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アミノ酸類似および糖類似ニトロンを用いる多種類の生理活性物質合成

研究課題

研究課題/領域番号 15590003
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学

研究代表者

田村 修  金沢大学, 自然科学研究科, 助教授 (30257141)

研究分担者 石橋 弘行  金沢大学, 自然科学研究科, 教授 (70028869)
研究期間 (年度) 2003 – 2004
研究課題ステータス 完了 (2004年度)
配分額 *注記
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2004年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2003年度: 2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
キーワードニトロン / アミノ酸 / 糖類 / 環化付加反応 / 求核付加反応 / 生理活性物質 / 合成 / (-)-codonopsinine / (+)-hyacinthacine A_1 / (+)-hyacinthacine A_2 / (-)-monatin / (-)-funebrine / (-)-funebral
研究概要

1)糖などのヘミアセタールから多酸素官能基化された環状ニトロンの一般合成法を開発した.この反応の応用例として,L-xyloseより得られるニトロンを用いてアザ糖類であるcodonopsinine, hyacinthacine A_1,及びhyacinthacine A_2の合成を行った.
2)光学活性な環状ニトロンのアリルアルコール類との環化付加反応やα-置換アクリル酸誘導体との環化付加反応を用いて,4-ヒドロキシ-4-置換グルタミン酸類の立体選択的な一般合成法を開発した.この反応の応用例として天然甘味物質monatinやlycoperdic acidの新規合成法を明らかにした.
3)窒素上に糖由来の不斉補助基を有するニトロンの分子内環化付加反応を用いてイソロイシン由来の側鎖を有するピロールアルカロイドfunebrineおよびfunebralの光学活性体の最初の全合成を行った.
4)ニトロンの分子間反応における重複不斉誘導を用いて,人におけるnicotineの代謝産物である(3'R,5'S)-3'-hydroxycotinineの合成を行った.
5)Diels-Alder反応やニトロンの環化付加反応に代表されるペリ環状反応の複素環合成への応用例を総説にまとめた.

報告書

(3件)
  • 2004 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2003 実績報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2005 2004 2003 その他

すべて 雑誌論文 (12件) 産業財産権 (2件) 文献書誌 (3件)

  • [雑誌論文] Trans-3'-Hydroxycotinine O- and N-Glucuronidations in Human Liver Microsomes2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Yamanaka, Miki Nakajima, Miki Katoh, Ayano Kanoh, Osamu Tamura, Hiroyuki Ishibashi, Tsuyoshi Yokoi
    • 雑誌名

      Drug.Metab.Dispos. 332

      ページ: 23-30

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Stereoselective Syntheses of 4-Hydroxy-4-substituted Glutamic Acids2005

    • 著者名/発表者名
      Osamu Tamura, Tomoya Shiro, Mizuho Ogasawara, Atsushi Toyao, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 70(in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 実績報告書 2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Trans-3'-Hydroxycotinine O-and N-Glucuronidations in Human Liver Microsomes2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Yamanaka, Miki Nakajima, Miki Katoh, Ayano Kanoh, Osamu Tamura, Hiroyuki Ishibashi, Tsuyoshi Yokoi
    • 雑誌名

      Drug.Metah.Dispos. 332

      ページ: 23-30

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Trans-3'-Hydroxycotinine O- and N-Glucuronidations in Human Liver Microsomes2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Yamanaka, Miki Nakajima, Miki Katoh, Ayano Kanoh, Osamu Tamura, Hiroyuki Ishibashi, Tsuyoshi Yokoi
    • 雑誌名

      Drug.Metab.Dispos. 33

      ページ: 23-30

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Syntheses of (-)-Funebrine and (-)-Funebral, Using Sequential Transesterification and Intramolecular Cycloaddition of a Chiral Nitrone, Using Chelation- Controlled Nitron-Cycloaddition.2004

    • 著者名/発表者名
      Osamu Tamura, Nobutaka Iyama, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 69

      ページ: 1475-1480

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis of (3'R,5'S)-3'-Hydroxycotinine Using 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Nitrone2004

    • 著者名/発表者名
      Osamu Tamura, Ayano Kanoh, Masayuki Yamashita, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron 60

      ページ: 9997-10003

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 実績報告書 2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Syntheses of (-)-Funebrine and (-)-Funebral, Using Sequential Transesterification and Intramolecular Cycloaddition of a Chiral Nitrone, Using Chelation Controlled Nitron-Cycloaddition2004

    • 著者名/発表者名
      Osamu Tamura, Nobutaka Iyama, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 69

      ページ: 1475-1480

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Syntheses of (-)-Funebrine and (-)-Funebral, Using Sequential Transesterification and Intramolecular Cycloaddition of a Chiral Nitrone, Using Chelation-Controlled Nitron-Cycloaddition.2004

    • 著者名/発表者名
      Osamu Tamura, Nobutaka Iyama, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      J.Ore.Chem. 69

      ページ: 1475-1480

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] A Concise Synthesis of (-)-Codonopsinine and an Approach to Synthesis of (+)-Hyacinthacines A_1 and A_2 from a Polyhydroxylated Cyclic Nitrone2003

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Toyao, Osamu Tamura, Hiroko Takagi, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 35-38

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Highly Stereoselective Synthesis of (-)-Monatin, A High-Intensity Sweetener Using Chelation- Controlled Nitron-Cycloaddition2003

    • 著者名/発表者名
      Osamu Tamura, Tomoya Shiro, Atsushi Toyao, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      ページ: 2678-2679

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Highly Stereoselective Synthesis of (-)-Monatin, A High-Intensity Sweetener Using Chelation-Controlled Nitron-Cycloaddition2003

    • 著者名/発表者名
      Osamu Tamura, Tomoya Shiro, Atsushi Toyao, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      ページ: 2678-2679

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Stereoselective Syntheses of 4-Hydroxy-4-suhstiitrtrd Gltitarnic Acids

    • 著者名/発表者名
      Osamu Tamura, Tornoya Shiro, Mizuho Ogasawara, Atsushi Toyao, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. (in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] モナチン類の製造法2004

    • 発明者名
      石橋 弘行, 田村 修, 城 智也, 鳥〓尾 篤
    • 権利者名
      金沢大学TLO
    • 公開番号
      2004-331650
    • 出願年月日
      2004-03-26
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [産業財産権] モナチン類の製造法2003

    • 発明者名
      石橋 弘行, 田村 修, 城 智也, 鳥〓尾 篤
    • 権利者名
      金沢大学TLO
    • 公開番号
      2004-331644
    • 出願年月日
      2003-11-05
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Atsushi Toyao, Osamu Tamura, Hiroko Takagi, Hiroyuki Ishibashi: "A Concise Synthesis of (-)-Codonopsinine and an Approach to Synthesis of (+)-Hyacinthacines A_1 and A_2 from a Polyhydroxylated Cyclic Nitrone"Synlett. 35-38 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Osamu Tamura, Tomoya Shiro, Atsushi Toyao, Hiroyuki Ishibashi: "Highly Stereoselective Synthesis of (-)-Monatin, a High-Intensity Sweetener, Using Chelation-Controlled Nitrone-Cycloaddition"Chemical Communications. 2678-2679 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Osamu Tamura, Nobutaka Iyama, Hiroyuki Ishibashi: "Syntheses of (-)-Funebrine and (-)-Funebral Using Sequential Transesterification and Intramolecular Cycloaddition of a Chiral Nitrone"The Journal of Organic Chemistry. (in press).

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書

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公開日: 2003-04-01   更新日: 2016-04-21  

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