々の世代のポリベンジルエーテル型デンドロンを側鎖として合成する。次に側鎖の末端にホウ酸基を導入する。このポリベンジルエーテル型側鎖を鈴木カップリング反応により、共役鎖に導入する。さらに、ヨウ素化、薗頭カップリング反応を行うことにより共役鎖を延長する。この3つの反応を繰り返し用いることで円錐型分子を高収率で合成することに成功した。このとき導入する側鎖の世代は順次大きなものを使用した。合成したデンドロンの精製には、当初の予想どおりGPCが非常に有効であることがわかった。特に、サイズの大きなデゾドリマーの分離に有効であった。
さらに円錐型分子末端へのチオール基導入に関しても検討を行った。その中で共役系末端アセチレンをTBDMS (tert-butyldimethylsilyl)基でポリベンジルエーテル型デンドロン末端をTBDPS (tert-butyldiphenylsilyl)基で保護することによりチオールの導入が可能であることを明らかにした。

報告書

(2件)
  • 2003 実績報告書
  • 2002 実績報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (8件)

  • [文献書誌] 小嵜 正敏: "Cyclopentadithiophene (CPDT)-dimer dication ; bipolaron model for quaterthiophenes"Organic Letters. 4・25. 4535-4538 (2002)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 小嵜 正敏: "Novel cyclopentadithiophene dimers with small HOMO-LUMO gaps"Synthetic Metals. 135・1-3. 107-108 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 大西 洋之: "Synthesis and properties of thiophene oligomers containing ο-quinoid skeleton"Synthetic Metals. 135・1-3. 85-86 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 小嵜 正敏: "Amphoteric Quinone-azine-cyclopentadithiophene System"Chemistry Letters. 33・2. 156-157 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 小嵜 正敏: "Snowflake-like Dendrimers via Site-Selective Synthesis of Dendrons"Organic Letters. 6・4. 485-488 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 小嵜 正敏: "Cyclopentadithiophene (CPDT)-dimer dication ; bipolaron model for quaterthiophenes"Organic Letter. 4・25. 4535-4538 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 小嵜 正敏: "Novel cyclopentadithiophene dimers with small HOMO-LUMO gaps"Synthetic Metals. (印刷中).

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 大西 洋之: "Synthesis and properties of thiophene oligomers containing ο-quinoid skeleton"Synthetic Metals. (印刷中).

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書

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公開日: 2002-04-01   更新日: 2016-04-21  

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