| 研究課題/領域番号 |
14740356
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| 研究種目 |
若手研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 独立行政法人理化学研究所 (2004)
東京理科大学 (2002-2003) |
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研究代表者 |
田代 卓哉 独立行政法人理化学研究所, 免疫制御研究グループ, 研究員 (20339104)
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| 研究期間 (年度) |
2002 – 2004
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| 研究課題ステータス |
完了 (2004年度)
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| 配分額 *注記 |
3,100千円 (直接経費: 3,100千円)
2004年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2003年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2002年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
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| キーワード | シスト線虫 / 孵化促進物質 / ソラノエクレピンA / ジャガイモの害虫 |
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| 研究概要 |
ジャガイモの害虫であるジャガイモシスト線虫の孵化促進物質であるSolanoeclepin Aの合成研究に於いて、平成16年度はオキサビシクロ環部位の構築法を確立することが出来た。D-Pantolactoneを出発原料とする合成経路は再現性が高く、また鍵中間体までの通算収率も高い結果を得ることが出来た。平成15年度内はWeinrebアミドを経由する合成経路を計画していたが、条件検討の結果、当量のアリルリチウムを用いることによりさらなる効率化を達成した。基本骨格の構築法は確立したが、保護基の選択等、解決すべき課題が数多く残っている。一方、分子右側のビシクロ[2.1.1]ヘキサン骨格の構築は、これまでMcMurryカップリングのみが低収率ながら良好な結果を与えていた。本化合物に見られるビシクロ[2.1.1]ヘキサン骨格は天然物としては殆ど見られない大変にユニークな骨格であることから、この骨格の構築は重要な課題であると考えられる。そこで平成16年度は本骨格の構築に重点を置いた。ところでジヨードサマリウムは、これまでにも複雑な骨格を有する様々な天然物への応用が報告されている。様々な基質を用いて様々な条件を検討した結果、ジヨードサマリウムを用いたラジカル環化反応が、良好な収率で望む骨格を構築することが出来ることを見いだした。原料となる不飽和エステルの調製に多段階を必要とすることから、さらなる検討が必要であると考えられるが、骨格の構築法として、重要な知見を得ることが出来たと考えられる。
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