| 研究課題/領域番号 |
14771253
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| 研究種目 |
若手研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 早稲田大学 (2003-2004)
東京理科大学 (2002) |
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研究代表者 |
細川 誠二郎 早稲田大学, 理工学術院, 講師 (10307712)
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| 研究期間 (年度) |
2002 – 2004
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| 研究課題ステータス |
完了 (2004年度)
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| 配分額 *注記 |
3,100千円 (直接経費: 3,100千円)
2004年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2003年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
2002年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
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| キーワード | シリルケテンN, O-アセタール / 遠隔不斉誘導 / ビヒロガス向山アルドール反応 / ポリケチド / シリルケテンN,O-アセタール / ビニロガス向山アルドール反応 / ケテンN,O-アセタール / 不斉4級炭素 / 転位反応 / ヴィニロガス向山アルドール反応 / ルイス酸 |
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| 研究概要 |
生理活性物質を高度な立体制御のもと短段階で合成することを目的とし、キラルなα、β—不飽和イミド由来のケテンシリルN, O-アセタールのビニロガス向山アルドール反応を開発した。本年度はこの反応の最適化を行い、この反応が高立体選択的に進行すること、汎用性があることを報告した。この方法論は国外からも「ポリケチド類の構築工程を著しく短くする独創的な反応」、「現在停滞している遠隔不斉誘導の研究を活性化する学術的意義の高いもの」との評価を受けている。またこの反応を鍵として、多様な生理活性を示すトリコスタチンDの初の全合成を達成した。本合成研究ではトリコスタチン類の共通ユニットであるトリコスタチン酸を経由している。本研究によりトリコスタチン類の効率的かつ高立体選択的合成法が確立された。
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