| 研究課題/領域番号 |
15550036
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 岡山大学 |
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研究代表者 |
坪井 貞夫 岡山大学, 大学院環境学研究科, 教授 (00032954)
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| 研究分担者 |
高口 豊 岡山大学, 大学院環境学研究科, 助教授 (10293482)
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| 研究期間 (年度) |
2003 – 2005
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| 研究課題ステータス |
完了 (2005年度)
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| 配分額 *注記 |
3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
2005年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
2004年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
2003年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
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| キーワード | フラロデンドリマー / ダルチェン縮合 / ピロン / ブテノリド / ベルコサピロンA / 3-DPAラクトン / 抗がん活性 / 抗菌活性 / デンドリマー / デンドロン / フラーレン / フラロデンドロン / 一重項酸素 / パン酵母 / タンデム反応 / カーボンナノチューブ / 光線力学療法剤 / アントラセン / Diels-Alder反応 |
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| 研究概要 |
本申請者がこれまでに開発してきた生理活性物質の合成法と次世代ナノ医療材料のキー化合物として期待されている「フラロデンドリマー」の化学とを融合した高度な機能をもつ医薬品への応用を指向した新規有機物質群を創製することを目指し、本研究を行ってきた。すなわち、まず申請者が長年行ってきた(1)生理活性物質の合成を行う。次に(2)フラロデンドリマーとそれらの生理活性物質を接合させる。最後に(3)合成されたフラロデンドリマー骨格を有する有機物質群について、各種生理活性機能の探索を行う。
プロセス(1)において、申請者が得意とするダルチェン縮合(塩基存在下、各種アルデヒドとジクロロ酢酸エステルとの反応によるクロログリシッド酸エステルの合成)を出発反応に用いて、抗がん活性や抗菌作用が期待される含酸素環状化合物の合成を行った。この研究途上、α-クロログリシッド酸エステルを塩化マグネシウムで処理するとα-ヒドロキシブテノリドが簡便に得られる新合成法を開発した。この反応を用いて、摂食阻害作用を有する3-DPAラクトンを新規に合成した。また、α-クロログリシッド酸エステル(1)をPh3Pで処理すると3-クロロー2-ケトエステル(2)が収率よく得られることを見いだした。更に、エステル1を酢酸カリウムで処理すると2-アセトキシー3-ケトエステル(3)が得られる新反応を見いだした。この反応を用いて、ある種のカビから得られた天然物(-)-ベルコサピロンA(4)の全合成に成功し、絶対立体配置も明らかにした。このものの生理活性は未知であるが、植物生長促進作用を示すペスタロチンと類似の構造をしており、種々の生理活性が期待される。今後、合成したこれらの有機物質群とフラロデンドリマーとを結合させ、様々の生理活性試験を行い、新たな活性の探索を行う。一方、アセトニドで保護したエステル1からピロン誘導体の新合成法を開発した。本研究中、多くの成果を挙げることができ、内外の査読付き学術雑誌に13編の論文を発表することができた。
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