ポリエステル系ペプチドミミックを指向したVCDによるバイオポリマー立体構造解析法

• 研究課題/領域番号: 15H03111
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子化学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 門出 健次 北海道大学, 先端生命科学研究院, 教授 (40210207)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 17,550千円 (直接経費: 13,500千円、間接経費: 4,050千円); 2017年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2016年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2015年度: 7,410千円 (直接経費: 5,700千円、間接経費: 1,710千円)
• キーワード: 生体材料 / 合成化学 / 有機化学 / キラリティー / 同二色性 / 円二色性

研究成果の概要

様々な分子量のL-ポリ乳酸についてのVCD測定を実施した。また、L-乳酸を出発原料として、二量体、四量体、六量体を合成した。合成されたオリゴマーのVCD測定及び理論計算を実施した。更に、対応するポリアミド体及びハイブリッド体の合成を実施した。合成した六量体のECD及びVCDの測定を実施した。エステルカルボニル、アミドI及びⅡのIR、VCD吸収が観測され、これらのスペクトルから立体構造を解析した。また、カルボニル基に代わる候補官能基として、アジド基、ニトリル基、イソシアニド基、アルキンを考慮し、これらの官能基を含むモデル化合物を合成、それぞれの官能基の可能性についての検討を実施した。

研究成果

• [国際共同研究] ミュンヘン工科大学(ドイツ)
• [国際共同研究] マラヤ大学/マラ工科大学(マレーシア)
• [国際共同研究] モンゴル国立大学(モンゴル)
• [国際共同研究] ミュンヘン工科大学(ドイツ)
• [国際共同研究] ミュウヘン工科大学(ドイツ)
• [雑誌論文] Facile Chemoselective Strategy toward Capturing Sphingoid Bases by a Unique Glutaraldehyde-Functionalized Resin (2018)
  • 著者名/発表者名: Gowda Siddabasave Gowda B.、Nakahashi Atsufumi、Yamane Keiko、Nakahashi Saori、Murai Yuta、Siddegowda Ananda Kumar C.、Hammam Mostafa A. S.、Monde Kenji
  • 雑誌名: ACS Omega 巻: 3 号: 1 ページ: 753-759
  • DOI: 10.1021/acsomega.7b01440
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Modifying oligoalanine conformation by replacement of amide to ester linkage (2018)
  • 著者名/発表者名: Hongen Takahiro、Taniguchi Tohru、Monde Kenji
  • 雑誌名: Chirality 巻: 30 号: 4 ページ: 396-341
  • DOI: 10.1002/chir.22823
  • NAID: 120006600949
  • 査読あり
• [雑誌論文] Focused genome mining of structurally related sesterterpenes: enzymatic formation of enantiomeric and diastereomeric products (2017)
  • 著者名/発表者名: Narita, K., Sato, H., Minami, A., Kudo, K., Gao, L., Liu, C., Ozaki, T., Kodama, M.., Lei, X., Taniguchi, T., Monde, K., Yamazaki, M., Uchiyama, M., Oikawa, H.
