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光学活性なナノメートルスケール超分子カプセルの構築と不斉認識及び不斉合成への展開

研究課題

研究課題/領域番号 15590008
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東京理科大学

研究代表者

青木 伸  東京理科大学, 薬学部, 教授 (00222472)

研究分担者 山田 泰之  東京理科大学, 薬学部, 助手 (10385552)
研究期間 (年度) 2003 – 2005
研究課題ステータス 完了 (2005年度)
配分額 *注記
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2005年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
2004年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2003年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
キーワード超分子 / サイクレン / 不斉 / 光学活性 / ナノメートルスケール / 起分子 / テトラペプチド
研究概要

亜鉛(II)-12員環テトラアミン{[12]aneN_4またはサイクレン)錯体は中性水溶液中で種々のアニオン(X^-)と複合体を生成する。これまでに申請者は、三核亜鉛(II)錯体とトリチオシアヌル酸トリアニオン(TCA^<3->)の4対4自己集積(S^--Zn^<2+>配位結合に基づく)によって、中性pH水溶液中でナノメートルスケール(1nm=10^<-9>m)の超分子を構築することに成功した。
そこで本研究は、不斉炭素を導入した多核金属錯体とポリアニオン(TCA^<3->など)との自己集積によって光学活性なナノメートルスケール超分子カプセルを構築し、水溶液中での不斉認識、不斉合成へ展開することを目的としている。
本研究が対象とする超分子は、亜鉛(II)錯体とアニオンユニットを水に溶かすだけで自動的に組み上がり、水溶液のpHで構造を制御できるシステムである。溶液中における超分子自身と内部空間の特性、包接の分子機構、包接されたゲスト分子の物性の定量的な評価が可能である。水に溶けにくい薬物などを水に可溶化し、ターゲット細胞に送り込む薬物輸送カプセルとしても期待できる。
平成16年度は、光学活性なナノスケール超分子のキラルユニットとして、不斉12員環テトラアミンの合成を行った。L-アラニンを還元してL-アラニノールとし、光延反応によってキラルアジリジン化合物を得た。これをTsOH触媒存在下で加熱したところ、4分子のアジリジンが開きながら4つのメチルが導入されたキラル12員環テトラアミン((S,S,S,S)-2,5,8,11-tetramethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane)が得られた。さらに、この化合物がもつ4つの窒素原子のうち3つをBoc基で保護し、((S,S,S,S)-2,5,8,11-tetramethyl1,4,7-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane)を得た。現在、1,3,5-tris(bromomethyl)benzeneとの反応、引き続き脱保護、三核亜鉛錯体の合成を検討中である。

報告書

(4件)
  • 2005 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2004 実績報告書
  • 2003 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2006 2005 2004 その他

すべて 雑誌論文 (9件) 図書 (2件) 文献書誌 (3件)

  • [雑誌論文] 分子集積に基づく新機能性超分子レセプターの開発2006

    • 著者名/発表者名
      青木 伸
    • 雑誌名

      ファルマシア 42・2

      ページ: 135-139

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書 2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Development of Novel Supramoelcular Receptor by Molecular Assembly2006

    • 著者名/発表者名
      S.Aoki
    • 雑誌名

      Farumacia 42, No.2

      ページ: 135-139

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Luminescence Sensor of Inositol 1,4,5-Triphosphate and Its Model Compound by Ruthenium-Templated Assembly of a Bis(Zn2+-cyclen) Complex Having a 2,2-Bipyridyl Linker (Cyclen = 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane).2005

    • 著者名/発表者名
      S.Aoki, M, Zulkefeli, M.Kohsako, M.Shiro, K.Takeda, E.Kimura
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 126・41

      ページ: 489-497

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Luminescence Sensor of Inositol 1,4,5-Triphosphate and Its Model Compound by Ruthenium-Templated Assembly of a Bis(Zn2+-cyclen) Complex Having a 2,2-Bipyridyl Linker (Cyclen=1,4,7,10-Tetraazacyclododecane).2005

    • 著者名/発表者名
      S.Aoki, M, Zulkefeli, M.Kohsako, M.Shiro, K.Takeda, E.Kimura
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. Vol.126, No.41

      ページ: 489-497

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] A Luminescence Sensor of Inositol 1,4,5-Triphosphate and Its Model Compound by Ruthenium-Templated Assembly of a Bis(Zn2+ -Cyclen) Complex Having a 2,2'-Bipyridyl Linker (Cyclen=1,4,7,10-Tetraazacyclododecane).2005

    • 著者名/発表者名
      S.Aoki, M.Zulkefeli, M.Kohsako, M.Shiro, K.Takeda, E.Kimura
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126・41

      ページ: 489-497

    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [雑誌論文] Mutation analysis of the histidine residues in the glycylglycine endopeptidase ALE-12005

    • 著者名/発表者名
      Tamaki Fujiwara, Shin Aoki, et al.
    • 雑誌名

      J.Bacteriol. 187・2

      ページ: 480-487

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Monitoring Apoptosis with Fluorescent Zn2+-Indicators2004

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Kimura, Ryoko Takasawa, Sei-ichi Tanuma, Shin Aoki
    • 雑誌名

      Science STKE

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] A Zinc(II) Complex-Conjugated Polymer for Selective Recognition and Separation of Phosphates2004

    • 著者名/発表者名
      Shin Aoki, Akiko Jikiba, Kei Takeda, Eiichi Kimura
    • 雑誌名

      J.Phys.Org.Chem. 17・6-7

      ページ: 489-497

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Metal chellation-controlled twisted intramolecular charge transfer and its application to fluorescent sensing of metal ions and anions.2004

    • 著者名/発表者名
      Shin Aoki, Daisuke Kagata, Motoo Shiro, Kei Takeda, Eiichi Kimura
    • 雑誌名

      J.Ame.Chem.Soc. 124・41

      ページ: 13377-13390

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [図書] 知っておきたい有機反応100(日本薬学会編)2005

    • 著者名/発表者名
      望月正隆 他10名
    • 総ページ数
      10
    • 出版者
      東京化学同人
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2005 研究成果報告書概要
  • [図書] 知っておきたい有機反応1002005

    • 著者名/発表者名
      望月正隆 他10名(日本薬学会編)
    • 総ページ数
      10
    • 出版者
      東京化学同人
    • 関連する報告書
      2005 実績報告書
  • [文献書誌] Shin Aoki, Saori Kaido, Haruto Fujioka, Eiichi Kimura: "A New Zinc(II) Fluorophore 2-(9-Anthrylmethylamino)ethyl-Appended 1,4,7,10-Tetraaza-cyclododecane"Inorg.Chem.. 42・4. 1023-1030 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Eiichi Kimura, Shin Aoki, Emiko Kikuta, Tohru Koike: "A Macrocyclic Zinc(II) Fluorophore as a Detector of Apoptosis"Proc.Natl.Acad.Soc, USA.. 100・7. 3731-3736 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Shin Aoki, Eiichi Kimura: "Zinc-Nucleic Acid Interaction"Chem.Rev.. 104・2. 769-788 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書

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公開日: 2003-04-01   更新日: 2016-04-21  

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