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水中フロー有機分子変換を実現するポリマー担持ユビキタス金属触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 15F15039
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分外国
研究分野 合成化学
研究機関分子科学研究所

研究代表者

魚住 泰広  分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 教授 (90201954)

研究分担者 PAN SHIGUANG  分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 外国人特別研究員
研究期間 (年度) 2015-04-24 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
2016年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2015年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワードポリマー担持触媒 / ユビキタス金属 / エチレンアミン / 酸化的カップリング / アルコール酸化 / ヒュスゲン1,3-双極子環化付加
研究実績の概要

本研究課題では、次世代型有機分子変換工程の必要要件である高効率分子変換、地球資源の有効活用、環境調和、持続性をすべて満たした、究極的な環境調和型触媒的分子変換工程の実現を目指し、水中フロー有機分子変換を実現するポリマー担持ユビキタス金属触媒の開発を実施した。本研究課題で得られた研究成果の概要を以下に示す。
(1)末端アルキンの酸化的ホモカップリング反応を触媒するポリマー担持銅錯体の新規開発:ポリスチレンポリマー担持テトラエチルジエチレントリアミン-銅(II)錯体を新規に開発し、末端アルキンの酸化的ホモカップリング反応に適用した。その結果、本錯体触媒存在下、反応が効率良く進行し、目的とする1,3-ジインが最高99%収率で得られた。本錯体触媒は、回収・再利用が可能であり、触媒活性を失うことなく8回再利用可能であった。
(2)両親媒性ポリマー担持ポリ(ジエチレントリアミン)-銅錯体の新規開発およびアルコールの酸素酸化反応、水中ヒュスゲン1,3-双極子環化付加反応への展開:
両親媒性ポリスチレン-ポリエチレングリコールポリマー担持ポリ(ジエチレントリアミン)-銅錯体を開発し、アルコールの酸素酸化反応および水中ヒュスゲン1,3-双極子環化付加反応に適用した。その結果、いずれの反応においても、本担持錯体触媒存在下、反応が効率良く進行し、目的とするカルボニル化合物および1,2,3-トリアゾールが良好な収率で得られた。また、本錯体触媒も、回収・再利用が可能であった。水中ヒュスゲン1,3-双極子環化付加反応に関しては、フロー反応システムを用いて実施したところ、反応がわずか22秒で完結し、目的とする1,2,3-トリアゾールが最高99%の収率で得られることを見出した。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち謝辞記載あり 1件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] 2.Recyclable Polystyrene-Supported Copper Catalysts for the Aerobic Oxidative Homocoupling of Terminal Alkynes2016

    • 著者名/発表者名
      Shuo Yan, Shiguang Pan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 27 ページ: 1232-1236

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書 2015 実績報告書
    • 謝辞記載あり
  • [学会発表] Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition in Water with An Amphiphilic Resin-Supported Triazine-Based Dendrimer-Copper Catalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Shiguang Pan, Shuo Yan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学、神奈川県横浜市
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Aerobic Oxidation of Benzylic Alcohols Catalyzed by Polymer-Supported Dendrimer-Copper Catalysts2016

    • 著者名/発表者名
      Shuo Yan, Shiguang Pan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学、東京都新宿区
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] An Amphiphilic Resin-Supported Triazine-Based Dendrimer-Copper Catalyst for Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition in Water2016

    • 著者名/発表者名
      Shiguang Pan, Shuo Yan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学、東京都新宿区
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Polymer-supported metal catalysts for aqueous organic transformations2015

    • 著者名/発表者名
      Shiguang Pan
    • 学会等名
      Science Dialogue Program
    • 発表場所
      長野県諏訪清陵高等学校、長野県諏訪市
    • 年月日
      2015-11-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Oxidative Homocoupling of Terminal Alkynes with a Polymer-Supported Copper Catalyst2015

    • 著者名/発表者名
      Shuo Yan, Shiguang Pan, Takao Osako, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都、京都府京都市
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [備考] 分子科学研究所 魚住研究室

    • URL

      https://groups.ims.ac.jp/organization/uozumi_g/index.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 分子科学研究所 魚住研究室

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

URL: 

公開日: 2015-11-26   更新日: 2024-03-26  

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