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生理活性物質の連続フロー全合成を実現する新規固相担持型不斉触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 15F15337
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分外国
研究分野 有機化学
研究機関東京大学

研究代表者

小林 修  東京大学, 大学院理学系研究科(理学部), 教授 (50195781)

研究分担者 BORAH PARIJAT  東京大学, 理学(系)研究科(研究院), 外国人特別研究員
研究期間 (年度) 2015-10-09 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
2,900千円 (直接経費: 2,900千円)
2017年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2016年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
2015年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
キーワード不均一系触媒 / 不斉合成 / フロー合成
研究実績の概要

現代の有機合成化学において、医薬品や化成品等の有用な化学物質の供給は非常に重要な研究テーマであり、特にその供給プロセスでは、出発原料から目的物までの変換過程を高効率化することが強く求められている。これまでの精密化学品の合成では、目的物までの多段階反応を一反応ごとに仕込み&後処理、精製を行い(バッチ反応)、それぞれの段階で中間体を得て次段階に移行している。しかし、これらの操作は時間的な問題、安全性等の問題から、多大なエネルギーとコストを必要としてきた。これに対してフロー反応システムを用い、幾つもの反応カラムを連結させることにより多段階反応を連続的に行う合成法は、これらの問題を解決できることから、理想的な有機合成法であるといえる。本研究では、医薬品等の光学活性な精密化学品の高効率的合成を実現するための連続フロー反応手法の開発を目指し、高活性・高立体選択性を示す固相担持型不斉触媒を開発し、不均一系での連続フロー反応システムへ適用することを目標に検討を行っている。本年度は、アルミニウムを基盤とする固相強塩基触媒の開発を継続し、フッ化セシウムにて処理した酸化アルミニウムを用いるグリシンシッフ塩基のα,β-不飽和エステルに対する1,4-付加反応の検討を継続し、開発した固相強塩基触媒の回収再使用が可能であることを明らかにした。さらに、固相強塩基触媒をカラムリアクターに充填して反応原料を流通させる連続フロー反応を行うことにより、目的物を長時間高立体選択的に得ることができた。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2017 2016

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] Catalytic Stereoselective 1,4-Addition Reactions Using CsF on Alumina as a Solid Base: Continuous-Flow Synthesis of Glutamic Acid Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      Parijat Borah, Yasuhiro Yamashita, Shu Kobayashi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 35 ページ: 10330-10334

    • DOI

      10.1002/anie.201701789

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] CsF Supported on Alumina: an Efficient Heterogeneous Basic Catalyst for Stereoselective 1,4-Addition of Glycine Schiff Bases2017

    • 著者名/発表者名
      Parijat Borah, Yasuhiro Yamashita, Shu Kobayashi
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective 1,4-Addition of Glycine Schiff Base Using Solid Base Catalysts2016

    • 著者名/発表者名
      BORAH, Parijat; YAMASHITA, Yasuhiro; KOBAYASHI, Shu
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • 発表場所
      同志社大学(京都府・京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

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公開日: 2015-11-26   更新日: 2024-03-26  

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