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薬物輸送における工学的展開:フッ素を基軸とした医薬品ナノコロイドカプセルの開発

研究課題

研究課題/領域番号 14J07895
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 化学系薬学
研究機関名古屋工業大学

研究代表者

森 悟  名古屋工業大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2014-04-25 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
2015年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2014年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワードフタロシアニン / サブフタロシアニン / 機能性色素 / フッ素
研究実績の概要

ナノカプセルの母体となるサブフタロシアニンのさらなる構造展開を行った。具体的には,サブフタロシアニンのアキシャル位置換反応を利用し,複核型サブフタロシアニンの開発を試みた。合成方法としては以前当研究室が報告したトリフルオロエトキシ化サブフタロシアニンの高いアキシャル位置換活性を利用し,サブフタロシアニンダイマー,及びトリマーの合成を行った。また各サブフタロシアニンユニットが異なる置換基で修飾されたヘテロダイマーやトリマーの合成も行った。これは周辺置換基を変更することによりサブフタロシアニンの分子補足能をチューニングし,異なる複数の分子を取り込むことが可能と考えたためである。まずトリフルオロエトキシ化サブフタロシアニンに対し,ヒドロキノン,またはフロログルシノールを還流条件により置換させた。その後無置換,及びパーフルオロサブフタロシアニンを用い,同条件によるアキシャル位置換反応を試みたが,これらのサブフタロシアニンはアキシャル位置換活性が低いためか,反応が進行しなかった。そこで先行文献を参考にし,トリフラートを用いたアキシャル位活性化手法を利用することとした。その結果,反応は期待通り進行し,目的とするサブフタロシアニンダイマー,及びトリマーの合成に成功した。
さらに今回開発した複核型サブフタロシアニンの細胞親和性を確かめるため,これらを用いた細胞試験を実施した。方法としては,培養したヒト単球系細胞株U937に複核型サブフタロシアニンを投与し,光を照射した。その結果,サブフタロシアニンの光増感作用により細胞が死滅していることが確認された。この結果は,これらの化合物が細胞に取り込まれやすく,ナノカプセルへの展開が可能であることを示唆している。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (7件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Design, synthesis and optical properties of unsymmetrical subphthalocyanine trimer connected by phloroglucinol via axial positions2016

    • 著者名/発表者名
      Mori, S.; Ogawa, N.; Tokunaga, E.; Tsuzuki, S.; Shibata, N.
    • 雑誌名

      Dalton Trans.

      巻: 45 号: 3 ページ: 908-912

    • DOI

      10.1039/c5dt04500b

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and optical properties of subphthalocyanine homo- and heterodimers axially connected via a hydroquinone linker2015

    • 著者名/発表者名
      Satoru Mori, Naoya Ogawa, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
    • 雑誌名

      Dalton Transactions

      巻: 44 号: 45 ページ: 19451-19455

    • DOI

      10.1039/c5dt02279g

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Phthalocyanines with a Pentafluorosulfanyl Substituent at Peripheral Positions2015

    • 著者名/発表者名
      Norihito Iida, Kenta Tanaka, Etsuko Tokunaga, Satoru Mori, Norimichi Saito, Norio Shibata
    • 雑誌名

      ChemistryOpen

      巻: 4 号: 6 ページ: 698-702

    • DOI

      10.1002/open.201500165

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Design, synthesis, spectral investigations and biological activity of fluorinated phthalocyanine conjugated with galactose and comparison to its non-fluorinated counterpart2015

    • 著者名/発表者名
      Satoru Mori, Hideyuki Yoshiyama, Etsuko Tokunaga, Norihito Iida, Masamichi Hayashi, Tohru Obata, Motohiro Tanaka, Norio Shibata
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem.

      巻: 174 ページ: 137-141

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2014.11.003

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photodynamic Therapy Using Novel Zinc Phthalocyanine Derivatives and a Diode Laser for Superficial Tumors in Experimental Animals2015

    • 著者名/発表者名
      Tohru Obata, Satoru Mori, Yuka Suzuki, Takuto Kashiwagi, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata, Motohiro Tanaka
    • 雑誌名

      J. Can. Ther.

      巻: 6 号: 01 ページ: 53-61

    • DOI

      10.4236/jct.2015.61008

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and optical properties of trifluoroethoxy-substituted double-decker phthalocyanines2014

    • 著者名/発表者名
      Satoru Mori, Naoya Ogawa, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
    • 雑誌名

      J. Porphyrins Phthalocyanines

      巻: 18 号: 10n11 ページ: 1034-1041

    • DOI

      10.1142/s1088424614500862

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アキシャル位置換型サブフタロシアニンダイマーの合成と分光学的性質2015

    • 著者名/発表者名
      森 悟,小川直也,徳永恵津子,柴田哲男
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      三重大学工学部
    • 年月日
      2015-11-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 糖縮合型フタロシアニンの開発と光線力学的癌治療薬への展開2015

    • 著者名/発表者名
      森 悟,飯田紀士,吉山英幸,林 正道,徳永恵津子,柴田哲男
    • 学会等名
      第61回日本薬学会東海支部 総会・大会
    • 発表場所
      名古屋市立大学 田辺通キャンパス
    • 年月日
      2015-07-04
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Optical Property of Novel Phthalocyanine Dimers2014

    • 著者名/発表者名
      Satoru Mori
    • 学会等名
      Japan/Russian Conference on Fluorine Chemistry and Friends 2014
    • 発表場所
      Nagoya Institute of Technology
    • 年月日
      2014-12-08 – 2014-12-10
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 縮環型フタロシアニン-サブフタロシアニンダイマー誘導体の合成と分光学的性質2014

    • 著者名/発表者名
      森 悟
    • 学会等名
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(春日井)
    • 発表場所
      中部大学春日井キャンパス
    • 年月日
      2014-11-29 – 2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] トリフルオロエトキシ基によるサブフタロシアニンπ空間への分子補足2014

    • 著者名/発表者名
      森 悟
    • 学会等名
      2014年度色材研究発表会
    • 発表場所
      名古屋市工業研究所
    • 年月日
      2014-10-23 – 2014-10-24
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 含フッ素サブフタロシアニンの分子包括特性2014

    • 著者名/発表者名
      森 悟
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Benzene-fused Dimer of Zinc-Pc and Boron-subPc: Synthesis and Properties2014

    • 著者名/発表者名
      Satoru Mori
    • 学会等名
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • 発表場所
      Royton Sapporo (Hotel)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [図書] 有機合成化学協会誌2016

    • 著者名/発表者名
      森 悟,柴田哲男
    • 総ページ数
      13
    • 出版者
      有機合成化学協会
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

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公開日: 2015-01-22   更新日: 2024-03-26  

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