  • 雑誌名: Organic letters 巻: 19 号: 24 ページ: 6696-6699
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.7b03418
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Enantioselective Rh- or Ir-catalyzed Directed C(sp³)–H Borylation with Phosphoramidite Chiral Ligands (2017)
  • 著者名/発表者名: Reyes Ronald L.、Harada Tomoya、Taniguchi Tohru、Monde Kenji、Iwai Tomohiro、Sawamura Masaya
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 46 号: 12 ページ: 1747-1750
  • DOI: 10.1246/cl.170853
  • NAID: 130006243163
  • ISSN: 0366-7022, 1348-0715
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of β‐Lactams through Copper‐Catalyzed Alkyne‐Nitrone Coupling with Prolinol‐Phosphine Chiral Ligand (2017)
  • 著者名/発表者名: Yurie Takayama, Takaoki Ishii, Hirohisa Ohmiya, Tomohiro Iwai, Martin C. Schwarzer, Seiji Mori, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Masaya Sawamura
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 23 号: 35 ページ: 8400-8404
  • DOI: 10.1002/chem.201702070
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Formal (4+1) Cycloaddition and Enantioselective Michael-Henry-Cascade Reactions to Synthesize Spiro[4,5]decanes and Spirooxindole Polycycles (2017)
  • 著者名/発表者名: Huang, J.-R.; Sohail, M.; Taniguchi, T.; Monde, K.; Tanaka, F.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 56 号: 21 ページ: 5853-5857
  • DOI: 10.1002/anie.201701049
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 化学プローブは求愛タンパク質の心をどう射留めるのか？-生命現象解明・創薬に小分子の視点から (2017)
  • 著者名/発表者名: 門出健次、村井勇太
  • 雑誌名: 化学 巻: 72 ページ: 70-71
• [雑誌論文] 円二色性(CD)・赤外円二色性(VCD)による立体構造解析 ～実践例と注意点～ (2017)
  • 著者名/発表者名: 谷口透、門出健次
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 75 ページ: 522-529
  • NAID: 130006903196
• [雑誌論文] Synthesis of Nontoxic Fluorous Sphingolipids as Molecular Probes of Exogenous Metabolic Studies for Rapid Enrichment by FSPE (2017)
  • 著者名/発表者名: Saito, S., Murai,Y., Usuki, S., Yoshida, M., Hammam, M.A.S., Mitsutake, S., Yuyama, K., Igarashi, Y., Monde, K.
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. 巻: 2017 号: 6 ページ: 1045-1051
  • DOI: 10.1002/ejoc.201601302
  • 査読あり
• [雑誌論文] α-Arylation of α-Amino Acid Derivatives with Arynes via Memory of Chirality: Asymmetric Synthesis of Benzocy-clobutenones with Tetrasubstituted Carbon (2017)
  • 著者名/発表者名: Kasamatsu, K., Yoshimura, T., Mandi, A., Taniguchi, T., Monde, K., Furuta, T., Kawabata, T.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 19 号: 2 ページ: 352-355
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03533
  • 査読あり
• [雑誌論文] Analysis of Configuration and Conformation of Furanose Ring in Carbohydrate and Nucleoside by Vibrational Circular Dichroism (2017)
  • 著者名/発表者名: Taniguchi, T., Nakano, K., Baba, R., Monde, K.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 19 号: 2 ページ: 404-407
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03626
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reducing Molecular Flexibility by Cyclization for Elucidation of Absolute Configuration by CD Calculations: Daurichromenic Acid (2016)
  • 著者名/発表者名: Mandi A., Swamy M. M. M., Taniguchi T., Anetai M., Monde K.
  • 雑誌名: Chirality 巻: 28 号: 6 ページ: 453-459
  • DOI: 10.1002/chir.22606
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile Diastereoseparation of Glycosyl Sulfoxides by Chiral Stationary Phase (2016)
  • 著者名/発表者名: Taniguchi T., Asahata M., Nasu A., Shichibu Y., Konishi K., Monde K.
  • 雑誌名: Chirality 巻: 28 号: 7 ページ: 534-539
  • DOI: 10.1002/chir.22610
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereochemical study of sphingosine by vibrational circular dichroism (2016)
  • 著者名/発表者名: Nakahashi, A., C. Siddegowda, A. K., Hammam, M. A. S., Gowda, S. G. B., Murai, Y., Monde, K.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 18 号: 10 ページ: 2327-2330
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00477
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Bioinspired Synthesis of (±)-Rubrobramide, (±)-Flavipucine, and Isoflavipucine (2016)
  • 著者名/発表者名: Mizutani, S., Komori, K., Taniguchi, T., Monde, K., Kuramochi, K., Tsubak, K.
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 巻: 55 号: 33 ページ: 9553-9556
  • DOI: 10.1002/anie.201602910
  • 査読あり
• [雑誌論文] Studying the stereostructures of biomolecules and their analogs by vibrational circular dichroism. (2016)
  • 著者名/発表者名: Taniguchi, T., Hongen, T., Monde, K.
