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世界最長の共有結合への挑戦:究極的結合の伸長性と炭素-ヘテロ結合への展開

研究課題

研究課題/領域番号 14J02555
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

内村 康人  北海道大学, 理学研究院, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2014-04-25 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
2,900千円 (直接経費: 2,900千円)
2016年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2015年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2014年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワード世界記録 / 長い結合 / ヘキサフェニルエタン / 歪化合物 / 共有結合 / X線構造
研究実績の概要

本研究は、世界最長のC-C単結合を有する化合物の合成研究を通して、共有結合の極限構造を実験的に明らかにすると共に、共有結合に関する新概念の確立を図ることを目的としている。また、導出した骨格を利用して世界最長の非イオン性C-O、C-N結合を有する化合物の合成研究への展開を目指したものである。
昨年度までに、分子内の立体歪み効果を利用した分子設計に基づき、①従来の世界記録1.791(3)Åを上回る炭素‐炭素単結合を有する1H-ベンゾ[cd]インドール-2-オン骨格を含むヘキサフェニルエタン(HPE)型化合物、②1H-シクロブタ[de]ナフタレン骨格を含む、世界初のHPE型化合物のα,o-異性体、③“Scissor効果”を利用した、長いC-O結合を有する2H-ナフト[1,8-bc]フラン誘導体、の合成および構造決定に成功している。また、極限まで伸長した結合が示す『伸長性』に由来する特異な現象を数多く観測すると共に、精微な分子設計により、結合と非結合が重複する原子間距離領域が存在することを見出している。本年度は、これらの研究成果をまとめ、博士論文を作成し、博士号を取得した。
また、ドイツのキール大学に渡航し、メビウス芳香族分子の合成研究に従事した。より自由度の低い新規メビウス分子を合成するために、ジエチルフェナントレンを基本ユニットとする化合物を設計し、その合成を行った。現在までにメビウス分子前駆体の合成に成功しており、今後、この原料をキール大学の学生が引き継ぎ、メビウス芳香族分子の合成を行う予定である。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] New Insights into the Hexaphenylethane Riddle: Formation of an α,o-Dimer2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Uchimura, T. Takeda, R. Katoono, K. Fujiwara, and T. Suzuki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 54 号: 13 ページ: 4010-4013

    • DOI

      10.1002/anie.201500122

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 極限まで伸長したC-C結合の伸長性:温度上昇に伴う結合の更なる伸長2016

    • 著者名/発表者名
      内村康人・石垣侑祐・上遠野亮・鈴木孝紀
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 2H-ナフト[1,8-bc]フラン誘導体での”Scissor効果”によるC-O結合の伸長2016

    • 著者名/発表者名
      内村 康人・上遠野 亮・鈴木 孝紀
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 前例のないヘキサフェニルエタンα, o-異性体の創製2015

    • 著者名/発表者名
      内村康人・武田貴志・上遠野亮・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学城北キャンパス(愛媛県松山市)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Missing Isomer of Hexaphenylethane: Unprecedented α,o-Dimer Formation on a 1H-Cyclobuta[de]naphthalene Skeleton2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuto Uchimura, Takashi Takeda, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
    • 学会等名
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA16)
    • 発表場所
      マドリード(スペイン)
    • 年月日
      2015-07-05
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 1H-ベンゾ[cd]インドール-2-オン骨格を有するヘキサフェニルエタン型化合物の合成と構造2015

    • 著者名/発表者名
      内村 康人・上遠野 亮・藤原 憲秀・鈴木 孝紀
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] シクロブタナフタレン骨格を有するヘキサフェニルエタン型化合物の新規α, o-異性体の創出2014

    • 著者名/発表者名
      内村康人・武田貴志・上遠野亮・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス萩ホール(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

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公開日: 2015-01-22   更新日: 2024-03-26  

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