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アルキルヒドロペルオキシドの新規合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 15750037
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関宮崎大学

研究代表者

菅本 和寛  宮崎大学, 工学部, 助手 (10274771)

研究期間 (年度) 2003 – 2004
研究課題ステータス 完了 (2004年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
2004年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2003年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワードアルキルヒドロペルオキシド / N-ヒドロキシフタルイミド / 酸素酸化反応 / マイクロ波加熱反応 / γ-ヒドロペルオキシ-α,β-不飽和カルボニル化合物 / 固定化触媒 / 環境調和型反応 / アルキルヒドロペルオシキド / α,β-不飽和カルボニル化合物
研究概要

1.マイクロ波加熱反応によるN-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)誘導体の合成
種々のNHPI誘導体の合成を行つた。従来の加熱法に変わり,マイクロ波加熱法を用いることで,簡便かつ効率的に相当するフタル酸無水物よりNHPI誘導体が合成できることを見いだした。マイクロ波加熱を利用することで,従来の加熱反応では収率の低かったNHPI誘導体を短時間かつ良好な収率で合成できた。この結果は"Synthetic Communications"に投稿し,掲載された。
2.オレフィンのアリル位ヒドロペルオキシ化反応への展開
γ-ヒドロペルオキシ-α,β-不飽和エステル類の新規合成方法を開発した。NHPIとラジカル開始剤を組み合わせた酸素酸化反応をα,β-不飽和カルボニル化合物に適用した。γ-ジアルキル-α,β-不飽和エステルやケトンは良好な収率でγ位のみが位置選択的にヒドロペルオキシ化された化合物を与えた。また,アンドロスト-4-エン-3,17-ジオンは6-ヒドロペルオキシアンドロスト-4-エン-3,17-ジオンを良好な収率で与え,本反応系がステロイド類のヒドロペルオキシ化反応に応用できることが分かった。この結果は"Synthetic Communications"に投稿し,現在印刷中である。
3.NHPL-アゾ系ラジカル開始剤を複合触媒とする環境調和型ヒドロペルオキシ化反応の開発
固体触媒でのヒドロペルオキシ化反応の確立を試みるため,1.で合成したNHPI誘導体のシリカゲルへの固定化を検討した。5種類のシリカゲルに固定したNHPIの合成法を確立した。合成したシリカゲル固定化NHPI誘導体は,ラジカル開始剤と組み合わせることでヒドロペルオキシ化反応の触媒になることがわかった。この結果は現在論文として投稿準備中である。

報告書

(2件)
  • 2004 実績報告書
  • 2003 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて 2005

すべて 雑誌論文 (2件)

  • [雑誌論文] Microwave-assisted synthesis of N-hydroxyphthalimide derivatives2005

    • 著者名/発表者名
      K.Sugamoto, Y.Matsushita, Y.Kameda, M.Suzuki, T.Matsui.
    • 雑誌名

      Synthetic Communications 35

      ページ: 67-67

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Regioselective hydroperoxygenation of aralkanes and α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by N-hydroxyphthalimide and 2,2'-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile)2005

    • 著者名/発表者名
      K.Sugamoto, Y.Matsushita, T.Yamamoto, T.Matsui.
    • 雑誌名

      Synthetic Communications 35(印刷中)

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書

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公開日: 2003-04-01   更新日: 2016-04-21  

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