  • 雑誌名: Polym. J. 巻: 48 号: 9 ページ: 925-931
  • DOI: 10.1038/pj.2016.61
  • NAID: 40020949893
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Diels-Alder Reaction of α-Substituted and β,β-Disubstituted α,β-Enals via Diarylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters (2016)
  • 著者名/発表者名: Y. Hayashi, B. P. Bondzic, T. Yamazaki, Y. Gupta, S. Ogasawara, T. Taniguchi, K. Monde
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 22 号: 44 ページ: 15874-15880
  • DOI: 10.1002/chem.201602345
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reinvestigation of the Absolute Configurations of Chiral s-Mercaptoalkanones Using Vibrational Circular Dichroism and 1H NMR Analysis (2016)
  • 著者名/発表者名: Kiske, C., Noerenberg, S., Ecker, M., Ma, X., Taniguchi, T., Monde, K., Eisenreich, W., Engel, K.-H.
  • 雑誌名: J. Agric. Food Chem. 巻: 64 号: 45 ページ: 8563-8571
  • DOI: 10.1021/acs.jafc.6b03670
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] ＶＣＤ励起子キラリティー法 (2016)
  • 著者名/発表者名: 門出健次、谷口透
  • 雑誌名: 分光研究 巻: 65 ページ: 137-144
  • NAID: 40020886298
• [雑誌論文] Highly Efficient Preparation of Sphingoid Bases from Glucosylceramides by Chemoenzymatic Method (2016)
  • 著者名/発表者名: Gowda S.B., Usuki S., Hammam M.A.S., Murai Y., Igarashi Y., Monde K.
  • 雑誌名: J. Lipid Res. 巻: 57 号: 2 ページ: 325-331
  • DOI: 10.1194/jlr.d065268
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Epigenetic stimulation of polyketide production in Chaetomium cancroideum by an NAD+-dependent HDAC inhibitor (2016)
  • 著者名/発表者名: T. Asai, S. Morita, T. Taniguchi, K. Monde, Y. Oshima,
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 14 号: 2 ページ: 646-651
  • DOI: 10.1039/c5ob01595b
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Stereochemistry of a Rhododaurichromanic Acid Derivative (2016)
  • 著者名/発表者名: Swamy M. M. M., Mandi A., Anetai M., Monde K.
  • 雑誌名: Nat. Prod. Commun. 巻: 11 ページ: 193-195
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] What Is the True Structure of D609, a Widely Used Lipid Related Enzyme Inhibitor? (2016)
  • 著者名/発表者名: Kato M., Hammam M. A. S., Taniguch, T., Suga Y., Monde K.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 18 ページ: 768-771
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Hydrogen Bonding to Carbonyl Oxygen of Nitrogen-Pyramidalized Amide – Detection of Pyramidalization Direction Preference by Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy. (2016)
  • 著者名/発表者名: Wang S., Taniguchi T. , Monde K. ,Kawahata M., Yamaguchi K., Otani Y.,Ohwada T.
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 52 号: 21 ページ: 4018-4021
  • DOI: 10.1039/c6cc00284f
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Efficient Synthesis of Photoreactive 2-Propoxyaniline Derivatives as Artificial Sweeteners (2016)
  • 著者名/発表者名: Yuta Murai, Takuma Yoshida, Lei Wang, Katsuyoshi Masuda, Yasuyuki Hashidoko, Kenji Monde, Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto
  • 雑誌名: Synlett 巻: 27 号: 06 ページ: 946-950
  • DOI: 10.1055/s-0035-1561275
  • NAID: 120006024361
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Aminoindan Carboxylic Acid Derivatives by the Catalytic Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition of Amino Acid-Tethered Triynes (2016)
  • 著者名/発表者名: Tahara Y., Obinata S., Kanyiva K. S., Shibata T., Ｍａｎdi A., Taniguchi T., Monde K.
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. 巻: 2016 号: 7 ページ: 1405-1413
  • DOI: 10.1002/ejoc.201501612
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Asymmetric Nitrocyclopropanation of α-Substituted α,β-Enals Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers (2015)
  • 著者名/発表者名: Hayashi Y., Yamazaki T., Nakanishi Y., Ono T., TaniguchiT., Monde K., Uchimaru T.
