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非局在電子系による新規なクロモフォアの開発と会合制御に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 15350116
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機工業材料
研究機関大阪府立大学

研究代表者

中澄 博行  大阪府立大学, 工学研究科, 教授 (00109878)

研究分担者 八木 繁幸  大阪府立大学, 工学研究科, 助教授 (40275277)
兵藤 豊  大阪府立大学, 工学研究科, 助手 (40360044)
研究期間 (年度) 2003 – 2005
研究課題ステータス 完了 (2005年度)
配分額 *注記
15,000千円 (直接経費: 15,000千円)
2005年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2004年度: 2,900千円 (直接経費: 2,900千円)
2003年度: 11,400千円 (直接経費: 11,400千円)
キーワード機能性色素 / スクアリリウム色素 / 近赤外吸収色素 / 蛍光プローブ / ポルフィリン / ジアリール尿素 / 分子内エネルギー移動 / 有機太陽電池 / 蛍光寿命 / ゾル-ゲル法 / 有機-無機複合薄膜 / スクリアリリウム色素 / 光誘起電子移動 / ヒト血清アルブミン / 亜鉛ポルフィリン / 双極子-カオチン相互作用 / 低反射ゲル薄膜
研究概要

分子認識能や色素分子間の会合性を制御した非局在化π電子系機能性色素の開発を目的として、スクアリリウム系色素やポルフィリン系色素を合成し、その分子間相互作用に基づく光学特性を明らかにし、以下の成果が得られている。
1.二つの四角酸残基の間に非局在化したπ電子系としてピレン環およびチオフェン環部位を導入した近赤外領域で吸収を示すスクアリリウム系色素を合成し、800nm以上で蛍光発光するスクアリリウム色素を見出し、タンパク質との相互作用で近赤外蛍光プローブになることを見出した。
2.赤色発光する非対称型スクアリリウム色素は、タンパク質と非共有結合型で錯形成することで、蛍光強度と蛍光量子収率の著しい増幅が認められた。また、インドリン環を有する非対称型スクアリリウム色素を用いたキャピラリーレーザ誘導蛍光検出法でモデルタンパク質を高感度検出できることを明らかにした。
3.オリゴスクアリリウム色素が臭素化またはヨウ素化スクアリリウム色素からパラジウム触媒を用いて合成できることを見出し、これら色素は、830〜930nmの近赤外領域で吸収を示した。また、有機太陽電池用増感色素として応用可能な非対称型スクアリリウム色素も合成した。
4.電子受容体のビオロゲンを認識・固定できるレセプターとして、ジアリール尿素骨格を連結部位とするポルフィリン多量体やアントラセン-亜鉛ポルフィリンダイアッドを合成し、発色団間の配向がエネルギー移動に及ぼす影響について明らかにした。
5.1〜4個のジアリール尿素骨格を亜鉛ポルフィリンに付与した新規レセプターを合成し、電子受容体であるビオロゲン誘導体との錯形成について検討した。この錯体の安定性は、付与したジアリール尿素部位数の増加にともなって増加し、ジアリール尿素部位とビオロゲン骨格との収斂的な双極子-カチオン相互作用の寄与が示唆された。

報告書

(4件)
  • 2005 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2004 実績報告書
  • 2003 実績報告書
  • 研究成果

    (40件)

すべて 2006 2005 2004 2003 その他

すべて 雑誌論文 (28件) 図書 (6件) 産業財産権 (2件) 文献書誌 (4件)

  • [雑誌論文] Molecular Recognition of Viologen by Zinc Porphyrinic Receptors with Diarylurea Sidearm. Toward Construction of a Supramolecular Electron Transfer System2006

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Ezoe
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62・11

      ページ: 2501-2510

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Protein Labeleing with Red Squarylium Dyes for Analysis by Capillary Electrophoresis with Laser-induced Fluorescence Detection2006

    • 著者名/発表者名
      Weiying Yan
    • 雑誌名

      Electrophoresis 27

      ページ: 1347-1354

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Molecular Recognition of Viologen by Zinc Porphyrinic Receptors with Diarylurea Sidearm. Toward Construction of a Supramolecular Electron Transfer System2006

    • 著者名/発表者名
      M.Ezoe, S.Yagi, H.Nakazumi, M.Itou, Y.Araki, O.Ito
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62(11)

      ページ: 2501-2510

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Protein Labeling with Red Squarylium Dyes for Analysis by Capillary Electrophoresis with Laser-induced Fluorescence Detection2006

