| 研究課題/領域番号 |
15590002
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 金沢大学 |
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研究代表者 |
染井 正徳 金沢大学, 自然科学研究科, 教授 (20110546)
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| 研究分担者 |
山田 文夫 金沢大学, 自然科学研究科, 助教授 (80135087)
山田 康司 金沢大学, 自然科学研究科, 助手 (80272962)
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| 研究期間 (年度) |
2003 – 2004
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| 研究課題ステータス |
完了 (2004年度)
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| 配分額 *注記 |
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2004年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
2003年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
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| キーワード | 1-ヒドロキシトリプトファン / 1-ヒドロキシインドール / ビスピロロ[2,3-b]インドール / 2位置換インドール / 1-ヒドロキシメラトニン / 求核置換反応 / 求電子置換反応 / インドール / 3a,3a'-ビスピロロ[2,3-b]インドール / 求電子反応 / 新反応 / 6-ニトロ-1-ヒドロキシインドール-3-カルバルデヒド |
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| 研究概要 |
世界で初めての1-ヒドロキシインドールの化学という、新規な学問領域を確立することに成功した我々は、活発にその展開研究を進展中であり、下記の成果を挙げた。日本発の独創的研究であり、昨年までの成果は、米欧、国内を問わず多数の他の研究者により利用されている。しかし、公正に我々を引用する研究者が、米欧には少ない、ということに驚いている。
1.染井正徳分担:強力な抗がん作用を持ち,未だに合成されていないレプトシンアルカロイド合成のための、合目的的な新規反応を確立するために,新規な1-ヒドロキシトリプトファンの世界初の合成に成功した。本化合物の化学反応性を検討した結果、期待通り求核置換反応を起すという新事実を見出した。したがって、当初の目的達成のための基礎知見を確立できた。
2.山田文夫分担:画期的な新反応(1-ヒドロキシメラトニンの二量化反応)を発見し、標的アルカロイドの母核である3a,3a'-ビスピロロ[2,3-b]インドール骨格を1工程で形成するための最適条件を発見できた。得られたモデル基質を用いて、種々反応を試み、各種誘導体群の合成が可能であることを確認できた。さらに、分子内のメトキシ基の除去による天然物合成を試み、最終段階に到達した。
3.山田康司分担:1-ヒドロキシインドール化合物群の求電子置換反応を継続し、臭素化における新しい事実を多数発見することに成功した。また、6- ニトロ- 1-ヒドロキシインドール-3- カルバルデヒドと、各種の求核試薬との反応を検討し、本化合物が例外なく、2位で高収率、高位置選択的に求核置換反応を起こすことを確認でき、従来法では合成困難であったタイプの2位置換インドール化合物群を容易に手中に出来る方法論の確立に成功した。
以上の成果は、日本オリジンの知的財産であるとともに、末広がりの予測される、新しいインドール研究分野の扉が開かれたことを意味している。
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