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官能基密集型カルデノリドの全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 14J12425
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 化学系薬学
研究機関東京大学

研究代表者

向井 健  東京大学, 薬学系研究科, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2014-04-25 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
2,500千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 300千円)
2015年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2014年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワード天然物合成 / 構造類縁体 / 抗腫瘍活性 / カルデノリド / 全合成 / ウアバゲニン / サルメントゲニン
研究実績の概要

自然界に広く存在するステロイドは、生理学的に重要な生体内機能分子である。癌由来細胞に対して高い細胞毒性を有する19-ヒドロキシサルメントゲニン配糖体やウアバインは、AB環及びCD環がシス縮環したステロイド骨格上にブテノリドと多数の酸素官能基を有するカルデノリドである。これまでに私は構造活性相関研究を見据えた19-ヒドロキシサルメントゲニン、ウアバゲニンの合成、そして糖の導入法を開発した。
本年度は今後カルデノリドの構造活性相関研究に役立つ知識と技術を習得するべく、海外留学制度を利用し、留学先の研究室にてStephacidin類の構造活性相関研究に従事した。Stephacidin類は主にAspergillus属によってトリプトファンとプロリンから生合成されるアルカロイドである。Stephacidin類の生合成経路は、最も酸化段階の低いstephacidin A からの段階的な酸化反応、そして二量化反応と求核付加反応が組み合わさった機構が提唱されている。また興味深い点として、Stephacidin類の多様な生物活性があげられる。
本研究では、生合成仮説に基づいた合成法を開発し、4つのStephacidin類の天然物の合成を初めて達成した。また開発した合成法は構造活性相関研究にも応用可能な合成法となっており、既に幾つかの構造類縁体の合成にも成功した。これにより今後、Stephacidin類とその構造類縁体の化学合成による供給、そして生物活性評価が可能となった。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて 2015

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件)

  • [雑誌論文] A Convergent Total Synthesis of Ouabagenin2015

    • 著者名/発表者名
      Ken Mukai, Satoshi Kasuya, Yuki Nakagawa, Daisuke Urabe, Masayuki Inoue
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 印刷中 号: 6 ページ: 3383-3387

    • DOI

      10.1039/c5sc00212e

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり

URL: 

公開日: 2015-01-22   更新日: 2024-03-26  

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