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平面共役高分子・液晶としてのキメラ分子設計とその電子機能性

研究課題

研究課題/領域番号 14J01480
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 高分子化学
研究機関大阪大学

研究代表者

井出 茉里奈  大阪大学, 工学研究科, 特別研究員(DC1)

研究期間 (年度) 2014-04-25 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
2016年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2015年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2014年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワードベンゾチエノイソインディゴ / 有機薄膜太陽電池 / X線構造回折測定 / フッ素化ベンゾチエノイソインディゴ / 導電性高分子 / 交互共重合体 / 二次元微小角X線回折
研究実績の概要

有機薄膜太陽電池(OPV)に用いる高分子材料の電子受容性基として、チエノイソインディゴ(TIIDG)、ベンゾチエノイソインディゴ(BTIDG)を合成し、OPVへ応用した。特に、昨年成功した非対称性の導入による効率の向上から、非対称BTIDG を電子受容性基とした高分子材料に注目した。まず、非対称BTIDGの電子受容性を制御するために、エネルギー準位や結晶性を考慮して、BTIDGのベンゼン環部位にフッ素を導入し、フッ素化BTIDG(F-BTIDG)を合成した。合成経路の開拓、及び精製を繰り返し、純度の高いF-BTIDGを得ることに成功した。
F-BTIDGと組み合わせるのに最適な電子供与性基をDFT計算から求め、ターチオフェンを選択した。また、昨年の研究結果から、BTIDG骨格で用いたBBTzを組み合わせ、フッ素化BTIDG共重合体も合成した。以前に合成した共重合体と比較するため、共重合体材料のOPV特性評価を行い、さらにSPring-8でのX線構造解析などで詳しい積層構造を明らかにした。
さらに、BTIDGの左右非対称性を活かし、規則性共重合体を考案した。BTIDGの左右に異なるハロゲン置換基を導入し、単一カップリング重合反応を用いる合成を試みたものの、BTIDGのベンゼン環とチオフェン環に反応性の違いがほとんどないため、合成による差異を見出せなかった。
一連の研究において、BTIDGは非対称であるが、反応性に大きな違いがないことが判明した。これにより、BTIDG共重合体中では左右がランダムにカップリングされていると明らかになった。また、フッ素化したBTIDG共重合体の合成により、電子供与性基の最適化が積層構造に大きな影響を与えることわかった。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 5件)

  • [雑誌論文] Control of Phase Separation of Benzothienoisoindigo-Benzodithiophene Copolymer for Organic Photovoltaics2016

    • 著者名/発表者名
      M. Ide, Y. Koizumi, and A. Saeki
    • 雑誌名

      Journal of Photopolymer Science and Technology

      巻: 29 号: 4 ページ: 565-569

    • DOI

      10.2494/photopolymer.29.565

    • NAID

      130005261793

    • ISSN
      0914-9244, 1349-6336
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Molecular engineering of benzothienoisoindigo copolymers allowing highly preferential face-on orientations.2015

    • 著者名/発表者名
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Shu Seki, Akinori Saeki
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. A

      巻: 3 号: 43 ページ: 21578-21585

    • DOI

      10.1039/c5ta05885f

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Controlling Molecular Orientation of Benzothienoisoindigo Copolymer for Organic Photovoltaics2016

    • 著者名/発表者名
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Ainori Saeki
    • 学会等名
      IPC2016
    • 発表場所
      Fukuoka international Congress Center(Fukuoka, Japan)
    • 年月日
      2016-12-13
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of new conjugated copolymers containing symmetric or unsymmetric indigo derivatives for organic solar cells2016

    • 著者名/発表者名
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Ainori Saeki
    • 学会等名
      2016 MRS Fall Meeting & Exhibit
    • 発表場所
      Hynes Convention Center(Boston, MA, US)
    • 年月日
      2016-11-27
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 分子内立体規則性を制御したベンゾチエノイソインディゴ共重合体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Ainori Saeki
    • 学会等名
      第65回高分子討論会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Design of Regio-regular Benzothienoisoindigo Copolymer2016

    • 著者名/発表者名
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Ainori Saeki
    • 学会等名
      第77回応用物理学会秋季学術講演会
    • 発表場所
      朱鷺メッセ(新潟県新潟市)
    • 年月日
      2016-09-13
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Control of Phase Separation of Benzothienoisoindigo-Benzodithiophene Copolymer for Organic Photovoltaics2016

    • 著者名/発表者名
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Ainori Saeki
    • 学会等名
      The 33th International Conference of Photopolymer Science and Technology
    • 発表場所
      幕張メッセ(千葉県千葉市)
    • 年月日
      2016-06-22
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Molecular engineering of benzothienoisoindigo copolymers allowing highly preferential face-on orientations2015

    • 著者名/発表者名
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Akinori Saeki, Shu Seki
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center(United States of America)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ベンゾチエノイソインディゴ共重合体の設計と配向制御2015

    • 著者名/発表者名
      井出茉里奈、小泉美子、関修平、佐伯昭紀
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2015-09-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] フッ素化ベンゾチエノイソインディゴ共重合体の配向制御2015

    • 著者名/発表者名
      井出茉里奈、佐伯昭紀
    • 学会等名
      第76回応用物理学会秋季学術講演会
    • 発表場所
      名古屋国際会議場(愛知県名古屋市)
    • 年月日
      2015-09-13
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Molecular Engineering of Strong Electron-Accepting Dyes: Thieno- and Benzothieno-Isoindigo Copolymers2015

    • 著者名/発表者名
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Shu Seki, Akinori Saeki
    • 学会等名
      The Seventh East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials (EAS7)
    • 発表場所
      Osaka Prefecture University(Japan)
    • 年月日
      2015-09-02
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 非対称ベンゾチエノイソインディゴ基を含む共重合体の光電変換機能2014

    • 著者名/発表者名
      井出茉里奈、佐伯昭紀、小泉美子、関修平
    • 学会等名
      第75回応用物理学会秋季学術講演会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道札幌市)
    • 年月日
      2014-09-17 – 2014-09-20
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

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公開日: 2015-01-22   更新日: 2024-03-26  

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