    • 著者名/発表者名
      W.Yan, A.L.Sloat, S.Yagi, H.Nakazumi, C.Colyer
    • 雑誌名

      Electrophoresis 27

      ページ: 1347-1354

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Molecular recognition of viologen by zinc porphyrinic receptors with diarylurea sidearms. Toward construction of a supramolecular electron transfer system2006

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Ezoe
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62・11

      ページ: 2501-2510

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Protein Labeling with Red Squarylium Dyes for Analysis by Capillary Electrophoresis with Laser-induced Fluorescence Setection2006

    • 著者名/発表者名
      Weiying Yan
    • 雑誌名

      Electrophoresis (印刷中)

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Near-infrared luminescent bis-squaraine dyes linked by a thiophene or pyrene spacer for noncovalent protein labeling2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Nakazumi
    • 雑誌名

      Synthetic Metals 153

      ページ: 33-36

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Intramolecular Excitation Energy Transfer in Diarylurea-Linked Zinc Porphyrin- Anthracene Dyads2005

    • 著者名/発表者名
      Masayuki. Ezoe
    • 雑誌名

      Photochem.Photobiol.Sci. 4・8

      ページ: 641-646

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 機能性色素の開発と新規分野への応用2005

    • 著者名/発表者名
      中澄博行
    • 雑誌名

      触媒年鑑

      ページ: 1-10

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書 2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Development of Functional Squarylium Chromophores2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Nakazumi
    • 雑誌名

      Proc.2^<nd> East Asia Sym.Func.Dyes & Adv.Mater.

      ページ: 26-31

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Fluoresenc Enhancement of Squarylium Dyes by Complexation with Cyclodextrin,2005

    • 著者名/発表者名
      Miki Shirai
    • 雑誌名

      Proc.2^<nd> East Asia Sym.Func.Dyes & Adv.Mater.

      ページ: 171-176

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Near-infrared Luminescent Bis-squaraine Dyes Linked Thiophene or Pyrene Spacer for Noncovalent Protein Labeling2005

    • 著者名/発表者名
      H.Nakazumi, T.Ohta, H.Etoh, T.Uno, C.L.Colyer, Y.Hyodo, S.Yagi
    • 雑誌名

      Syn.Metals 153(1-3)

      ページ: 33-36

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Intramolecular Excitation Energy Transfer in Diarylurea-Linked Zinc Porphyrin- Anthracene Dyads2005

    • 著者名/発表者名
      M.Ezoe, T.Minami, Y.Ogawa, S.Yagi, H.Nakazumi, T.Matsuyama, K.Wada, H.Horinaka
    • 雑誌名

      Photochem.Photobiol.Sci. 4(8)

      ページ: 641-646

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Development and New Applications of Functional Dyes2005

    • 著者名/発表者名
      H.Nakazumi
    • 雑誌名

      Shokubainenkan

      ページ: 1-10

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Development of Functional Squarylium Chromophores2005

    • 著者名/発表者名
      H.Nakazumi
    • 雑誌名

      Proc.2^<nd> East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials

      ページ: 26-31

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Fluoresenc Enhancement of Squarylium Dyes by Complexation with Cyclodextrin2005

    • 著者名/発表者名
      M.Shirai, H.Nakazumi, H.Etoh, Y.Hyodo
    • 雑誌名

      Proc.2^<nd> East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials

      ページ: 171-176

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Intramolecular Excitation Energy Transfer in Diarylurea-Linked Zinc Porphyrin-Anthracene Dyads2005

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Ezoe
    • 雑誌名

      Photochem. Photobiol. Sci., 4・8

      ページ: 641-646

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Near-infrared luminescent bis-squaraine dyes linked by a thio-phene or pyrene spacer for noncovalent protein labeling2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Nakazumi
    • 雑誌名

      Synthetic Metals (印刷中)

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Sol-gel preparation of photosensitive fluorinated inorganic-organic thin films for printing plates2004

    • 著者名/発表者名
      Kazuyuki Satoh
    • 雑誌名

      Thin Solid Films 460

      ページ: 217-221

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要 2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Sol-gel Preparation of Photosensitive Fluorinated Inorganic-organic Thin Films for Printing Plates2004

    • 著者名/発表者名
      K.Satoh, H.Nakazumi
    • 雑誌名

      Thin Solid Films 460

      ページ: 217-221

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and Photochemical Properties of Ferrocene-linked Squarylium Dimer2003

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Nakazumi
    • 雑誌名

      Synthetic Metals 137

      ページ: 1395-1396

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Symmetric and Asymmetric Squarylium Dyes as Noncovalent Protein Labels : a Study by Fluorimetry and Capillary Electrophoresis2003

