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フェロセン環とS原子に注目した新規導電性化合物の合成とその物性検討

研究課題

研究課題/領域番号 15550158
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 機能材料・デバイス
研究機関山形大学

研究代表者

泉 多恵子  山形大学, 工学部, 教授 (10007031)

研究分担者 木島 龍朗  山形大学, 工学部, 助手 (50272084)
研究期間 (年度) 2003 – 2004
研究課題ステータス 完了 (2004年度)
配分額 *注記
3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
2004年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
2003年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワードフェロセン環 / テトラチアフルバレン(TTF) / 有機導電性化合物 / チオフェン環 / ドナー分子 / 電荷移動錯体
研究概要

電子移動が容易なフェロセン環とS原子を有するヘテロ環に注目して、新規な導電性化合物の合成検討とその物性検討を行った。研究は、二つのテーマで構成される。(1)導電性化合物としてフェロセン環とテトラチアフルバレン(TTFs)を基本骨格とした電子供与体(ドナー)の合成検討を行った。この電子供与体とTCNQやTCNQF_4等の電子授与体(アクセプター)の間での電荷移動によってCT錯体を形成し、その導電性についてさらに検討を行うことを目的とした。合成は、たとえばTTF母核の3,4-位でベンゼン環と結合したDB-TTFにフェロセン環を置換した化合物を合成し、アクセプターのTCNQを用いて電荷移動錯体としたが、たとえば、1,1‘-ジアセチルフェロセン-TTF化合物の場合、σ=0.2Scm^<-1>の導電率を得た。フェロセンの存在が導電性に影響を与えることはその他の化合物合成でも確かめられているが、比較のためにフェロセン環の代りにベンゼン環を有するDB-TTF化合物の合成を行い、そのDB-TTFの数を増やした化合物をECE反応で合成した。そのTCNQF_4錯体の導電性との関係についても検討を行った。アクセプターとしては、TCNQよりもテトラフロローテトラシアノキノジメタン(TCNQF_4)を用いた方が錯体収率がよかった。(2)Sヘテロ環としてチオフェン環に注目し、フェロセンと結合を有するチオフェン誘導体の合成を行い、ついでチオフェン環を2量体、3量体へと結合させて、オリゴマーを合成する検討を行った。まず、フェロセン環を三重結合や二重結合でチオフェン環に導入する方法を検討した。そのチオフェン環を増やして、その電気化学的性質についてもCVスペクトルによってその電子移動の起こりやすさの検討を行った。チオフェン環は3量体までしか増やせなかったが、数が増えるに従って電子移動が起こりやすくなることを確かめた。

報告書

(3件)
  • 2004 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2003 実績報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2004 2003 その他

すべて 雑誌論文 (10件) 文献書誌 (2件)

  • [雑誌論文] Synthesis and redox behavior of Novel benzo-1,3-dithiafulvalene Incorporating Ferrocene2004

    • 著者名/発表者名
      A.A.O.Sarhan
    • 雑誌名

      Synthetic Metals 140(1)

      ページ: 95-100

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and Redox Behavior of Novel Benzo-1,3-dithiafulvalenes Incorporating Ferrocene.2004

    • 著者名/発表者名
      A.A.O.Sarhan et al.
    • 雑誌名

      Synthetic Metals 140(1)

      ページ: 95-100

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and Electrochemical Properties of 1,1'-Bis(benzo-1,3-dithiol-2-yliden)ferrocene Derivatives as Novel Electron Donor Compounds2003

    • 著者名/発表者名
      A.Sarhan
    • 雑誌名

      Journal of Organometallic Chemistry 682

      ページ: 49-58

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Design and Synthesis of new Functional Compounds Related to Ferrocene bearing heterocyclic Moieties2003

    • 著者名/発表者名
      A.A.O.Sarhan
    • 雑誌名

      Journal of Organometallic Chemistry 675

      ページ: 1-12

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and Electrochemical Studies of Ferrocene-Dithiafulvalenes(Fc-DTF) and 1,1'-Bis(dithiafulvalenyl) ferrocene(DTF-Fc-DTF). An Approach Towards new Conducting Organic Materials2003

    • 著者名/発表者名
      A.Sarhan
    • 雑誌名

      Tetrahedron 59(33)

      ページ: 6353-6362

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and Electrochemical Properties of 1,1'-Bi(benzo-1,3-dithiol-2-dithiol-2-yliden) ferrocene Derivative as Novel Electron Donor Compounds.2003

    • 著者名/発表者名
      A.Sarhan et al.
    • 雑誌名

      Journal of Organometallic Chemistry 682

      ページ: 49-58

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Design and Synthesis of New Functional Compounds Related to Ferrocene Bearing Heterocyclic Moieties.2003

    • 著者名/発表者名
      A.A.O.Sarhan et al.
    • 雑誌名

      Journal of Organometallic Chemistry 675

      ページ: 1-12

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and Electrochemical Studies of Ferrocene-Dithiafulvalenes (Fc-DTF) and 1,1'-Bis(dithiafulvalenyl)ferrocene(DTF-Fc-DTF). An Approach Towards New Conducting Organic Materials.2003

    • 著者名/発表者名
      A.Sarhan et al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 59(33)

      ページ: 6353-6362

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and the Charge transfer Complexes of π-Extended Benzo-1,3-dithiafulvalenes Incorporating benzene ring

    • 著者名/発表者名
      T.Izumi
    • 雑誌名

      Synthetic Metals (in Press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis and the Charge Transfer Complexes of π-Extended Benzo-1,3-dithiafulvalenes Incorporating Benzene Ring.

    • 著者名/発表者名
      T.Izumi et al.
    • 雑誌名

      (in Press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.A.O.Sarhan, T.Izumi: "Design and synthesis of new functional compounds related to ferrocene bearing heterocyclic moieties"Journal of Organometallic Chemistry. 675. 1-12 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] A.Sarhan, T.Kijima, T.Izumi: "Synthesis and electrochemical properties of 1,1'-bis(benzo-1, 3-dithiol-2-yliden)ferrocene derivatives as novel electron donor compounds"Journal of Organometallic Chemistry. 682. 49-58 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書

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公開日: 2003-04-01   更新日: 2016-04-21  

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