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新反応プロセス開発による機能性物質合成の効率化

研究課題

研究課題/領域番号 15750092
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関岡山大学

研究代表者

石川 彰彦  岡山大学, 教育学部, 助教授 (10263617)

研究期間 (年度) 2003 – 2004
研究課題ステータス 完了 (2004年度)
配分額 *注記
3,400千円 (直接経費: 3,400千円)
2004年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
2003年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
キーワード抗癌剤 / 抗アルツハイマー / 全合成 / Epothilone / Galanthamine / Mesembrine / Aspidospermine / Cyclophellitol
研究概要

機能性物質、医薬品の創出等、有機合成技術の社会への貢献が重要視されている。中でも、製造プロセスにおける省資源、環境保全、経済性の追求などを含めた、プロセス化学の水準の向上は最も重要な課題の一つである。本研究の目的は、効率的な連続反応系を開発し、それらを高度に活用することにより、複雑な分子構造へのアプローチを容易に、プロセス化学の発展と体系化へ貢献することにある。本年度成果を以下に挙げる。
(1)立体選択的共役エンイン合成を応用することにより新規抗癌剤Epothilone Cの全合成、及び関連誘導体の合成を達成した。この合成ルートは、単純な結合形成反応、及び極低温を必要としない反応条件(全行程が0℃〜室温)に特長があるが、今後更なる効率化についても検討する。
(2)連続的求核反応を用いた置換シクロヘキサンジオン合成生理活性物質合成等への展開例として抗アルツハイマー薬Galanthamineの基本骨格構築へ応用を検討した結果、その全合成に成功した。またこの反応系を応用し、生理活性アルカロイドMesembrine, Aspidospermineの全合成を達成した。
(3)ニトロネートの新規発生法の開発とその炭素-炭素結合生成反応等、幾つかの効率的な合成プロセスを開発した。また、これらの方法論を応用することにより、抗HIV剤Cyclophellitol、血小板凝集抑制剤Isocarbacyclinの全合成を達成した。

報告書

(2件)
  • 2004 実績報告書
  • 2003 実績報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2004 2003 その他

すべて 雑誌論文 (8件) 文献書誌 (5件)

  • [雑誌論文] Intramolecular Catalytic Friedel-Crafts Reactions with Allenyl Cations for the Synthesis of Quinolines and Their Analogues2004

    • 著者名/発表者名
      石川彰彦, 真鍋忍, 相川利昭, 工藤孝幸, 斎藤清機
    • 雑誌名

      Organic Letters 6巻

      ページ: 2361-2364

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Diastereoselective Allylations of Allyl-Propargyl Hybrid Cations : Synthesis of Conjugated 1,5-Dien-7-yne Frameworks Bearing C(4)-Stereogenic Centers2004

    • 著者名/発表者名
      石川彰彦, 相川利昭, 森由美子, 斎藤清機
    • 雑誌名

      Organic Letters 6巻

      ページ: 1369-1372

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Diastereoselective Total Synthesis of Isocarbacyclin from L-Ascorbic Acid2004

    • 著者名/発表者名
      石川彰彦, 石井宏和, 清水和夫, 中尾弘恵, 浦野人, 工藤孝幸, 斎藤清機
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 69巻

      ページ: 8133-8135

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Catalytic Alkynylation of Ketones and Aldehydes using Quaternary Ammonium Hydroxide Bases2003

    • 著者名/発表者名
      石川彰彦, 水田智弘, 萩原久美子, 相川利昭, 工藤孝幸, 斎藤清機
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 68巻

      ページ: 3702-3705

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Lewis Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of with Propargylic and Allylic Silyl Ethers with Enol Silyl Ethers2003

    • 著者名/発表者名
      石川彰彦, 相川利昭, 森由美子, 斎藤清機
    • 雑誌名

      Organic Letters 5巻

      ページ: 51-54

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Intramolecular Cycloaddition Reactions of Silyl Nitronate Tethered to Vinylsilyl Group : 2-Nitroalkanols as Precursors for Amino Polyols2003

    • 著者名/発表者名
      工藤孝幸, 石川彰彦, 清水良浩, 斎藤清機
    • 雑誌名

      Organic Letters 5巻

      ページ: 3875-3878

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] Conversion of D-Glucose to Cyclitol with hydroxymethyl Substituent via Intramolecular Silyl Nitronate Cycloaddition Reaction : Application to Total Synthesis of (+)-Cyclophellitol2003

    • 著者名/発表者名
      石川彰彦, 工藤孝幸, 清水良浩, 斎藤清機
    • 雑誌名

      Organic Letters 5巻

      ページ: 3879-3882

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [雑誌論文] ヒドロキシルアミン誘導体の潜在的官能基性の探索と新規合成プロセスの開発2003

    • 著者名/発表者名
      石川彰彦, 工藤孝幸, 斎藤清機
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌 61巻

      ページ: 1186-1194

    • NAID

      10011868744

    • 関連する報告書
      2004 実績報告書
  • [文献書誌] 石川彰彦, 水田智弘, 萩原久美子, 相川利昭, 工藤孝幸, 斎藤清機: "Catalytic Alkynylation of Ketones and Aldehydes using Quaternary Ammonium Hydroxide Bases"The Journal of Organic Chemistry. 68巻. 3702-3705 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 石川彰彦, 相川利昭, 森由美子, 斎藤清機: "Lewis Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of with Propargylic and Allylic Silyl Ethers with Enol Silyl Ethers"Organic Letters. 5巻. 51-54 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 工藤孝幸, 石川彰彦, 清水良浩, 斎藤清機: "Intramolecular Cycloaddition Reactions of Silyl Nitronate Tethered to Vinylsilyl Group : 2-Nitroalkanols as Precursors for Amino Polyols"Organic Letters. 5巻. 3875-3878 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 石川彰彦, 工藤孝幸, 清水良浩, 斎藤清機: "Conversion of D-Glucose to Cyclitol with hydroxymethyl Substituent via Intramolecular Silyl Nitronate Cycloaddition Reaction : Application to Total Synthesis of (+)-Cyclophellitol"Organic Letters. 5巻. 3879-3882 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 石川彰彦, 工藤孝幸, 斎藤清機: "ヒドロキシルアミン誘導体の潜在的官能基性の探索と新規合成プロセスの開発"有機合成化学協会誌. 61巻. 1186-1194 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書

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公開日: 2003-04-01   更新日: 2016-04-21  

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