  • 雑誌名: Eur.J. Org. Chem. 巻: 2015 号: 26 ページ: 5747-5754
  • DOI: 10.1002/ejoc.201500838
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Genome Mining for Sesterterpenes Using Bifunctional Terpene Synthases Reveals a Unified Intermediate of Di/Sesterterpenes (2015)
  • 著者名/発表者名: Y. Ye, A. Minami, A. Mandi, C. Liu, T. Taniguchi, T. Kuzuyama, K. Monde, K. Gomi, and H. Oikawa
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 137 号: 36 ページ: 11846-11853
  • DOI: 10.1021/jacs.5b08319
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Stereochemical Analysis of Glycerophospholipids by Vibrational Circular Dichroism (2015)
  • 著者名/発表者名: Taniguchi T., Manai D., Shibata M., Itabashi Y., Monde K.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 137 号: 38 ページ: 12191-12194
  • DOI: 10.1021/jacs.5b05832
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Vibrational CD (VCD) Spectroscopy as a Powerful Tool for Chiral Analysis of Flavor Compounds (2015)
  • 著者名/発表者名: Yaguchi Y., Nakahashi A., Miura N., Taniguchi T., Sugimoto D., Emura M., Zaizen K., Kusano Y., Monde K.
  • 雑誌名: ACS Symp. Ser. 巻: 1212 ページ: 35-36
  • DOI: 10.1021/bk-2015-1212.ch003
  • ISBN: 9780841231146, 9780841231139
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] Non-empirical Determination of Absolute Configurations for Natural Products by Vibrational Circular Dichroism (2017)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: The International Conference on Natural Products 2017 (ICNP2017)
  • 発表場所: ルムット（マレーシア）
  • 年月日: 2017-03-15
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] What can we do using Circularly Polarized Light ? (2017)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: Asian Chemical Biology Initiative (ACBI) 2017 Ho Chi Minh Meeting
  • 発表場所: ホーチミン（ベトナム）
  • 年月日: 2017-01-21
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] ケミカルバイオロジーによるSMS阻害剤の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 門出 健次
  • 学会等名: 北海道大学次世代物質生命科学研究センター「脂質機能性解明研究部門」設置記念シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] Non-empirical Determination of Absolute Configurations for Natural Products by Vibrational Circular Dichroism (2017)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: Organic Seminar at Département SNCM (Substances Naturelles et Chimie Médicinale) ICSN-CNRS, LabEx LERMIT
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Difference effect between left and right CPL toward Arabidopsis thaliana (2017)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: Chirality 2017
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Can plant recognize left and right circular polarization light? (2017)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: the 16th International Conference on Chiroptical Spectroscopy
  • 国際学会
• [学会発表] Naturally occurring sphingomyelin synthase inhibitor inspiring sphingo-mimic (2017)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: Asian Chemical Biology Initiative (ACBI) 2017 Ulaanbaatar Meeting
  • 国際学会
• [学会発表] Chiral Analysis of Lipids by Vibrational Circular Dichroism (2017)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: the 2nd Asian Conference on Oleo Science (ACOS 2017)
  • 国際学会
• [学会発表] 赤外円二色性（VCD）による生体分子の立体構造解析 (2017)
  • 著者名/発表者名: 門出 健次
  • 学会等名: シンポジウム「キラル振動分光法の基礎と最新技術」
  • 招待講演
• [学会発表] Naturally occurring sphingomyelin synthase inhibitor inspiring sphingo-mimic (2017)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: A3 Roundtable Meeting on Asia Chemical Probe Research
  • 国際学会
• [学会発表] Determination of Absolute Configuration by Vibrational Circular Dichroism With/Without DFT Calculation (2016)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: 8th US-Japan Symposium 21st Century Innovations in Natural Products
