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ビスフェノールAを溶出させないBis-GMAモノマーの調製

研究課題

研究課題/領域番号 15592045
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 補綴理工系歯学
研究機関東京医科歯科大学

研究代表者

門磨 義則  東京医科歯科大学, 生体材料工学研究所, 助教授 (00092403)

研究期間 (年度) 2003 – 2004
研究課題ステータス 完了 (2004年度)
配分額 *注記
3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
2004年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2003年度: 2,800千円 (直接経費: 2,800千円)
キーワードBis-GMA / ビスフェノールA / ラジカル
研究概要

本研究においては,Bis-GMA中に含まれるビスフェノールA(BPA)のラジカル捕捉性に着目して,モノマーの段階でBis-GMAからBPAを完全に除去することにより,BPAの溶出に関して,Bis-GMAの安全性を確立しようとするものである.
1.ポリメタクリル酸メチル(PMMA)とのラジカル捕捉反応
PMMA中に存在するラジカル量はガラス転移温度と関連し,その存在量は加熱により調節が可能であった.ポリマーのBis-GMAへの溶解性を向上させるために,メタクリル酸誘導体とMMAとの共重合体を合成した.これらの共重合体を用いたBPAのラジカル捕捉反応ではBPAを完全に消失させることはできなかった.
2.ラジカル前駆体とのラジカル捕捉反応
Bis-GMAへの溶解性を考慮して,可視光線重合系や熱重合系の低分子のラジカル前駆体を用いた.加熱によるラジカル生成系では,加熱によりBis-GMAの重合が起こりやすくなるために,重合を抑制して,BPAのみを消失させることはできなかった.一方,可視光線照射によるラジカル生成系では,ラジカル前駆体濃度や照射光線強度によりラジカル捕捉反応と重合反応のバランスを制御することができた.
3.クロマトグラフィーによるBPAの除去
Bis-GMAの純粋化合物としての化学反応性を検討するために,市販Bis-GMAのシリカゲルカラム処理によりBis-GMAの主成分モノマーのみからなる純粋なBis-GMAを調製した.この化合物にラジカル前駆体,共重合体,重合開始剤を共存させてもBPAは産生されず,一旦,BPAを排除したBis-GMAを用いた歯科用レジンはBPAの溶出などによる為害性は問題とならないことが明らかとなった.また,Bis-GMA主成分モノマーの精製の過程において,吸着剤によるBPAの吸着除去の可能性が示唆された.

報告書

(3件)
  • 2004 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2003 実績報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2005 2004 その他

すべて 雑誌論文 (15件) 文献書誌 (1件)

  • [雑誌論文] Dimerization, ROS formation, and biological activity of o-methoxyphenols2005

    • 著者名/発表者名
      Seiichiro Fujisawa
    • 雑誌名

      Arch Immunol Ther Exp 53

      ページ: 28-38

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Cytotoxicity and apoptosis-inducing activity of bisphenol A and hydroquinone in HL-60 cells2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Terasaka
    • 雑誌名

      Anticancer Res 25(印刷中)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Dimerization, ROS formation, and biological activity of o-methoxyphenols2005

    • 著者名/発表者名
      Seiichiro Fujisawa et al.
    • 雑誌名

      Arch Immunol Ther Exp 53

      ページ: 28-38

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Cytotoxicity and apoptosis-inducing activity of bisphenol A and hydroquinone in HL-60 cells2005

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Terasaka et al.
    • 雑誌名

      Anticancer Res 25 (in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Kinetics of the radical scavenging activity of β-carotene-related compounds2004

    • 著者名/発表者名
      S.Fujisawa
    • 雑誌名

      SAR and QSAR Environ Res 15

      ページ: 33-41

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Kinetic radical scavenging activity and cytotoxicity of 2-methoxy- and 2-t-butyl-substituted phenols and their dimers2004

    • 著者名/発表者名
      Seiichiro Fujisawa
    • 雑誌名

      Anticancer Res 24

      ページ: 3019-3026

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) and DPPC/cholesterol liposomes as predictors of the cytotoxicity of Bis-GMA related compounds2004

    • 著者名/発表者名
      Seiichiro Fujisawa
    • 雑誌名

      Journal of Liposome Research 14

      ページ: 39-49

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Kinetic studies of the radical-scavenging activity of estrogens and antiestrogens2004

    • 著者名/発表者名
      Seiichiro Fujisawa
    • 雑誌名

      Anticancer Res 24

      ページ: 3931-3938

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Kinetics of the radical scavenging activity of β-carotene-related compounds2004

    • 著者名/発表者名
      S.Fujisawa et al.
    • 雑誌名

      SAR and QSAR Environ Res 15

      ページ: 33-41

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Kinetic radical scavenging activity and cytotoxicity of 2-methoxy-and 2-t-butyl-substituted phenols and their dimmers2004

    • 著者名/発表者名
      Seiichiro Fujisawa et al.
    • 雑誌名

      Anticancer Res 24

      ページ: 3019-3026

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) and DPPC/cholesterol liposomes as predictors of the cytotoxicity of Bis-GMA related compounds2004

    • 著者名/発表者名
      Seiichiro Fujisawa et al.
    • 雑誌名

      Journal of Liposome Research 14

      ページ: 39-49

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Kinetic studies of the radical-scavenging activity of estrogens and antiestrogens2004

    • 著者名/発表者名
      Seiichiro Fujisawa et al.
    • 雑誌名

      Anticancer Res 24

      ページ: 3931-3938

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2004 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Kinetic radical scavenging activity and cytotoxicity of 2-methoxy- and 2-t-butyl-substituted phenols and their dimers2004

    • 著者名/発表者名
      Seiichiro Fujisawa
    • 雑誌名

      Anticancer Research 24

      ページ: 3019-3026

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) and DPPC/Cholesterol liposomes as predictors of the cytotoxicity of Bis-GMA related compounds2004

    • 著者名/発表者名
      Seiichiro Fujisawa
    • 雑誌名

      Journal of Liposome Research 14(1&2)

      ページ: 39-49

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Kinetic studies of the radical-scavenging activity of estrogens and antiestrogens2004

    • 著者名/発表者名
      Seiichiro Fujisawa
    • 雑誌名

      Anticancer Research 24

      ページ: 3931-3938

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [文献書誌] S.Fujisawa: "Kinetics of the radical scavenging activity of β-carotene-related compounds"SAR and QSAR Environ.Res.. 15・1. 33-41 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書

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公開日: 2003-04-01   更新日: 2016-04-21  

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