    • 著者名/発表者名
      Frank Welder
    • 雑誌名

      J.Chromatography B 793

      ページ: 93-105

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Red Luminescent Squarylium Dyes for Noncovalent HSA Labeling2003

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Nakazumi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 32・9

      ページ: 804-805

    • NAID

      10012819059

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Diarylurea-Linked Zinc Porphyrin Dimer as A Dual-Mode Artificial Receptor : Supramolecular Control of Complexation-Facilitated2003

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yagi
    • 雑誌名

      J.American Chemical Society 125・14

      ページ: 4068-4069

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and Photochemical Properties of Ferrocene-linked Squarylium Dimer2003

    • 著者名/発表者名
      H.Nakazumi, Y.Hyodo, S.Yagi
    • 雑誌名

      Syn.Metals 137(1-3)

      ページ: 1395-1396

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Symmetric and Asymmetric Squarylium Dyes as Noncovalent Protein Labels : a Study by Fluorimetry and Capillary Electrophoresis2003

    • 著者名/発表者名
      F.Welder, B.Paul, H.Nakazumi, S.Yagi, C.L.Colyer
    • 雑誌名

      J.Chromatogr.B. 793(1)

      ページ: 93-105

    • NAID

      10016533776

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Diarylurea-Linked Zinc Porphyrin Dimer as a Dual-Mode Artificial Receptor : Supermolecular Control of Complexation-Facilitated Photoinduced Electron Transfer2003

    • 著者名/発表者名
      S.Yagi, M.Ezoe, I.Yonekura, T.Takagishi, H.Nakazumi
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 125(15)

      ページ: 4068-4069

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Red Luminescent Squarylium Dyes for Noncovalent HAS Labeling2003

    • 著者名/発表者名
      H.Nakazumi, CL, Colyer, K.Kaihara, Y.Hyodo, S.Yagi
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 32(9)

      ページ: 93-105

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [図書] "Functional Dyes", Chapter 6, (Syntheses and application of squarylium dyes)2006

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yagi
    • 総ページ数
      282
    • 出版者
      Elseveir Science
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [図書] 有機デバイス用色素の基本特性,有機薄膜太陽電池の最新技術第 3章2006

    • 著者名/発表者名
      八木繁幸
    • 総ページ数
      313
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [図書] Syntheses and Application of Squarylium Dyes "Functional Dyes" (ed. By S.Kim)2006

    • 著者名/発表者名
      S.Yagi, H.Nakazumi
    • 出版者
      Elseveir Science
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [図書] "Functional Dyes", Chapter 6, (Syntheses and application of squarylium dyes) (pp.215-255)2006

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yagi
    • 総ページ数
      282
    • 出版者
      Elseveir Science
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [図書] Basic Characterization of Organic Devices "Advanced Technology for Organic Thin Film Solar Cell" November 302005

    • 著者名/発表者名
      S.Yagi, H.Nakazumi
    • 出版者
      CMC Press
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [図書] "有機薄膜太陽電池の最新技術",第3章,(有機デバイス用色素の基本特性)(pp121-127)2005

    • 著者名/発表者名
      八木繁幸
    • 総ページ数
      313
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [産業財産権] 有機太陽電池用増感色素2005

    • 発明者名
      中澄 博行
    • 権利者名
      大阪府立大学
    • 産業財産権番号
      2005-249491
    • 出願年月日
      2005-08-30
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] 有機太電池用増感色素2005

    • 発明者名
      中澄博行
    • 権利者名
      大阪府立大学
    • 産業財産権番号
      2005-249491
    • 出願年月日
      2005-08-30
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroyuki Nakazumi: "Synthesis and Photochemical Properties of Ferrocene-linked Squarylium Dimer"Synthetic Metals. 137. 1395-1396 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Frank Welder: "Symmetric and Asymmetric Squarylium Dyes as Noncovalent Protein Labels : a Study by Fluorimetry and Capillary Electrophoresis"J.Chromatography B. 793. 93-105 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroyuki Nakazumi: "Red Luminescent Squarylium Dyes for Noncovalent HSA Labeling"Chemistry Letters. 32・9. 804-805 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Shigeyuki Yagi: "Diarylurea-Linked Zinc Porphyrin Dimer as A Dual-Mode Artificial Receptor : Supramolecular Control of Complexation-Facilitated Photoinduced Electron Transfer"J.American Chemical Society. 125・14. 4068-4069 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書

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公開日: 2003-04-01   更新日: 2016-04-21  

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