  • 発表場所: ホノルル（アメリカ）
  • 年月日: 2016-11-14
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Chirality via Vibrational Circular Dichroism (VCD) and Sphingosine Chemical Biology (2016)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: The First A3 Roundtable Meeting on Chemical Probe Research Hub
  • 発表場所: ホテルレオパレス博多（福岡県・博多市）
  • 年月日: 2016-09-23
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Vibrational Circular Dichroism (VCD) Exciton Chirality Method: Powerful Tool for Stereochemical Analysis of Small, Medium, and Large Molecules (2016)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: Peking University & Hokkaido University Joint Seminar on Organic Chemistry and Chemical Biology
  • 発表場所: 北京（中国）
  • 年月日: 2016-05-26
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Sphingosine Chemical Biology Constriction of Hybrid Type Sphigoshine Library and their Applications (2016)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: Asian Chemical Biology Initiative (ACBI) 2016
  • 発表場所: ジャカルタ （インドネシア）
  • 年月日: 2016-01-30
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] ライフサイエンス分野のキラルツールとして貢献する赤外円二色性分光 (2016)
  • 著者名/発表者名: 門出 健次
  • 学会等名: 日本分光学会北海道支部シンポジウム
  • 発表場所: 北海道大学大学院地球環境科学研究院（北海道・札幌市）
  • 年月日: 2016-01-27
  • 招待講演
• [学会発表] Highly efficient preparation of sphingoid bases from glucocerebrosides toward construction of lipids and glyco-lipids chemical library (2015)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: Pacifichem 2015, Chiroptical Spectroscopy
  • 発表場所: ホノルル （米国）
  • 年月日: 2015-12-20
  • 国際学会
• [学会発表] VCD exciton chirality method: Stereochemical determination of small- medium- and large sized molecules without theoretical calculation (2015)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: Pacifichem 2015, Chiroptical Spectroscopy
  • 発表場所: ホノルル （米国）
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 振動円二色性(VCD: Vibrational circular dichroism)スペクトルによる構造解析 (2015)
  • 著者名/発表者名: 門出 健次
  • 学会等名: 秋田県立大学 博士課程後期課程セミナー
  • 発表場所: 秋田県立大学 （秋田県・秋田市）
  • 年月日: 2015-09-24
  • 招待講演
• [学会発表] Highly efficient preparation of sphingoid bases from glucocerebrosides and their biological activities (2015)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: 23rd International Symposium on Glycoconjugates
  • 発表場所: スプリット （クロアチア）
  • 年月日: 2015-09-16
  • 国際学会
• [学会発表] ライフサイエンス分野におけるＶＣＤキラル分析法の活用法 (2015)
  • 著者名/発表者名: 門出 健次
  • 学会等名: 住友化学株式会社 健康・農業関連事業研究所 特別講演
  • 発表場所: 住友化学株式会社 健康・農業関連事業研究所 (兵庫県・宝塚市）
  • 年月日: 2015-07-27
  • 招待講演
• [学会発表] Highly efficient extraction of natural sphingoids by novel chemoselective resin-towards construction of their chemical library (2015)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: 14th International conference on Bioactive Lipids in Cancer, Inflammation and Related Disease
  • 発表場所: ブタペスト （ハンガリー）
  • 年月日: 2015-07-14
  • 国際学会
• [学会発表] Vibrational Circular Dichroism (VCD) exciton chirality method: Powerful tool for stereochemical determination of small- medium- and large sized molecules (2015)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: Chirality 2015 (27th International Symposium on Chiral Discrimination, ISCD-27)
  • 発表場所: ボストン （米国）
  • 年月日: 2015-06-29
  • 国際学会
• [学会発表] Vibrational Circular Dichroism (VCD) exciton chirality method: Powerful tool for stereochemical determination of small- medium- and large sized molecules (2015)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: Organic Seminar, Department of Chemistry, Michigan State University
  • 発表場所: イーストランシング （米国）
  • 年月日: 2015-06-24
  • 国際学会 / 招待講演
• [備考] 北海道大学大学院先端生命科学研究院付属施設次世代物質生命科学研究センター Annual Report
  • URL: https://life.sci.hokudai.ac.jp/fr/annual-report
• [備考] 北海道大学大学院先端生命科学研究院 化学生物学研究室
  • URL: http://altair.sci.hokudai.ac.jp/infchb/sub/publication.html